2-((2R,6R)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde | 1191301-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((2R,6R)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(2R,6R)-6-[(2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl]-4-methylideneoxan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 1191301-32-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: YCZSLZJCUFDVNK-VMXHOPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,6R)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde 在 吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 2-((2R,6R)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  抗增殖大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯的全合成

  摘要：

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。

  DOI：

  10.1021/ol902047z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-4-methyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)pentan-2-yl benzoate 在 Proton Sponge 、 indium(III) bromide 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 1% Pd/C 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 2-((2R,6R)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗增殖大环内酯（+）-新邻苯二酚内酯的全合成

  摘要：

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。

  DOI：

  10.1021/ol902047z

文献信息

• Total Synthesis of the Antiproliferative Macrolide (+)-Neopeltolide
  作者：Xavier Guinchard、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1021/ol902047z

  日期：2009.10.15

  A concise total synthesis of the very promising antiproliferative macrolide (+)-neopeltolide (1) has been performed in 16 steps. The main steps of this approach are a RuII-catalyzed alkyne−enal coupling, a Pd0-catalyzed desulfurative cross-coupling, and a stereoselective InIII-catalyzed propargylation. Four stereogenic centers out of six have been set thanks to substrate-controlled diastereoselective

  16个步骤完成了非常有前途的抗增殖大环内酯（+）-新邻苯内酯（1）的简明全合成。该方法的主要步骤是Ru II催化的炔-烯偶联，Pd 0催化的脱硫交叉偶联和立体选择性In III催化的炔丙基化。由于受底物控制的非对映选择性反应且对保护基的依赖性最小，因此已建立了六个立体定位中心中的四个。
• Stereocontrolled synthesis of the macrolactone core of neopeltolide
  作者：Andreas Meissner、Nobuhiro Tanaka、Hiroyoshi Takamura、Isao Kadota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.066

  日期：2019.1

  A stereoselective synthesis of the macrolactone core of neopeltolide is described. The tetrahydropyran moiety was constructed via the intramolecular allylation of an α-acetoxy ether. A late-stage macrolactonization provided a known synthetic intermediate of neopeltolide.

  描述了新pelolide大内酯核心的立体选择性合成。通过α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化来构建四氢吡喃部分。后期大环内酯化提供了新的新内酯的已知合成中间体。