3,3-二氯-2-氧化吲哚-5-磺酰氯 | 93783-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,3-二氯-2-氧化吲哚-5-磺酰氯
• 英文名称: 3,3-dichloro-2-oxoindoline-5-sulfonyl chloride
• 英文别名: 3,3-dichloro-2-oxo-1H-indole-5-sulfonyl chloride
• CAS: 93783-15-4
• 化学式: C₈H₄Cl₃NO₃S
• mdl: MFCD02656521
• 分子量: 300.55
• InChiKey: XXQVRYBFEWKZBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二氯-2-氧化吲哚-5-磺酰氯 在 氨 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  靛红-5-磺胺支架上潜在凋亡激活剂和碳酸酐酶抑制剂的合成、生物学评价和计算机研究

  摘要：

  碳酸酐酶 IX 是寻找具有改进性能的新抗肿瘤化合物的有希望的目标。采用分子杂交方法，基于选择性碳酸酐酶IX抑制剂3和凋亡激活剂2( 1 )的结构，设计并合成了一系列1-取代的靛红-5-磺酰胺5a-5u 。对 isatin-5-sulfonamides 抑制活性的研究表明，它能够在纳摩尔和微摩尔浓度下抑制 I、II、IX、XII 亚型。化合物5e和5k的对接进入 II 和 IX 碳酸酐酶同工型的活性位点显示磺胺阴离子与锌阳离子的配位，以及许多额外的疏水相互作用。三氟甲硫基衍生物5r在低微摩尔浓度下抑制肿瘤细胞的生长，在抗性株系和缺氧条件下保持活性。用5r处理的 MCF7 细胞的免疫印迹显示其抗雌激素活性和激活肿瘤细胞凋亡的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113997
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 氯磺酸 作用下， 生成 3,3-二氯-2-氧化吲哚-5-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  高效的合成，生物学评估和对基于半胱氨​​酸蛋白酶的半胱天冬酶抑制剂的对接研究。

  摘要：

  在本文中，设计，合成和评估了一系列新的基于isatin-sulphonamide的衍生物作为胱天蛋白酶抑制剂。与未取代的衍生物相比，在靛红核的C5位上含有1-（吡咯烷基）磺酰基和2-（苯氧基甲基）吡咯烷-1-基）磺酰基取代的化合物表现出更好的结果。根据caspase抑制活性的结果，与Ac-DEVD-CHO相比，化合物20d在体外显示出对caspase-3和-7的中等抑制活性（IC 50 = 0.016±0.002μM）。在研究的化合物中，鉴定出一些活性抑制剂，IC 50值在2.33–116.91μM之间。化合物20d的活性通过分子建模研究使之合理化，该研究展示了N-苯基乙酰胺取代的额外范德华相互作用以及有效的T形π-π和π-阳离子相互作用。具有良好的半胱天冬酶抑制活性的化合物20d的引入将有助于研究人员寻找更有效的药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1809388

文献信息

• Efficient synthesis, biological evaluation, and docking study of isatin based derivatives as caspase inhibitors
  作者：Loghman Firoozpour、Lixin Gao、Setareh Moghimi、Parvin Pasalar、Jamshid Davoodi、Ming-Wei Wang、Zahra Rezaei、Armin Dadgar、Hoda Yahyavi、Massoud Amanlou、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1080/14756366.2020.1809388

  日期：2020.1.1

  In this paper, a new series of isatin-sulphonamide based derivatives were designed, synthesised and evaluated as caspase inhibitors. The compounds containing 1-(pyrrolidinyl)sulphonyl and 2-(phenoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)sulphonyl substitution at C5 position of isatin core exhibited better results compared to unsubstituted derivatives. According to the results of caspase inhibitory activity, compound

  在本文中，设计，合成和评估了一系列新的基于isatin-sulphonamide的衍生物作为胱天蛋白酶抑制剂。与未取代的衍生物相比，在靛红核的C5位上含有1-（吡咯烷基）磺酰基和2-（苯氧基甲基）吡咯烷-1-基）磺酰基取代的化合物表现出更好的结果。根据caspase抑制活性的结果，与Ac-DEVD-CHO相比，化合物20d在体外显示出对caspase-3和-7的中等抑制活性（IC 50 = 0.016±0.002μM）。在研究的化合物中，鉴定出一些活性抑制剂，IC 50值在2.33–116.91μM之间。化合物20d的活性通过分子建模研究使之合理化，该研究展示了N-苯基乙酰胺取代的额外范德华相互作用以及有效的T形π-π和π-阳离子相互作用。具有良好的半胱天冬酶抑制活性的化合物20d的引入将有助于研究人员寻找更有效的药物。
• Synthesis and Chemical Transformations of 6‐(Morpholine‐4‐sulfonyl)‐quinoline‐2,3,4‐tricarboxylic Acid
  作者：Dmitri V. Kravchenko、Volodymyr M. Kysil、Alexey P. Ilyn、Sergey E. Tkachenko、Sergey Maliarchouk、Ilya M. Okun、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1080/00397910500466165

  日期：2006.3.1

  Abstract The article describes an effective synthesis and chemical transformations of 6‐(morpholine‐4‐sulfonyl)‐2,3,4‐quinolinetricarboxylic acid. The key step is the Pfitzinger reaction of 3,3‐dichloro‐2‐oxo‐2,3‐dihydro‐1H‐indole with diethyl 2‐oxosuccinate. Selective 2‐decarboxylation of the tricarboxylic acid followed by reaction of the resulting anhydride with a primary amine led to the formation

  摘要 本文描述了 6-(吗啉-4-磺酰基)-2,3,4-喹啉三羧酸的有效合成和化学转化。关键步骤是 3,3-二氯-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚与 2-氧代琥珀酸二乙酯的 Pfitzinger 反应。三羧酸的选择性 2-脱羧，然后所得酸酐与伯胺反应，形成 1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-c]喹啉支架有趣的药理活性。
• 靛红-5-磺酰胺类衍生物及其在制备治疗非典型 性肺炎的药物中的应用
  申请人：天津市国际生物医药联合研究院

  公开号：CN103183631B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及式I所示的靛红‑5‑磺酰胺类衍生物：其中，R1选自C1‑C6的烃基，芳香甲基，杂环芳甲基；R2为含氮杂环基。本发明还涉及式I化合物的合成方法以及其在制备治疗传染性非典型性肺炎的药物中的应用。
• Synthesis and Antibacterial Activity of 1,5-Disubstituted Indolin-2-one Derivatives Containing Sulfonamides
  作者：Qiu-Xian Liang、Ling Liao、Juan Luo、Shuai Pu、Yu-Liang Wang、Tian Chen

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18329

  日期：——

  A series of novel 1,5-disubstituted indolin-2-one derivatives containing sulfonamides as potential antibacterial agent were synthesized and the antibacterial activity was preliminary evaluated against two Gram-positive bacteria S. aureus ATCC26112, S. aureus SC and Gram-negative bacteria P. vulgaris in vitro. The results indicated that most of the target compounds exhibited promising antibacterial potency. Compounds 7b, 7d and 8b showed notable antimicrobial activity with corresponding inhibition zone (IZ = 19 mm, 21 mm and 23.5 mm, respectively) at the concentration of 100 μg/mL against S. aureus ATCC26112.

  合成了一系列新型1,5-二取代二氢吲哚-2-酮衍生物，含有磺胺类化合物作为潜在的抗菌剂，并初步评价了其对两种革兰氏阳性菌ATCC26112、金黄色葡萄球菌SC和革兰氏阴性菌的抗菌活性。体外普通假单胞菌。结果表明，大多数目标化合物表现出有希望的抗菌效力。化合物 7b、7d 和 8b 在 100 μg/mL 浓度下对金黄色葡萄球菌 ATCC26112 显示出显着的抗菌活性，具有相应的抑制区（IZ 分别为 19 mm、21 mm 和 23.5 mm）。
• Caspases and apoptosis
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US06214858B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  A compound of formula wherein R1 is hydrogen, or C1-4 alkyl; R2 is C1-10 alkyl, optionally substituted arylC1-4alkyl, optionally substituted heteroaryl C1-4 alkyl optionally substituted C3-7 cycloalkyl, or R1 and R2 together with the nitrogen to which they are attached from a 3 to 10 membered ring which optionally contains an aditional heteroatom selected from oxygen, nitrogen or sulfur, R3 and R4 are C1-6alkyl, hydrogen, nitro, or halogen and R5 is C1-6alkyl, hydrogen, arylalkyl or heteroarylalkyl. The present invention is to the novel compounds of Formula (I), their pharmaceutical compositions, and to the novel inhibition of Caspases for use in the treatment of apoptosis, and disease states caused by excessive or inappropriate cell death.

  一种化合物的化学式，其中R1为氢或C1-4烷基；R2为C1-10烷基，可选择取代的芳基C1-4烷基，可选择取代的杂环芳基C1-4烷基，可选择取代的C3-7环烷基，或R1和R2与它们连接的氮一起形成一个3到10个成员的环，该环可以选择性地含有从氧、氮或硫中选择的额外杂原子；R3和R4为C1-6烷基、氢、硝基或卤素，R5为C1-6烷基、氢、芳基烷基或杂环芳基烷基。本发明涉及化合物(I)的新型药物组合物，以及用于治疗细胞凋亡、过度或不适当细胞死亡引起的疾病状态的新型Caspases抑制剂。