3,3-dichloro-5-(morpholin-4-ylsulfonyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 220428-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dichloro-5-(morpholin-4-ylsulfonyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3,3-dichloro-5-morpholin-4-ylsulfonyl-1H-indol-2-one
• CAS: 220428-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂N₂O₄S
• mdl: MFCD08277220
• 分子量: 351.21
• InChiKey: YNROIUFYFNVODT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dichloro-5-(morpholin-4-ylsulfonyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(4-吗啉磺酰基)-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  作为 SARS-CoV 3C 样蛋白酶抑制剂的 5-磺酰基靛红衍生物的合成、修饰和对接研究

  摘要：

  严重急性呼吸系统综合症 (SARS) 是由 SARS-CoV 引起的严重危及生命且致命的呼吸道疾病。SARS-CoV 含有与主要小核糖核酸病毒蛋白酶 3CL pro类似的胰凝乳蛋白酶样主要蛋白酶。3CL pro在病毒复制周期中起着关键作用，是 SARS 抑制剂开发的潜在目标。设计、合成了一系列靛红衍生物作为可能的 SARS-CoV 3CL pro抑制剂，并通过使用荧光底物肽的体外蛋白酶测定进行评估，其中几种对 3CL pro显示出有效的抑制作用. 分析了构效关系，并通过分子对接研究提出了可能的结合相互作用模式。在所有化合物中，8k 1对 3CL pro显示出最有效的抑制活性(IC 50  = 1.04 μM)。这些结果表明，这些抑制剂有可能被开发成抗 SARS 药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.028
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3,3-二氯-2-氧化吲哚-5-磺酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3,3-dichloro-5-(morpholin-4-ylsulfonyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-(吗啉-4-磺酰基)-喹啉-2,3,4-三羧酸的合成与化学转化

  摘要：

  摘要 本文描述了 6-(吗啉-4-磺酰基)-2,3,4-喹啉三羧酸的有效合成和化学转化。关键步骤是 3,3-二氯-2-氧代-2,3-二氢-1H-吲哚与 2-氧代琥珀酸二乙酯的 Pfitzinger 反应。三羧酸的选择性 2-脱羧，然后所得酸酐与伯胺反应，形成 1,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-c]喹啉支架有趣的药理活性。

  DOI：

  10.1080/00397910500466165

文献信息

• Pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-diones as potent caspase-3 inhibitors. Synthesis and SAR of 2-substituted 4-methyl-8-(morpholine-4-sulfonyl)-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-diones
  作者：Dmitri V. Kravchenko、Volodymyr M. Kysil、Sergey E. Tkachenko、Sergey Maliarchouk、Ilya M. Okun、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.07.011

  日期：2005.12

  Synthesis, biological evaluation and structure-activity relationships for a series of 2-substituted 4-methyl-8-(morpholine-4-sulfonyl)-1,3dioxo-2,3-dihydro-1H-pyffolo[3,4-c]quinolines are described. These compounds represent a new chemotype of nonpeptide small molecule inhibitors of caspase-3. Among the studied compounds, several potent inhibitors with IC50 in the range of 3-10 nM have been identified. The most active compound within this series, 749} and 758}, inhibited caspase-3 with IC50 = 3 nM. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Synthesis and Structure−Activity Relationship of 4-Substituted 2-(2-Acetyloxyethyl)-8-(morpholine- 4-sulfonyl)pyrrolo[3,4-<i>c</i>]quinoline- 1,3-diones as Potent Caspase-3 Inhibitors
  作者：Dmitri V. Kravchenko、Yulia A. Kuzovkova、Volodymyr M. Kysil、Sergey E. Tkachenko、Sergey Maliarchouk、Ilya M. Okun、Konstantin V. Balakin、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1021/jm048987t

  日期：2005.6.1

  Synthesis, biological evaluation, and SAR dependencies for a series of novel 1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo-[3,4-c]quinoline inhibitors of caspase-3 are described. The inhibitory activity of the synthesized compounds is highly dependent on the nature of 4-substituents on the core scaffold. 4-Methyl-and 4-phenyl-substituted derivatives, which were the most active compounds within this series, inhibited caspase-3 with IC50 of 23 and 27 nM, respectively.
• CASPASES AND APOPTOSIS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0988035B1

  公开（公告）日：2003-05-02
• US6214858B1
  申请人：——

  公开号：US6214858B1

  公开（公告）日：2001-04-10
• US6403792B1
  申请人：——

  公开号：US6403792B1

  公开（公告）日：2002-06-11