5-(4-吗啉磺酰基)-1H-吲哚-2,3-二酮 | 220510-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(4-吗啉磺酰基)-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 5-(morpholinosulfonyl)isatin
• 英文别名: 5-(morpholin-4-ylsulfonyl)-1H-indole-2,3-dione；5-morpholin-4-ylsulfonyl-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 220510-03-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅S
• mdl: MFCD01029070
• 分子量: 296.304
• InChiKey: AKGSTTAKYFDPMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246.9-247.7 °C
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-吗啉磺酰基)-1H-吲哚-2,3-二酮 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3-hydrazono-5-(morpholinosulfonyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，抗增殖活性，分子对接和细胞周期分析的某些具有潜在的EGFR抑制活性的新型（吗啉磺酰基）靛红

  摘要：

  设计并合成了一系列新的5-（吗啉代磺酰基）异丁烷衍生物。根据光谱和元素分析对新化合物进行了表征。除了非人类癌细胞系外，还使用SRB分析法检测了它们对四种癌细胞系HepG2，HCT116，CACO和MCF-7的细胞毒性作用。它们对正常来源的细胞系无细胞毒性（IC 50值> 130μM）。化合物3，6，10和11显示出IC 50个大于10μm以下的值在三个测试细胞系HepG2，HCT116和CACO的。化合物2h，5和7b的IC 50HepG2，CACO和HCT116的值分别小于或接近10μM。化合物3和6使MCF7的IC 50值小于12μM。这些获得的IC 50值可与多柔比星相媲美，因为在测试的细胞系中，IC 50范围为4.5至8.28μM 。所有这些有前途的衍生物都显示出对EGFR的抑制活性，IC 50值小于2μM。最有效的EGFR抑制剂7b（IC 50  = 46 nM）和10（IC 50 =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.061
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二氯-2-氧化吲哚-5-磺酰氯 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(4-吗啉磺酰基)-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-diones as potent caspase-3 inhibitors. Synthesis and SAR of 2-substituted 4-methyl-8-(morpholine-4-sulfonyl)-pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-diones

  摘要：

  Synthesis, biological evaluation and structure-activity relationships for a series of 2-substituted 4-methyl-8-(morpholine-4-sulfonyl)-1,3dioxo-2,3-dihydro-1H-pyffolo[3,4-c]quinolines are described. These compounds represent a new chemotype of nonpeptide small molecule inhibitors of caspase-3. Among the studied compounds, several potent inhibitors with IC50 in the range of 3-10 nM have been identified. The most active compound within this series, 7{49} and 7{58}, inhibited caspase-3 with IC50 = 3 nM. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.07.011

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of 5-(morpholinosulfonyl)isatin Derivatives Incorporating a Thiazole Moiety
  作者：A. Farag

  DOI：10.1055/s-0034-1384609

  日期：——

  This article describes the synthesis of novel 5-(morpholinosulfonyl)isatin derivatives having biologically active thiazole moiety were synthesized via 2 synthetic routes. The first route involved interaction of 5-(morpholino-sulfonyl) isatin with aminothiazole derivatives to give the Schiff's base derivatives (2, 3). The second route involved preparation of thiosemicarbazones (4-7) by treatment of

  本文介绍了通过两种合成途径合成具有生物活性噻唑部分的新型5-（吗啉代磺酰基）isatin衍生物的合成。第一条途径涉及5-（吗啉代-磺酰基）靛红与氨基噻唑衍生物的相互作用，得到席夫氏碱衍生物（2，3）。第二种途径包括通过用硫代氨基脲处理5-（吗啉代-磺酰基）异丁烯，然后用卤代化合物将产物环烷基化，得到噻唑衍生物（8-19），从而制备硫代半氨基甲酮（4-7）。对大多数合成的化合物进行了革兰氏阳性菌，革兰氏阳性菌和真菌的筛选。化合物1、13、14、15、16和18表现出最好的革兰氏阳性活性，化合物1、12、13、15和19表现出最好的革兰氏阴性细菌，而化合物1、12、12
• Synthesis, modification and docking studies of 5-sulfonyl isatin derivatives as SARS-CoV 3C-like protease inhibitors
  作者：Wei Liu、He-Min Zhu、Guo-Jun Niu、En-Zhi Shi、Jie Chen、Bo Sun、Wei-Qiang Chen、Hong-Gang Zhou、Cheng Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.028

  日期：2014.1

  possible SARS-CoV 3CLpro inhibitors was designed, synthesized, and evaluated by in vitro protease assay using fluorogenic substrate peptide, in which several showed potent inhibition against the 3CLpro. Structure–activity relationship was analyzed, and possible binding interaction modes were proposed by molecular docking studies. Among all compounds, 8k1 showed most potent inhibitory activity against

  严重急性呼吸系统综合症 (SARS) 是由 SARS-CoV 引起的严重危及生命且致命的呼吸道疾病。SARS-CoV 含有与主要小核糖核酸病毒蛋白酶 3CL pro类似的胰凝乳蛋白酶样主要蛋白酶。3CL pro在病毒复制周期中起着关键作用，是 SARS 抑制剂开发的潜在目标。设计、合成了一系列靛红衍生物作为可能的 SARS-CoV 3CL pro抑制剂，并通过使用荧光底物肽的体外蛋白酶测定进行评估，其中几种对 3CL pro显示出有效的抑制作用. 分析了构效关系，并通过分子对接研究提出了可能的结合相互作用模式。在所有化合物中，8k 1对 3CL pro显示出最有效的抑制活性(IC 50  = 1.04 μM)。这些结果表明，这些抑制剂有可能被开发成抗 SARS 药物。
• [EN] SUBSTITUTED OXINDOL CB2 AGONISTS FOR PAIN TREATMENT<br/>[FR] AGONISTES DE CB2 DE TYPE OXINDOLE SUBSTITUÉ POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：WYETH LLC FORMERLY KNOWN AS WY

  公开号：WO2010077839A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Provided are 3-substituted oxindole derivatives which are agonists of the CB2 receptor, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of treatment related to CB2-mediated disorders (e.g., pain, cancer etc.) using the 3-substituted oxindole derivatives and compositions described herein.

  提供了3-取代吲哚衍生物，它们是CB2受体的激动剂，包含相同衍生物的药物组合物，以及使用这些3-取代吲哚衍生物和组合物治疗与CB2介导的疾病（例如疼痛、癌症等）相关的方法。
• Design, synthesis, molecular docking and biological activity evaluation of some novel indole derivatives as potent anticancer active agents and apoptosis inducers
  作者：Ahmed M. Sh. El-Sharief、Yousry A. Ammar、Amany Belal、Marwa A.M. Sh. El-Sharief、Yehia A. Mohamed、Ahmed B.M. Mehany、Gameel A.M. Elhag Ali、Ahmed Ragab

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.016

  日期：2019.4

  13C NMR and elemental analysis. Anticancer activity against three cancer cell lines (HepG-2, HCT-116 and MCF-7) were evaluated using sulforhodamine B assay method. Compounds 4b, 4c, 7a, 7c and 9 showed broad spectrum anticancer activity on the three tested cell lines with IC50 values less than 10 µM. Cell cycle analysis was performed for the most promising derivatives, compounds 4b and 7c arrested HepG-2

  5-吗啉代磺酰赖氨酸（1）与苯乙酮（2a-e）反应，得到3-羟基-3-取代的-2-氧代吲哚3a-e，当用乙酸处理时，预期的3-苯乙叉基-2-氧代吲哚4a-d和4得到-羟基-5'-（吗啉磺酰基）螺[色烯-2，3'-吲哚啉] -2'-一6。将Isatin衍生物（1）与氰基衍生物搅拌，生成芳基化合物（7a-c），同时在回流条件下，得到吡咯并[2,3-b]吲哚（8，9）。此外，伊斯丹（1）在丙二腈的存在下与吡唑并-5-酮或3-取代的苯酚反应，得到螺并吲哚衍生物（10a，b）和（11a，b）。另外，通过将（7a）与吡唑并-5-酮或3-取代的苯酚环合而获得化合物（10a，b）和（11a，b）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析鉴定所获得的化合物。使用磺基罗丹明B测定法评估了对三种癌细胞系（HepG-2，HCT-116和MCF-7）的抗癌活性。化合物4b，4c，7a，7c和9对三种测试
• Synthesis, structure, and properties of new spirooxindolodibenzodiazepine derivatives
  作者：Zh. I. Orlova、L. Yu. Ukhin、K. Yu. Suponitskii、E. N. Shepelenko、L. V. Belousova、G. S. Borodkin、O. S. Popova

  DOI：10.1007/s11172-013-0203-1

  日期：2013.6

  An acid-catalyzed reaction of 3-(2-aminophenylamino)-5,5-dimethylcyclohexen-1-one with isatines leads to the formation of the earlier undescribed 3,3-dimethyl-2,3,4,5,10,11-hexahydrospiro[1H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-11,3′-2H-indole]-1,2′-dione derivatives (6). Spiranes 6 upon heating undergo auto-redox rearrangement with disintegration to 3,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrophenazine and the corresponding oxindole. Crystals of four derivatives of compound 6 were studied by X-ray diffraction method.

  3-(2-氨基苯基氨基)-5,5-二甲基环己烯-1-酮与异吲哚的酸催化反应导致形成早先未被描述的3,3-二甲基-2,3,4,5,10,11-六氢螺[1H-二苯并[b,e][1,4]二氮杂烯-11,3′-2H-吲哚]-1,2′-二酮衍生物（6）。螺烷6在加热后发生自氧还原重排，并分解为3,3-二甲基-1,2,3,4-四氢苯酸和相应的氧吲哚。对化合物6的四种衍生物的晶体进行了X射线衍射研究。