N-(1-(3-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl)acetamide | 121667-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1-(3-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(3-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl]acetamide
• CAS: 121667-81-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: YSJISTYOUMXSRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(3-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl)acetamide 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68 %的产率得到N-(9-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-5,6-dihydro-7H-di-benzo[a,c][7]annulen-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  (+)-N-乙酰秋水仙醇的短电化学不对称合成

  摘要：

  据报道，使用更环保和步骤经济的途径合成N-乙酰基秋水仙醇，其中除不对称还原外的所有氧化还原反应均以电化学方式进行，取代了使用过渡金属或化学计量危险试剂的方案。在 4 步外消旋序列中，化学选择性还原查尔酮和分子内氧化芳烃 - 芳烃偶联在电化学电池中进行，得到目标N-乙酰秋水仙醇，总产率为 41%。在 7 步不对称变体中，电化学也用于对甲氧基苯胺的脱保护。以 33% 的总产率和 99.5 : 0.5 er 获得目标化合物。

  DOI：

  10.1039/d2gc02321k
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙醛 在 吡啶 、 florisil 、 palladium on activated charcoal 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 N-(1-(3-hydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  （±）-N-乙酰胆酚的全合成

  摘要：

  描述了秋水仙碱降解产物N-乙酰基胆酚的有效合成，其特征在于intermediate（III）介导的中间体分子内非酚联芳基氧化偶联反应为关键步骤。发现合成样品和从秋水仙碱降解中获得的样品在室温下均以3：1构象异构体的混合物形式存在于溶液中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80622-x

文献信息

• SAWYER, J. S.;MACDONALD, T. L., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4839-4842
  作者：SAWYER, J. S.、MACDONALD, T. L.

  DOI：——

  日期：——