N-((11aR)-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 别秋水仙碱生物碱
• 英文名称: N-((11aR)-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-yl)acetamide
• 英文别名: Dibenz[a,c]cycloheptan-9-amine, 2,3,4-trimethoxy-N-acetyl-；N-(13,14,15-trimethoxy-8-tricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaenyl)acetamide
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: XADUFBFRJBUQEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基-2-溴苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 jones reagent 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 N-((11aR)-9,10,11-trimethoxy-6,7-dihydro-5H-dibenzo[a,c][7]annulen-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Application of Aryl Siloxane Cross-Coupling to the Synthesis of Allocolchicinoids

  摘要：

  In this communication, we report a new approach to the allocolchicine carbocyclic skeleton based upon an aryl siloxane coupling reaction and a phenanthrol ring expansion. These key steps allow for the selective functionalization of every carbon within the carbocyclic framework. The siloxane coupling-phenanthrol sequence was applied to the synthesis of two allocolchicinoids, including the first fully synthetic approach to N-acetyl colchinol-O-methyl ether (NCME).

  DOI：

  10.1021/ol061413t

文献信息

• Diversity Oriented Synthesis of Allocolchicinoids with Fluoro and/or Oxygen Substituent(s) on the C-Ring from a Single Common Intermediate
  作者：Keita Takubo、Kazunori Furutsu、Takafumi Ide、Hiroyuki Nemoto、Yuko Ueda、Kazutake Tsujikawa、Takashi Ikawa、Takehiko Yoshimitsu、Shuji Akai

  DOI：10.1002/ejoc.201501624

  日期：2016.3

  Allocolchicinoids, with a distinct polyoxygenated dibenzocycloheptane skeleton, attract much attention as potential candidate anticancer drugs. In this study, eight C-ring fluorinated analogues of allocolchicinoids, seven C-ring oxygen-substituted analogues, and known compounds N-acetylcolchinol and NSC 51046 were synthesized as racemates from a single common intermediate by using either the deoxy

  别秋水仙素类化合物具有独特的多氧化二苯并环庚烷骨架，作为潜在的候选抗癌药物备受关注。在这项研究中，通过使用脱氧氟化/迁移多米诺反应或从单一的常见中间体合成了 8 种别秋水仙素的 C 环氟化类似物、7 种 C 环氧取代类似物和已知化合物 N-乙酰秋水仙酚和 NSC 51046 作为外消旋物。酸促进迁移是关键步骤。在获得的产品中，一些氟化衍生物强烈抑制前列腺 DU145 和胰腺 Panc 1 癌细胞系的生长，其功效与 N-乙酰秋水仙醇和 NSC 51046 相当或更好。它们对非癌性肿瘤的毒性也较低细胞系比已知的化合物。
• [EN] NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS TRICYCLIQUES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2018167801A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present invention disclosed a novel tricyclic compound of formula (I), process for the preparation and use thereof in the treatment of cancer. The present invention further relates to novel compound of formula (II) which is used as intermediate for the preparation of compounds of formula (I) and process for preparation thereof.

  本发明披露了一种新型三环化合物(I)的配方，其制备方法和在治疗癌症方面的用途。本发明还涉及一种新的化合物(II)的配方，该化合物用作配制化合物(I)的中间体，以及其制备方法。
• 819. Alkaloid biosynthesis. Part VI. The biosynthesis of colchicine
  作者：A. R. Battersby、R. Binks、J. J. Reynolds、D. A. Yeowell

  DOI：10.1039/jr9640004257

  日期：——
• SAWYER, J. S.;MACDONALD, T. L., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 38, C. 4839-4842
  作者：SAWYER, J. S.、MACDONALD, T. L.

  DOI：——

  日期：——
• Application of Aryl Siloxane Cross-Coupling to the Synthesis of Allocolchicinoids
  作者：W. Michael Seganish、Philip DeShong

  DOI：10.1021/ol061413t

  日期：2006.8.1

  In this communication, we report a new approach to the allocolchicine carbocyclic skeleton based upon an aryl siloxane coupling reaction and a phenanthrol ring expansion. These key steps allow for the selective functionalization of every carbon within the carbocyclic framework. The siloxane coupling-phenanthrol sequence was applied to the synthesis of two allocolchicinoids, including the first fully synthetic approach to N-acetyl colchinol-O-methyl ether (NCME).