(1S,5aR,12aR,13aS)-2,3,11,12,12a,13-hexahydro-1,12,12-trimethyl-5H,6H-5a,13a-(iminomethano)-1H-indolizino[7,6-b]carbazole-5,14-dione | 411225-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,5aR,12aR,13aS)-2,3,11,12,12a,13-hexahydro-1,12,12-trimethyl-5H,6H-5a,13a-(iminomethano)-1H-indolizino[7,6-b]carbazole-5,14-dione
• 英文别名: (1R,13R,15S,16S)-12,12,16-trimethyl-10,19,21-triazahexacyclo[13.5.2.01,13.03,11.04,9.015,19]docosa-3(11),4,6,8-tetraene-20,22-dione
• CAS: 411225-56-4
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: XVYSEDGFIMGNCR-YCZRXSROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5aR,12aR,13aS)-2,3,11,12,12a,13-hexahydro-1,12,12-trimethyl-5H,6H-5a,13a-(iminomethano)-1H-indolizino[7,6-b]carbazole-5,14-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到VM55599
  参考文献：
  名称：

  (-)-VM55599 的不对称全合成：绝对立体化学和生物遗传学意义的建立

  摘要：

  VM55599 (13) 的第一个不对称仿生全合成已利用分子内 Diels-Alder 环加成作为关键步骤实现。合成材料用于阐明天然产物的绝对立体化学。根据paraherquamides 和VM55599 的统一生物发生讨论结果。

  DOI：

  10.1021/ja017425l
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid 在 甲酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 414.61h， 生成 (1S,5aR,12aR,13aS)-2,3,11,12,12a,13-hexahydro-1,12,12-trimethyl-5H,6H-5a,13a-(iminomethano)-1H-indolizino[7,6-b]carbazole-5,14-dione
  参考文献：
  名称：

  (-)-VM55599 的不对称全合成：绝对立体化学和生物遗传学意义的建立

  摘要：

  VM55599 (13) 的第一个不对称仿生全合成已利用分子内 Diels-Alder 环加成作为关键步骤实现。合成材料用于阐明天然产物的绝对立体化学。根据paraherquamides 和VM55599 的统一生物发生讨论结果。

  DOI：

  10.1021/ja017425l

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-VM55599:  Establishment of the Absolute Stereochemistry and Biogenetic Implications
  作者：Juan F. Sanz-Cervera、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja017425l

  日期：2002.3.1

  The first asymmetric biomimetic total synthesis of VM55599 (13) has been achieved utilizing an intramolecular Diels-Alder cycloaddition as a key step. The synthetic material was utilized to elucidate the absolute stereochemistry of the natural product. The results are discussed in terms of a unified biogenesis of the paraherquamides and VM55599.

  VM55599 (13) 的第一个不对称仿生全合成已利用分子内 Diels-Alder 环加成作为关键步骤实现。合成材料用于阐明天然产物的绝对立体化学。根据paraherquamides 和VM55599 的统一生物发生讨论结果。