(3R,13R)-3,13-dimethylpentadecan-1-ol | 1022192-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,13R)-3,13-dimethylpentadecan-1-ol
• 英文别名: (3R,13R)-3,13-dimethyl-1-pentadecanol
• CAS: 1022192-94-4
• 化学式: C₁₇H₃₆O
• 分子量: 256.472
• InChiKey: PLBIDEXSYPLPBI-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,13R)-3,13-dimethylpentadecan-1-ol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(3R,13R)-3,13-dimethylpentadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第243部分：（3 R，13 R，1 'S）-1'-乙基-2'-甲基丙基3,13-二甲基十五碳二烯酸，泡桐叶虫性信息素的主要成分，杂色锦紫苏（Clania variegata）和它的立体异构体

  摘要：

  3,13-二甲基十五烷酸（1 'S）-1'-乙基-2'-甲基丙基3,13-二甲基十五烷酸酯的四种立体异构体均以烯烃交叉复分解为关键反应合成（R）-或（S）-2-甲基-1-丁醇，（R）-或（S）-香茅醛和（S）-2-甲基-3-戊醇。他们的生物测定揭示了（3 R，13 R，1 'S）-异构体是具有生物活性的异构体，通过采用Wittig反应作为关键步骤，可以通过两种不同的方式实现更有效的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.028
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(2R)-2-甲基-1-氧代丁基]-4-(苯基甲基)-2-恶唑烷酮 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,13R)-3,13-dimethylpentadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  泡桐bag虫性信息素的立体选择性合成

  摘要：

  摘要根据我们的逆向合成，可以使用C5 + C7 + C5策略构建目标分子的主链。关键的诱导反应使用具有不同构型的不同Evans模板提供了手性甲基部分。Li 2 CuCl 4有效地用于Csp 3 Csp 3偶联方案中。以最长的线性路线的九个步骤，以12.6％的总收率获得目标分子。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.11.018

文献信息

• Synthesis of all the four stereoisomers of (1′S)-1-ethyl-2-methylpropyl 3,13-dimethylpentadecanoate, the major component of the sex pheromone of Paulownia bagworm, Clania variegata
  作者：Kenji Mori、Takuya Tashiro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.046

  日期：2009.7

  All the four stereoisomers of (1′S)-1-ethyl-2-methylpropyl 3,13-dimethylpentadecanoate, the major component of the sex pheromone of Clania variegata, were synthesized by starting from (R)- or (S)-2-methylbutan-1-ol, (R)- or (S)-citronellal, and (S)-2-methylpentan-3-ol. Olefin cross metathesis was employed as the key reaction.

  从（R）-或（S）-2开始合成（1 'S）-1-乙基-2-甲基丙基3,13-二甲基十五烷酸酯的全部四种立体异构体-甲基丁烷-1-醇，（R）-或（S）-香茅醛和（S）-2-甲基戊烷-3-醇。烯烃交叉复分解被用作关键反应。