3-methoxy-2-(N-tert-butyldimethylsilyl-6-bromoindol-3-yl)-5-(N-tert-butyldimethylsilyl-4-bromo-7-methoxyindol-3-yl)pyrazine | 489431-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-(N-tert-butyldimethylsilyl-6-bromoindol-3-yl)-5-(N-tert-butyldimethylsilyl-4-bromo-7-methoxyindol-3-yl)pyrazine
• 英文别名: [4-Bromo-3-[5-[6-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-3-yl]-6-methoxypyrazin-2-yl]-7-methoxyindol-1-yl]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 489431-76-7
• 化学式: C₃₄H₄₄Br₂N₄O₂Si₂
• 分子量: 756.728
• InChiKey: OVGRMUVXWZUZJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  625.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.97
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-(N-tert-butyldimethylsilyl-6-bromoindol-3-yl)-5-(N-tert-butyldimethylsilyl-4-bromo-7-methoxyindol-3-yl)pyrazine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到3-methoxy-2-(N-tert-butyldimethylsilyl-6-bromoindol-3-yl)-5-(N-tert-butyldimethylsilyl-7-methoxyindol-3-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过逐步交叉偶联反应制备功能性双（吲哚）吡嗪：一种构建德拉莫西丁D骨架的有效方法。

  摘要：

  已经开发出一种选择性构建适当取代的双（吲哚）吡嗪的直接方法，该双（吲哚）吡嗪是海洋生物碱德拉莫达汀D的骨架。关键步骤涉及依次使用钯（0）催化的Suzuki和Stille交叉偶联反应，对两个吲哚单元进行区域选择性引入。

  DOI：

  10.1021/jo026450m
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-甲氧基吡嗪 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 3-methoxy-2-(N-tert-butyldimethylsilyl-6-bromoindol-3-yl)-5-(N-tert-butyldimethylsilyl-4-bromo-7-methoxyindol-3-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过逐步交叉偶联反应制备功能性双（吲哚）吡嗪：一种构建德拉莫西丁D骨架的有效方法。

  摘要：

  已经开发出一种选择性构建适当取代的双（吲哚）吡嗪的直接方法，该双（吲哚）吡嗪是海洋生物碱德拉莫达汀D的骨架。关键步骤涉及依次使用钯（0）催化的Suzuki和Stille交叉偶联反应，对两个吲哚单元进行区域选择性引入。

  DOI：

  10.1021/jo026450m