5-bromo-3-methoxy-2-(N-tert-butyldimethylsilyl-6-bromoindol-3-yl)pyrazine | 489431-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-methoxy-2-(N-tert-butyldimethylsilyl-6-bromoindol-3-yl)pyrazine
• 英文别名: [6-Bromo-3-(5-bromo-3-methoxypyrazin-2-yl)indol-1-yl]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 489431-72-3
• 化学式: C₁₉H₂₃Br₂N₃OSi
• 分子量: 497.305
• InChiKey: QKQZISAGHGPASP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-methoxy-2-(N-tert-butyldimethylsilyl-6-bromoindol-3-yl)pyrazine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-bromo-3-methoxy-2-(N-tert-butyloxycarbonyl-6-bromoindol-3-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过逐步交叉偶联反应制备功能性双（吲哚）吡嗪：一种构建德拉莫西丁D骨架的有效方法。

  摘要：

  已经开发出一种选择性构建适当取代的双（吲哚）吡嗪的直接方法，该双（吲哚）吡嗪是海洋生物碱德拉莫达汀D的骨架。关键步骤涉及依次使用钯（0）催化的Suzuki和Stille交叉偶联反应，对两个吲哚单元进行区域选择性引入。

  DOI：

  10.1021/jo026450m
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-3-甲氧基吡嗪 在 四(三苯基膦)钯 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5-bromo-3-methoxy-2-(N-tert-butyldimethylsilyl-6-bromoindol-3-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过逐步交叉偶联反应制备功能性双（吲哚）吡嗪：一种构建德拉莫西丁D骨架的有效方法。

  摘要：

  已经开发出一种选择性构建适当取代的双（吲哚）吡嗪的直接方法，该双（吲哚）吡嗪是海洋生物碱德拉莫达汀D的骨架。关键步骤涉及依次使用钯（0）催化的Suzuki和Stille交叉偶联反应，对两个吲哚单元进行区域选择性引入。

  DOI：

  10.1021/jo026450m

文献信息

• Preparing Functional Bis(indole) Pyrazine by Stepwise Cross-coupling Reactions:  An Efficient Method to Construct the Skeleton of Dragmacidin D
  作者：Cai-Guang Yang、Gang Liu、Biao Jiang

  DOI：10.1021/jo026450m

  日期：2002.12.1

  properly substituted bis(indole) pyrazine, the skeleton of a marine alkaloid dragmacidin D, has been developed. The key steps involved the regioselective introduction of two indole units, using the palladium(0)-catalyzed Suzuki and the Stille cross-coupling reactions sequentially.

  已经开发出一种选择性构建适当取代的双（吲哚）吡嗪的直接方法，该双（吲哚）吡嗪是海洋生物碱德拉莫达汀D的骨架。关键步骤涉及依次使用钯（0）催化的Suzuki和Stille交叉偶联反应，对两个吲哚单元进行区域选择性引入。