ethyl 5-oxo-2-phenyl-4-(phenylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 1174434-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-oxo-2-phenyl-4-(phenylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-oxo-2-phenyl-4-(phenylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate；ethyl 4-anilino-5-oxo-2-phenyl-2H-furan-3-carboxylate
• CAS: 1174434-56-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: XVRNGKNJABNUBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(phenylamino)fumarate 、 苯甲醛 在 1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到ethyl 5-oxo-2-phenyl-4-(phenylamino)-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过双功能有机光催化剂可见光介导合成 3,4,5-三取代呋喃-2-one 衍生物

  摘要：

  Furan-2-one 衍生物在化学中对于合成和生物目的都非常重要。在此，我们报告了一种通过温和、廉价和绿色光化学方案合成它们的新方法，其中双分析物硫脲，1（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）-3-（4-硝基苯基）硫脲(BINPT) 和 1-(4-methylbenzo[ d ] thiazol -2-yl)-3-(4-nitrophenyl)thiourea (MBNPT) 作为催化剂和白光 LEDs 作为光源，通过电子供体-受体（EDA）复合物。各种 2-(苯基氨基) 富马酸二乙酯和醛以良好到高产率转化为 3,4,5-三取代呋喃-2-酮。使用 DFT 计算进一步研究选定的化合物，以建立有关化合物几何参数的清晰图片。

  DOI：

  10.1039/d1nj03238k

文献信息

• Synthesis and cytotoxic evaluation of halogenated furanones
  作者：Víctor A. Castro-Torres、Nadia J. Jacobo-Herrera、Lidia Díaz-Sánchez、Leticia Rocha-Zavaleta、Patricia García-López、Mariano Martínez-Vázquez

  DOI：10.1007/s00706-020-02708-0

  日期：2020.12

  found that the cytotoxic furanones induced lipid peroxidation, determined by TBARS assay. Thus, cytotoxicity of the active compounds could be associated with ROS production. Additionally, it must be taken into account that all cytotoxic compounds contain an electrophilic carbon atom in position 4, which can explain, through a non-specific reactivity with nucleophiles, the cytotoxic activity of these

  摘要 本研究的目的是评估卤素呋喃2（5 H）一型衍生物对人类癌细胞系的效力。四种已知的bromofuran-2（5 H）-一型衍生物，以及五种新的和两种已知的bromo-4-（phenylamino）furan-2（5 H）-一型化合物以及六种新颖的和两种已知的卤素-合成了4-烷基-5-苯基-3-（苯基氨基）呋喃-2（5 H）-型衍生物，并评估了其对前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HCT-116）的抗癌活性细胞系。结果显示在两种细胞系中仅溴呋喃-2（5 H）-1具有细胞毒性。在评估的两个癌细胞中，其中三个显示出特别有用的抗增殖活性。（E）-5-（溴亚甲基）呋喃-2-（5 H）-一对PC-3活性最高（IC 50 0.93±0.02μM），而3,4-二溴呋喃2（5 H）-一对HCT-116最具活性（IC 50 0.4±0.04μM）。此外，流式细胞仪研究表明，bromofuran-2（5 H）-
• Vitamin B12: An efficient type catalyst for the one-pot synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2(5 H )-ones and N -aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates
  作者：Mehrnoosh Kangani、Malek-Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.07.025

  日期：2016.1

  Abstract Vitamin B12 was applied as catalyst for the one-pot three-component synthesis of 3,4,5-trisubstituted furan-2(5H)-ones from the condensation between aldehydes, amines and dialkylacetylendicarboxylates at ambient temperature in EtOH. In addition, N-aryl-3-aminodihydropyrrol-2-one-4-carboxylates were synthesised using mentioned catalyst at ambient temperature in EtOH from condensation between

  摘要在环境温度下，乙醛，胺类与二烷基乙酰基乙二酸酯之间的缩合反应，将维生素B12用作一锅三组分合成3,4,5-三取代的呋喃-2（5H）-一的催化剂。另外，在室温下，使用所述催化剂，在EtOH中，由甲醛，胺和二烷基乙酰二羧酸二烷基酯之间的缩合反应合成了N-芳基-3-氨基二氢吡咯-2-一-4-羧酸N-芳基酯。该方法具有许多优点，例如：使用绿色无害催化剂，清洁后处理，反应时间短，产率高且无需柱色谱法。
• Synthesis of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones using Al-doped ZnO nanostructure
  作者：Majid Ghashang、Sadaf Janghorban、Seyyed Jalal Roudbaraki

  DOI：10.1007/s11164-018-3406-0

  日期：2018.9

  with average sizes ranging from 53 to 60 nm measured by DLS technique. Next, the catalytic activity of pure and Al-doped ZnO nanopowders was investigated in terms of synthesis of 3,4,5-substituted furan-2(5H)-one derivatives using the three-component reaction of aldehydes, aromatic amines, and acetylenic esters. This procedure has advantages such as high yields, simple methodology, and easy work-up

  铝掺杂的ZnO纳米结构是通过简单的沉淀方法制备的，并通过多种技术进行了表征，包括XRD，TEM，EDX，UV-Vis和DLS。所有XRD图谱均显示了纯铝掺杂的ZnO纳米粉体中没有杂质的六方单相结构。样品由通过DLS技术测得的平均粒径为53至60 nm的颗粒组成。接下来，利用醛，芳族胺和三价胺的三组分反应，通过合成3,4,5-取代的呋喃-2（5 H）-one衍生物，研究了纯铝掺杂的ZnO纳米粉的催化活性。炔属酯。该过程具有诸如高产量，简单的方法和容易的后处理的优点。
• PECTIN; HETERO POLYSACCHARIDE AS A GREEN AND NATURAL CATALYST FOR THE SYNTHESIS OF DIHYDRO-2-OXOPYRROLES AND 3,4,5-TRISUBSTITUTED FURAN-2(5H)-ONES
  作者：Mehrnoosh Kangani、Nourallah Hazeri、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.4067/s0717-97072018000404168

  日期：——

  Use of green and biodegradable catalyst in organic synthesis is undeniable. Easy access, inexpensive, natural and green catalysts are valuable. In this study, a green procedure by using pectin as a green and natural catalyst for the one-pot synthesis of dihydro-2-oxopyrroles and 3,4,5-trisubstituted furan-2(5H)-ones at ambient temperature in aqueous media has been developed. This methodology has some

  不可否认的是，绿色和可生物降解的催化剂在有机合成中的使用。易于获得，廉价，天然和绿色的催化剂非常有价值。在这项研究中，使用果胶作为绿色和天然催化剂的绿色程序，用于在环境温度下在水性介质中一锅合成二氢-2-氧吡咯和3,4,5-三取代的呋喃-2（5H）-一。已经被开发出来。该方法具有一些优点，例如：使用杂多糖作为易于获取和可生物降解的催化剂，后处理干净，无需柱色谱法。
• Brøsted Acidic Ionic Liquid ([Bmim]Hso4) Promoted Cyclocodensation Reaction: Synthesis of 3,4,5-Substituted Furan-2(5h)-Ones
  作者：Sajjad Salahi、Malek Maghsoodlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.13005/ojc/310424

  日期：2015.12.30

  1-Butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate [bmim]HSO4: an acidic ionic liquid was used as a catalyst for the synthesis of heterocyclic compounds 3,4,5-substituted furan-2(5H)-ones from aniline derivatives, dialkyl acetylenedicarboxylates and aromatic aldehydes at 75 °C. Solvent-free conditions, shorter reaction time, and good yields (71-94%) are some of advantages.

  1-Butyl-3-methylimidazolium hydrogen sulfate [bmim]HSO4: 一种酸性离子液体被用作催化剂，用于在 75 °C 下从苯胺衍生物、乙炔二羧酸二烷基酯和芳香醛合成杂环化合物 3、4、5-取代的呋喃-2(5H)-酮。该方法具有无溶剂条件、反应时间短、收率高（71-94%）等优点。