ethyl 2-isopropoxy-3-quinolinecarboxylate | 318990-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-isopropoxy-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-propan-2-yloxyquinoline-3-carboxylate
• CAS: 318990-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: JOGNDBHSBFAFDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-isopropoxy-3-quinolinecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以86.8%的产率得到2-isopropoxy-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel 2-Oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide Derivatives as Serotonin 5-HT4 Receptor Agonists.

  摘要：

  合成了一系列N-氮杂双环烷基-1-烷基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酰胺，并测试其在调节豚鼠肌肉电刺激收缩中对血清素5-HT4受体的刺激作用。在这些化合物中，N-氮杂双环烷基-1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酰胺（8c，9c，10c，11c，12c）表现出强效的血清素5-HT4受体刺激活性。其中，最强效的化合物N-(内源性-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]八烷-3-基)-1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酰胺（8c，ED50=36.3 nM）其活性是西沙必利的七倍，而8c在10μM时对5-HT1A、5-HT1D、D2、毒蕈碱M2或毒蕈碱M3受体均没有亲和力。化合物8c在进食状态下的意识犬中刺激消化道运动（1.0 mg/kg，口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.2003
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-硝基苯基)亚甲基]丙二酸二乙基酯 在 铁粉 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl 2-isopropoxy-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel 2-Oxo-1,2-dihydro-3-quinolinecarboxamide Derivatives as Serotonin 5-HT4 Receptor Agonists.

  摘要：

  合成了一系列N-氮杂双环烷基-1-烷基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酰胺，并测试其在调节豚鼠肌肉电刺激收缩中对血清素5-HT4受体的刺激作用。在这些化合物中，N-氮杂双环烷基-1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酰胺（8c，9c，10c，11c，12c）表现出强效的血清素5-HT4受体刺激活性。其中，最强效的化合物N-(内源性-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]八烷-3-基)-1-异丙基-2-氧代-1,2-二氢-3-喹啉羧酰胺（8c，ED50=36.3 nM）其活性是西沙必利的七倍，而8c在10μM时对5-HT1A、5-HT1D、D2、毒蕈碱M2或毒蕈碱M3受体均没有亲和力。化合物8c在进食状态下的意识犬中刺激消化道运动（1.0 mg/kg，口服）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.2003