(11)C-metergoline | 1163138-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (11)C-metergoline
• 英文别名: benzyl N-[[(6aR,9S,10aR)-4,7-dimethyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methyl]carbamate
• CAS: 1163138-79-1
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₂
• 分子量: 402.513
• InChiKey: WZHJKEUHNJHDLS-HCNGEWSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [11C]二氧化碳 、 氯化苄 、 (5R,8S,10R)-1,6-dimethyl-8-aminomethyl-ergoline 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (11)C-metergoline
  参考文献：
  名称：

  一锅法，将 [11C]CO2 直接掺入氨基甲酸酯中

  摘要：

  为什么要打灌木丛？基于11 CO 2与 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳烯 (DBU)直接固定的操作简单且温和的反应已被开发用于在 75 °C 下合成11 C 标记的氨基甲酸酯10 分钟内，放射化学产率超过 70%（参见方案）。该策略对于构建用于正电子发射断层扫描和其他应用的新型放射性示踪剂应立即有用。

  DOI：

  10.1002/anie.200900112

文献信息

• One-Pot, Direct Incorporation of [¹¹C]CO₂into Carbamates
  作者：Jacob M. Hooker、Achim T. Reibel、Sidney M. Hill、Michael J. Schueller、Joanna S. Fowler

  DOI：10.1002/anie.200900112

  日期：2009.4.27

  Why beat about the bush? An operationally simple and mild reaction based on the direct fixation of 11CO2 with 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) has been developed for the synthesis of 11C‐labeled carbamates at 75 °C within 10 minutes in radiochemical yields above 70 % (see scheme). This strategy should be immediately useful for the construction of new radiotracers for positron emission tomography

  为什么要打灌木丛？基于11 CO 2与 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳烯 (DBU)直接固定的操作简单且温和的反应已被开发用于在 75 °C 下合成11 C 标记的氨基甲酸酯10 分钟内，放射化学产率超过 70%（参见方案）。该策略对于构建用于正电子发射断层扫描和其他应用的新型放射性示踪剂应立即有用。
• Evaluation of [11C]metergoline as a PET radiotracer for 5HTR in nonhuman primates
  作者：Jacob M. Hooker、Sung Won Kim、Achim T. Reibel、David Alexoff、Youwen Xu、Colleen Shea

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.039

  日期：2010.11.15

  Metergoline, a serotonin receptor antagonist, was labeled with carbon-11 in order to evaluate its pharmacokinetics and distribution in non-human primates using positron emission tomography. [C-11]Metergoline had moderate brain uptake and exhibited heterogeneous specific binding, which was blocked by pretreatment with metergoline and altanserin throughout the cortex. Non-specific binding and insensitivity to changes in synaptic serotonin limit its potential as a PET radiotracer. However, the characterization of [C-11]metergoline pharmacokinetics and binding in the brain and peripheral organs using PET improves our understanding of metergoline drug pharmacology. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.