Methyl 2-Deoxy-3-benzyl-D-ribofuranoside | 34212-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-Deoxy-3-benzyl-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S)-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methanol
• CAS: 34212-65-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: KSWAOVQCBZRJED-LAGVYOHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-Deoxy-3-benzyl-D-ribofuranoside 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of 2′-Deoxy-α-ribonucleosides and 2-Deoxy-α-C-ribofuranosides by Remote Stereocontrolled Glycosylation

  摘要：

  通过利用 5-O-diethylthio carbamoyl 指导基团进行有效的远程立体控制，成功地开发了一种新的高效方法，用于催化 2-脱氧核糖衍生物与各种三甲基硅烷化亲核物进行高 α 选择性 N-和 C-糖基化反应。制备出了几种 2′-脱氧-α-核苷及其 C-类似物的前体，产量高，立体选择性强。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.389
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)allyl alcohol 在 苄基三乙基氯化铵 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 2-Deoxy-3-benzyl-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method for γ-butyrolactols by the paladium-catalyzed regioselective oxidation of 1-alken-4-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80713-3

文献信息

• Sugar-Modified Foldamers as Conformationally Defined and Biologically Distinct Glycopeptide Mimics
  作者：Aloysius Siriwardena、Kiran Kumar Pulukuri、Pancham S. Kandiyal、Saumya Roy、Omprakash Bande、Subhash Ghosh、José Manuel Garcia Fernández、Fernando Ariel Martin、Jean-Marc Ghigo、Christophe Beloin、Keigo Ito、Robert J. Woods、Ravi Sankar Ampapathi、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1002/anie.201304239

  日期：2013.9.23

  To fold or not to fold? It is shown that attached sugars play a defining role in the conformations adopted by a pair of novel SAA‐derived foldamers in water and that these differences are reflected in the contrasting interactions of these glycofoldamers with various biological targets. C green, O red, N blue, H gray; yellow oval=mannose.

  折叠还是不折叠？结果表明，附着的糖在水中一对新型 SAA 衍生折叠体所采用的构象中起着决定性作用，并且这些差异反映在这些糖折叠体与各种生物靶标的对比相互作用中。C绿、O红、N蓝、H灰；黄色椭圆形=甘露糖。
• Direct Synthesis of α- and β-2′-Deoxynucleosides with Stereodirecting Phosphine Oxide via Remote Participation
  作者：Xintong Tang、Yueer Zhou、Yingjie Wang、Yetong Lin、Shuheng Pan、Qianwei Che、Jinpeng Sang、Ziming Gao、Weiting Zhang、Yuanyuan Wang、Guolong Li、Longwei Gao、Zhimei Wang、Xudong Yang、Ao Liu、Suyu Wang、Biao Yu、Peng Xu、Zhe Wang、Zhaolun Zhang、Peng Yang、Weijia Xie、Haopeng Sun、Wei Li

  DOI：10.1021/jacs.4c01780

  日期：2024.3.27

  participating group to enable highly antifacial N-glycosylation. This proposed remote participation mechanism is supported by our first characterization of an important 1,5-briged P-heterobicyclic intermediate via variable-temperature NMR spectroscopy. Interestingly, antiproliferative assays led to a α-2′-deoxynucleoside with IC50 values in the low micromole range against central nervous system tumor cell lines

  2′-脱氧核苷及其类似物在药物开发中发挥着至关重要的作用，但其制备仍然是一个重大挑战。先前的研究主要集中在具有天然β构型的β-2′-脱氧核苷。事实上，它们的异构体α-2′-脱氧核苷也表现出多种生物活性和更好的代谢稳定性。在此，我们报道使用远程定向二苯基膦酰基（DPP）基团可以高产率和立体选择性地制备α-和β-2'-脱氧核苷。使用易于获得的 3,5-二-ODPP 供体制备 α-2'-脱氧核苷特别有效。在我们之前的同步面部O-糖基化研究中，氧化膦部分不是充当2-（二苯基膦酰基）乙酰基（DPPA）基团上的氢键受体，而是充当远程参与基团，以实现高度反面部的N-糖基化。这种提出的远程参与机制得到了我们通过变温核磁共振波谱对重要的 1,5-桥P杂双环中间体的首次表征的支持。有趣的是，抗增殖测定导致α-2'-脱氧核苷对中枢神经系统肿瘤细胞系SH-SY5Y和LN229的IC 50值在低微摩尔范围内，而其β-端基异构体在100
• US4675390A
  申请人：——

  公开号：US4675390A

  公开（公告）日：1987-06-23
• A new synthetic method for γ-butyrolactols by the paladium-catalyzed regioselective oxidation of 1-alken-4-ols
  作者：Junzo Nokami、Hideki Ogawa、Shinya Miyamoto、Tadakatsu Mandai、Shoji Wakabayashi、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80713-3

  日期：1988.1
• Highly Stereoselective Synthesis of 2′-Deoxy-<i>α</i>-ribonucleosides and 2-Deoxy-<i>α</i>-C-ribofuranosides by Remote Stereocontrolled Glycosylation
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tatsuya Ishikawa、Hiromi Uchiro

  DOI：10.1246/cl.1997.389

  日期：1997.4

  A new and efficient method for catalytic highly α-selective N- and C-glycosylations of 2-deoxyribose derivative with various trimethylsilylated nucleophiles was successfully developed by utilizing effective remote stereocontrol with 5-O-diethylthio carbamoyl directing group. Several 2′-deoxy-α-ribonucleosides and precursors of its C-analogues were prepared in good yields with high stereoselectivities.

  通过利用 5-O-diethylthio carbamoyl 指导基团进行有效的远程立体控制，成功地开发了一种新的高效方法，用于催化 2-脱氧核糖衍生物与各种三甲基硅烷化亲核物进行高 α 选择性 N-和 C-糖基化反应。制备出了几种 2′-脱氧-α-核苷及其 C-类似物的前体，产量高，立体选择性强。