methyl 3-O-benzyl-5-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxyribofuranoside | 105386-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-5-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxyribofuranoside
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S)-5-methoxy-3-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 105386-66-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: JAIBILXKUIIHSL-MYFVLZFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-5-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxyribofuranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到Methyl 2-Deoxy-3-benzyl-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of 2′-Deoxy-α-ribonucleosides and 2-Deoxy-α-C-ribofuranosides by Remote Stereocontrolled Glycosylation

  摘要：

  通过利用 5-O-diethylthio carbamoyl 指导基团进行有效的远程立体控制，成功地开发了一种新的高效方法，用于催化 2-脱氧核糖衍生物与各种三甲基硅烷化亲核物进行高 α 选择性 N-和 C-糖基化反应。制备出了几种 2′-脱氧-α-核苷及其 C-类似物的前体，产量高，立体选择性强。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.389
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-O-benzyl-5-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxyribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of 2′-Deoxy-α-ribonucleosides and 2-Deoxy-α-C-ribofuranosides by Remote Stereocontrolled Glycosylation

  摘要：

  通过利用 5-O-diethylthio carbamoyl 指导基团进行有效的远程立体控制，成功地开发了一种新的高效方法，用于催化 2-脱氧核糖衍生物与各种三甲基硅烷化亲核物进行高 α 选择性 N-和 C-糖基化反应。制备出了几种 2′-脱氧-α-核苷及其 C-类似物的前体，产量高，立体选择性强。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.389

文献信息

• Sugar-Modified Foldamers as Conformationally Defined and Biologically Distinct Glycopeptide Mimics
  作者：Aloysius Siriwardena、Kiran Kumar Pulukuri、Pancham S. Kandiyal、Saumya Roy、Omprakash Bande、Subhash Ghosh、José Manuel Garcia Fernández、Fernando Ariel Martin、Jean-Marc Ghigo、Christophe Beloin、Keigo Ito、Robert J. Woods、Ravi Sankar Ampapathi、Tushar Kanti Chakraborty

  DOI：10.1002/anie.201304239

  日期：2013.9.23

  To fold or not to fold? It is shown that attached sugars play a defining role in the conformations adopted by a pair of novel SAA‐derived foldamers in water and that these differences are reflected in the contrasting interactions of these glycofoldamers with various biological targets. C green, O red, N blue, H gray; yellow oval=mannose.

  折叠还是不折叠？结果表明，附着的糖在水中一对新型 SAA 衍生折叠体所采用的构象中起着决定性作用，并且这些差异反映在这些糖折叠体与各种生物靶标的对比相互作用中。C绿、O红、N蓝、H灰；黄色椭圆形=甘露糖。
• 2-deoxyuridines and riboside precursors
  申请人：PCR, Inc.

  公开号：US04898936A1

  公开（公告）日：1990-02-06

  A process is provided for the preparation of certain 2-deoxyuridines including the steps forming a substituted alkyl 5-O-"protected"-2-deoxyribofuranoside, hydrocarbylating the latter compound, and condensing the hydrocarbylated compound in the presence of a Lewis or Bronsted acid with a silyluracil to form a uridine. Several tritylated ribofuranosides are novel compounds per se.

  提供一种制备某些2-脱氧尿嘧啶的方法，包括以下步骤：形成取代烷基5-O-“保护”的2-脱氧核糖苷，通过烃基化反应处理该化合物，然后在路易斯酸或布朗斯特德酸存在下，将烃基化合物与硅基尿嘧啶缩合形成尿苷。此外，几种三苯甲酰基化的核糖呋喃苷本身也是新化合物。
• Highly Stereoselective Synthesis of 2′-Deoxy-<i>α</i>-ribonucleosides and 2-Deoxy-<i>α</i>-C-ribofuranosides by Remote Stereocontrolled Glycosylation
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tatsuya Ishikawa、Hiromi Uchiro

  DOI：10.1246/cl.1997.389

  日期：1997.4

  A new and efficient method for catalytic highly α-selective N- and C-glycosylations of 2-deoxyribose derivative with various trimethylsilylated nucleophiles was successfully developed by utilizing effective remote stereocontrol with 5-O-diethylthio carbamoyl directing group. Several 2′-deoxy-α-ribonucleosides and precursors of its C-analogues were prepared in good yields with high stereoselectivities.

  通过利用 5-O-diethylthio carbamoyl 指导基团进行有效的远程立体控制，成功地开发了一种新的高效方法，用于催化 2-脱氧核糖衍生物与各种三甲基硅烷化亲核物进行高 α 选择性 N-和 C-糖基化反应。制备出了几种 2′-脱氧-α-核苷及其 C-类似物的前体，产量高，立体选择性强。