(+)-(3S,4R)-3-benzyloxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-1-pentene | 108275-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3S,4R)-3-benzyloxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-1-pentene
• 英文别名: (4R)-4-[(1S)-1-(benzyloxy)-2-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；(2R,3S)-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-4-pentene-1,2,3-triol；(4R)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 108275-52-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: USWVUUDQQTXXJH-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,4R)-3-benzyloxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-1-pentene 在 咪唑 、 盐酸 、 对苯醌 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A new synthetic method for γ-butyrolactols by the paladium-catalyzed regioselective oxidation of 1-alken-4-ols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80713-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-5-iodo-1,2,3,4-pentanetetrol 在 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (+)-(3S,4R)-3-benzyloxy-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  New Analogues of the Antitumor Alkaloid Girolline: The 4-Deazathiogirolline Series

  摘要：

  我们利用手性池不对称地合成了抗肿瘤生物碱吉罗林的氨基噻唑类似物。关键步骤包括通过汉茨奇反应生成噻唑杂环，以及利用三苯基膦化学反应（即二元醇的叠氮-氯化反应）对侧链进行官能化。对类似物的生物活性进行了评估（对 KB 肿瘤细胞的细胞毒性和抗艾滋病毒活性）。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834907

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Carbohydrate Scaffolds through the Prins Cyclization of Differently Protected<scp>d</scp>-Mannitol-Derived Homoallylic Alcohols
  作者：Sateesh Dubbu、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201701172

  日期：2017.11.2

  scaffolds such as sugar fused isochroman derivatives, bicyclic vinyl halide derivatives, fluorine substituted tetrahydropyrans, and a furan derivative is reported. This has been achieved by using the Prins reaction on D-mannitol derived homoallylic alcohols in which the allylic alcohol is differently protected and that causes structural variations in products. Some of the products have also been converted

  报道了多种碳水化合物支架的多样性定向合成，例如糖稠合异色满衍生物、双环乙烯基卤化物衍生物、氟取代的四氢吡喃和呋喃衍生物。这是通过对 D-甘露醇衍生的高烯丙醇使用 Prins 反应实现的，其中烯丙醇受到不同的保护并导致产品的结构变化。一些产品还被转化为功能性更强的支架，具有更广泛的用途和可能的生物学重要性。已经提出了适当的机制来解释产物的形成。
• Total synthesis of phytotoxic herbarumin-I from d-mannitol
  作者：Ahmed Kamal、P. Venkat Reddy、S. Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.039

  日期：2009.6

  A simple carbohydrate-based convergent approach towards the total synthesis of herbarumin-I, a 10-membered lactone is described. The key features of the synthetic strategy include Grignard reaction and ring-closing metathesis reaction for the formation of the 10-membered ring and E-olefinic moiety. d-Mannitol has been used as a chiral pool material for the construction of the key fragment.

  描述了一种简单的基于碳水化合物的收敛方法，该方法可完全合成10个成员内酯的植物生长素-I。合成策略的关键特征包括格氏反应和闭环易位反应，以形成10元环和E-烯烃部分。d-甘露醇已被用作手性池材料，用于构建关键片段。
• Synthesis of Substituted Tetrahydrofuran by Electrophile-Induced Cyclization of 4-Pentene-1,2,3-triols − An Example of 5-exo versus 5-endo Cyclization Governed by the Electrophile
  作者：Fernando Bravo、Sergio Castillón

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<507::aid-ejoc507>3.0.co;2-r

  日期：2001.2

  hydroxy group, give compounds 26 and 27, and 32 and 33, respectively, through a 5-exo cyclization process, compounds 7 and 8, protected at the primary hydroxy group, give the 5-endo cyclization products 22−25 and 28−31 in good yields. The electrophile-induced cyclization of 4-pentene-1,2,3-triols to give tetrahydrofuran derivatives can be directed towards a 5-exo process by the use of iodine or, when the

  从甘油醛中获得不同保护的 4-戊烯-1,2,3-三醇 5-8，并进行碘基亲电试剂诱导环化，得到四氢呋喃衍生物 10 和 18，具有高化学选择性、区域选择性和立体选择性，通过5-exo 环化过程。然而，当亲电硒试剂用类似的烯烃三醇 5、7 和 8 处理时，产物取决于伯羟基部分的保护基团。因此，虽然在伯羟基处未保护的化合物 5a 和 5b 通过 5-外环化过程分别得到化合物 26 和 27、以及 32 和 33，但在伯羟基处保护的化合物 7 和 8 得到5-内环化产物 22-25 和 28-31 收率良好。4-pentene-1,2 的亲电诱导环化，通过使用碘或当伯羟基未保护时，使用硒，可以将 3-三醇生成四氢呋喃衍生物用于 5-exo 过程。当伯羟基受到保护时，硒的使用会导致 5-内环化。
• Stereoselective Synthesis of D-Erythrose and D-Threose Derivatives from D-Glyceraldehyde Acetonide and Their Reactions with 1-(Trimethylsilyl)vinyl Cuprate Reagent. Synthesis of Allitol Hexaacetate
  作者：Masato Kusakabe、Fumie Sato

  DOI：10.1246/cl.1986.1473

  日期：1986.9.5

  A new and efficient route to the synthesis of trialkoxy derivatives of D-erythrose (1) and D-threose from readily available D-glyceraldehyde acetonide was developed. The addition reaction of 1 with 1-(trimethylsilyl)vinyl cuprate reagent proceeded highly stereoselectively to afford anti addition product, which was then readily converted into allitol hexaacetate.

  开发了一种从易得的 D-甘油醛丙酮化物合成 D-赤藓糖 (1) 和 D-苏糖的三烷氧基衍生物的新的有效途径。1与1-(三甲基甲硅烷基)乙烯基铜酸盐试剂的加成反应高度立体选择性地进行，得到反加成产物，然后很容易将其转化为阿糖醇六乙酸酯。
• Synthesis of Aminocyclitols and Trihydroxylated Indolizidinone from a D-Mannitol-Derived Common Building Block
  作者：Preeti Gupta、A. P. John Pal、Y. Suman Reddy、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.201001171

  日期：2011.2

  The synthesis of 4-amino-4-deoxy-muco-quercitol (22), 4-amino-4-deoxy-(-)-vibo-quercitol (27) and also a trihydroxylated indolizidinone 38 from D-mannitol is described using ring-closing metathesis and diastereoselective dihydroxylation as the key steps.

  使用环描述了从 D-甘露醇合成 4-氨基-4-脱氧-粘液槲皮醇 (22)、4-氨基-4-脱氧-(-)-vibo-槲皮醇 (27) 以及三羟基化吲哚里西酮 38 -关闭复分解和非对映选择性二羟基化作为关键步骤。