2'-chloroethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 102219-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-chloroethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(2-chloroethoxy)-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 102219-43-2
• 化学式: C₁₄H₂₁ClO₉
• 分子量: 368.768
• InChiKey: UUMDJIZSSUUUSD-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-chloroethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基硝酸铵 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 2-azidoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Configured clickable [¹⁸F]FDGs as novel ¹⁸F-fluoroglycosylation tools for PET

  摘要：

  我们开发了一种用于PET成像的化学选择性¹⁸F-氟糖基化方法，该方法利用β-构型[¹⁸F]FDGs作为¹⁸F标记的前体基团，使用CuAAC点击化学进行标记。

  DOI：

  10.1039/c7nj00716g
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 Oxone 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2'-chloroethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 2'-chloroethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Configured clickable [¹⁸F]FDGs as novel ¹⁸F-fluoroglycosylation tools for PET

  摘要：

  我们开发了一种用于PET成像的化学选择性¹⁸F-氟糖基化方法，该方法利用β-构型[¹⁸F]FDGs作为¹⁸F标记的前体基团，使用CuAAC点击化学进行标记。

  DOI：

  10.1039/c7nj00716g

文献信息

• Garegg, Per. J.; Konradsson, Peter; Kvarnstroem, Ingemar, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 7, p. 569 - 578
  作者：Garegg, Per. J.、Konradsson, Peter、Kvarnstroem, Ingemar、Norberg, Thomas、Svensson, Stefan C. T.、Wigilius, Bo

  DOI：——

  日期：——
• Structural requirements for VanA activity of vancomycin analogues
  作者：Zhong Chen、Ulrike S Eggert、Steven D Dong、Simon J Shaw、Binyuan Sun、John V LaTour、Daniel Kahne

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00743-3

  日期：2002.8

  We have prepared several sets of glycopeptide analogues in order to probe the molecular basis for the activity of derivatives that overcome vanA resistance. The results described in this paper provide compelling evidence that good vanA activity is due to a mechanism of action that does not involve peptide binding. Hypothesizing that this mechanism of action involves an interaction of the disaccharide portion of vancomycin analogues with bacterial transglycosylases, we have prepared a compound in which the vancomycin aglycone is coupled to a known transglycosylase inhibitor that is structurally unrelated to the disaccharides that have been previously investigated. The activity of this compound is excellent. This work provides a clear prescription for the design of better glycopeptide analogues. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Hybrid Glycopeptide Antibiotics
  作者：Binyuan Sun、Zhong Chen、Ulrike S. Eggert、Simon J. Shaw、John V. LaTour、Daniel Kahne

  DOI：10.1021/ja0166693

  日期：2001.12.19