L-缬氨酸-15N | 59935-29-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 缬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-缬氨酸-15N
• 英文名称: (S)-(15)N-2-amino-3-methyl butanoic acid
• 英文别名: <(15)N>-L-valine；L-<15N>valine；<15N>valine；L-[15N]-valine；15N L-valine；15N-L-valine；L-Valine-15N；(2S)-2-(15N)azanyl-3-methylbutanoic acid
• CAS: 59935-29-4；71261-62-6；96817-46-8
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 118.141
• InChiKey: KZSNJWFQEVHDMF-JGTYJTGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-300 °C (subl.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  28459000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸-15N 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  寡核糖核酸折叠剂的固态NMR研究：15个N标记的两亲性螺旋与定向脂质膜的相互作用†

  摘要：

  尽管具有非天然的结构单元，但衍生自天然多肽序列的合成寡聚物在模拟生物活性肽和蛋白质方面引起了相当大的兴趣。这些化合物中的许多在类似于蛋白质结构元素的水性环境中采用稳定的折叠。在这里，我们已经化学制备了脂肪族寡聚体，并在选定的位置用15 N标记了它们，以便使用固态NMR光谱进行结构研究。第一步，主要张量元素与15的分子排列分析了N化学位移张量。这可以通过对代表尿素键的化学以及进而化学位移特征的模型化合物进行二维异核化学位移/偶极偶合相关实验来实现。在下一步中，制备了15种N标记的两亲性低聚尿素，其具有强大的抗菌活性，并且在水性环境中采用稳定的螺旋结构。将这些化合物重构为定向的磷脂双层，并进行15 N化学位移和1 H- 15通过固态NMR光谱法确定两个标记位点的N偶极偶合。数据表明该螺旋平行于膜表面的排列与折叠剂的两亲性特性非常一致，并且与先前解释α-肽抗微生物活性的模型一致。

  DOI：

  10.1039/c1ob06278f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2S')-N-<2'-<15N>amino-3'-methylbutanoyl>bornane-10,2-sultam 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 水 作用下， 生成 L-缬氨酸-15N
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of stable isotope-labeled L-α-amino acids: Electrophilic amination of Oppolzer's acyl sultams in the synthesis of L-[15N]alanine, L-[15N]valine, L-[15N]leucine, L-[15N]phenylalanine and L-[1-13C, 15N]valine

  摘要：

  Using 1-chloro-1-[N-15]nitrosocyclohexane, we have prepared five L-[alpha-N-15]amino acids. The stereoselective electophillic hydroxyamination of (S)-acylbornane-10,2-sultams, followed by Zn-o/H+ reduction, and alkaline cleavage of the chiral auxiliary, gave the amino acids in 97.2-99.5% e.e. By starting with labeled (S)-acylbornane-10,2-sultams this stereoselective route could be to prepare many C-13 and/or N-15 isotopomers of alpha-amino acids.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199603)38:3<239::aid-jlcr831>3.0.co;2-e

文献信息

• The Biosynthesis of Branched Dialkylpyrazines in Myxobacteria
  作者：Thorben Nawrath、Jeroen S. Dickschat、Brigitte Kunze、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/cbdv.201000158

  日期：——

  with [(15)N]valine was performed, resulting in the incorporation of the (15)N label. The results contradict a biosynthetic pathway via cyclic dipeptides, but rather point to a pathway on which valine is reduced to valine aldehyde. Its dimerization to 2,5-diisopropyldihydropyrazine 36 and subsequent oxidation results in 2. The proposed biosynthetic pathway neatly fits the results of earlier labeling studies

  粘液细菌Nannocystis exedens subsp释放的2,5-和2,6-二异丙基吡嗪挥发物（分别为2和3）的生物合成。研究了朱砂（Na c29）和红软骨软骨素（菌株Cm c2和Cm c5）。同位素标记的前体和拟议的途径中间体被喂入粘菌的琼脂平板培养物中。随后，使用闭环汽提装置（CLSA）收集挥发物，并通过气相色谱/质谱分析对掺入吡嗪的化合物进行监测。[（2）H（8）]缬氨酸被顺利纳入两个吡嗪，清楚地确定了它们从氨基酸库中的起源。合成了环状二肽缬氨酸酐（16）-到分支二烷基吡嗪的生物合成途径上的潜在中间体-已合成在特定位置包含（2）H（1）标记。两个缬氨酸亚基中的[（2）H（16）]-16和[（2H（12）]-16）进料主要导致形成仅衍生自一种标记氨基酸的吡嗪，而仅产生预期的痕量发现具有两个标记的亚基的吡嗪。为了研究吡嗪中氮的来源，进行了[（15）N]缬氨酸的饲喂实验，结果引入了（
• Hyperpolarization of Nitrogen‐15 Schiff Bases by Reversible Exchange Catalysis with <i>para</i> ‐Hydrogen
  作者：Angus W. J. Logan、Thomas Theis、Johannes F. P. Colell、Warren S. Warren、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1002/chem.201602393

  日期：2016.7.25

  NMR with thermal polarization requires relatively concentrated samples, particularly for nuclei with low abundance and low gyromagnetic ratios, such as 15N. We expand the substrate scope of SABRE, a recently introduced hyperpolarization method, to allow access to 15N‐enriched Schiff bases. These substrates show fractional 15N polarization levels of up to 2 % while having only minimal 1H enhancements

  具有热极化的NMR需要相对集中的样品，尤其是对于低丰度和低旋磁比（例如15 N）的原子核。我们扩大了SABRE的底物范围（一种最新引入的超极化方法），可以访问15种富N的席夫碱。这些基板显示出高达2％的分数15 N极化水平，而仅具有最小的1 H增强。
• Chemo-enzymatic syntheses of isotopically labelled L-amino acids
  作者：Nicholas M. Kelly、Bridget C. O'Neill、John Probert、Gordon Reid、Rosamund Stephen、Ting Wang、Christine L. Willis、Peter Winton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78265-7

  日期：1994.8

  L-Alanine labelled with carbon-13 and nitrogen-15 has been prepared in good yield and high optical purity from achiral precursors using alanine dehydrogenase This versatile approach may be simply adapted for the preparation of a range of isotopically labelled amino acids and efficient syntheses of [15N]-labelled serine, valine, leucine and phenylalanine are described.

  使用丙氨酸脱氢酶从非手性前体中以高收率和高光学纯度制备了用碳13和氮15标记的L-丙氨酸。描述了[ 15 N]标记的丝氨酸，缬氨酸，亮氨酸和苯丙氨酸。
• Stereoselective synthesis of L-[15N] amino acids with glucose dehydrogenase and galactose mutarotase as NADH regenerating system
  作者：Maria Chiriac、Iulia Lupan、N. Bucurenci、O. Popescu、N. Palibroda

  DOI：10.1002/jlcr.1496

  日期：2008.3.30

  We have developed an efficient stereospecific enzymatic synthesis of L-[15N]-valine, L-[15N]-leucine, L-[15N]-norvaline, L-[15N]-norleucine and L-[15N]-isoleucine from the corresponding α-keto acids by coupling the reactions catalysed by leucine dehydrogenase and glucose dehydrogenase/galactose mutarotase. Giving high yields of L-amino acids, the procedure is economical and easy to perform and to monitor at a synthetically useful scale (1–10 g). Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  我们开发了一种高效的立体特异性酶促合成方法，通过将亮氨酸脱氢酶和葡萄糖脱氢酶/半乳糖异构酶催化的反应耦合，从相应的α-酮酸中合成L-[15N]-缬氨酸、L-[15N]-亮氨酸、L-[15N]-正缬氨酸、L-[15N]-正亮氨酸和L-[15N]-异亮氨酸。该方法产量高，成本低，易于操作，易于监控，且合成规模（1-10g）大。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.
• Holl, Susan M.; Marshall, Garland R.; Beusen, Denise D., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 12, p. 4830 - 4833
  作者：Holl, Susan M.、Marshall, Garland R.、Beusen, Denise D.、Kociolek, Karol、Redlinski, Adam S.、Leplawy, Miroslaw T.、McKay, Robert A.、Vega, Shimon、Schaefer, Jacob

  DOI：——

  日期：——