L-缬氨酸-1-13C | 81201-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-缬氨酸-1-13C
• 英文名称: L-valine-1-13C
• 英文别名: [1-13C]-L-valine；[1-¹³C]valine；(2S)-2-amino-3-methyl(113C)butanoic acid
• CAS: 81201-85-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 118.137
• InChiKey: KZSNJWFQEVHDMF-TXZHAAMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-300 °C (subl.) (lit.)
• 溶解度：
  可溶于酸水溶液（轻微）、甲醇（轻微）、水（轻微、加热）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸-1-13C 在 5 wt% ruthenium/carbon 、 氢气 、 重水 作用下， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Late-stage deuteration of¹³C-enriched substrates forT₁prolongation in hyperpolarized¹³C MRI

  摘要：

  在¹³C富集底物上的氘化导致了T₁的增加，从而改善了成像参数。

  DOI：

  10.1039/c8cc02246a

文献信息

• Unexpected Insertion of CO₂ into the Pentacoordinate P–N Bond: Atherton–Todd-Type Reaction of Hydrospirophosphorane with Amines
  作者：Shuxia Cao、Peng Gao、Yanchun Guo、Huamin Zhao、Jun Wang、Yifan Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo4018342

  日期：2013.11.15

  at phosphorus and subsequently was attacked by a carbamate anion formed from CO2 and a secondary amine. It was found that rear attack of nucleophilic substitution with stereoinversion at pentacoordinate phosphorus was the preferred route, although front attack happened for sterically hindered reactants. The configuration of the CO2 insertion product depended mainly upon the original phosphorus configuration

  研究了五配位氢螺膦与胺的Atherton-Todd型反应，并开发了在温和条件下将新的CO 2插入五配位P-N键的反应。通过碳13标记实验，31 P NMR示踪实验和X射线衍射分析，提出了氢螺膦与仲胺之间CO 2插入反应的机理和立体化学。首先在磷上立体保留构型，然后生成氯代螺正膦中间体，然后被CO 2形成的氨基甲酸酯阴离子攻击。和仲胺。已经发现，尽管在位阻反应物上发生了前向攻击，但在五配位磷上进行了具有立体倒置的亲核取代的后向攻击是优选的途径。CO 2插入产物的构型主要取决于氢螺膦的原始磷构型。
• A Simple and Economical Method for the Production of ¹³C,¹⁸O-Labeled Fmoc-Amino Acids with High Levels of Enrichment:  Applications to Isotope-Edited IR Studies of Proteins
  作者：James Marecek、BenBen Song、Scott Brewer、Jenifer Belyea、R. Brian Dyer、Daniel P. Raleigh

  DOI：10.1021/ol701913p

  日期：2007.11.1

  Isotope-edited IR of proteins has generated considerable interest. Double labeling with C-13 and O-18 with high levels of isotopic enrichment is required for residue-specific resolution. Current methods for the preparation of doubly labeled amino acids give modest O-18 enrichment, limiting the utility of the approach. We report a simple and economical method for preparing C-13,O-18-doubly labeled N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-amino acids with high levels of enrichment for residues that do not require acid-labile side-chain protecting groups.
• Expeditious, Potentially Primordial, Aminoacylation of Nucleotides
  作者：Jean-Philippe Biron、Alastair L. Parkes、Robert Pascal、John D. Sutherland

  DOI：10.1002/anie.200501591

  日期：2005.10.21
• Late-stage deuteration of¹³C-enriched substrates for<i>T</i>₁prolongation in hyperpolarized¹³C MRI
  作者：Céline Taglang、David E. Korenchan、Cornelius von Morze、Justin Yu、Chloé Najac、Sinan Wang、Joseph E. Blecha、Sukumar Subramaniam、Robert Bok、Henry F. VanBrocklin、Daniel B. Vigneron、Sabrina M. Ronen、Renuka Sriram、John Kurhanewicz、David M. Wilson、Robert R. Flavell

  DOI：10.1039/c8cc02246a

  日期：——

  Deuteration on¹³C-enriched substrates led to increases inT₁, yielding improvements in imaging parameters.

  在¹³C富集底物上的氘化导致了T₁的增加，从而改善了成像参数。