des-A,B-25-hydroxycholestan-8-on-16α-yl acetate | 502687-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: des-A,B-25-hydroxycholestan-8-on-16α-yl acetate
• 英文别名: [(1R,2R,3aR,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-4-oxo-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-2-yl] acetate
• CAS: 502687-77-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: UVXYXDVZTWWYBA-RCYGISQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  des-A,B-25-hydroxycholestan-8-on-16α-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 83.42h， 生成 (5Z,7E)-(1R,3S)-9,10-secocholesta-5,7,10(19)-triene-1,3,25-triol-16α-yl hydrogen glutarate
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-vitamin D3及其20-epi类似物的新型半抗原衍生物的合成。

  摘要：

  合成了1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的Hapten衍生物及其20个受体，并将其缀合到载体蛋白上以产生多克隆抗体。半抗原通过在C-16处的间隔基连接，从而暴露分子的A环和侧链，以最大化抗体特异性。间隔基是通过16烯中间体的立体选择性硼氢化引入的，这是关键步骤。在免疫测定中，针对天然激素的抗体相对于具有A环或侧链修饰的衍生物对该化合物具有选择性。然而，针对20个末端的抗体不能识别侧链中的修饰。

  DOI：

  10.1021/jo026061s
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-des-A,B-8β-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pregn-17(20)-ene 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.13h， 生成 des-A,B-25-hydroxycholestan-8-on-16α-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  1alpha，25-dihydroxy-vitamin D3及其20-epi类似物的新型半抗原衍生物的合成。

  摘要：

  合成了1alpha，25-dihydroxyvitamin D（3）的Hapten衍生物及其20个受体，并将其缀合到载体蛋白上以产生多克隆抗体。半抗原通过在C-16处的间隔基连接，从而暴露分子的A环和侧链，以最大化抗体特异性。间隔基是通过16烯中间体的立体选择性硼氢化引入的，这是关键步骤。在免疫测定中，针对天然激素的抗体相对于具有A环或侧链修饰的衍生物对该化合物具有选择性。然而，针对20个末端的抗体不能识别侧链中的修饰。

  DOI：

  10.1021/jo026061s