(+)-原苔甾酸 | 493-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (+)-原苔甾酸
• 中文别名: 2-吡啶羧酸,3-乙基-
• 英文名称: protolichesterinic acid
• 英文别名: (2S,3R)-4-methylidene-5-oxo-2-tridecyloxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 493-46-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: WZYZDHVPSZCEEP-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-原苔甾酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 (2R)-4-甲基-5-氧代-2-十三烷基-2H-呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Asahina; Asano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1927, # 539, p. 5

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醛 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+)-原苔甾酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both enantiomers of methylenolactocin, nephrosterinic acid and protolichesterinic acid via tandem aldol–lactonization reactions

  摘要：

  Both forms of the enantiomerically pure methylenolactocin, nephrosterinic and protolichesterinic acid have been synthesized via tandem aldol-lactonization reactions from corresponding optically active itaconate-anthracene adducts. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00345-7

文献信息

• FACILE SYNTHESIS OF 2-METHYLENE-4-BUTYROLACTONES
  作者：Junzo Nokami、Takashi Tamaoka、Hideki Ogawa、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1246/cl.1986.541

  日期：1986.4.5

  2-Methylene-4-butyrolactones were conveniently synthesized by treatment of an aldehyde with 2-carboethoxyallyl(-ic) bromide and metallic tin (and aluminum) in good yields. Protolichesterinic acid was synthesized by employing the method.

  2-亚甲基-4-丁内酯通过用2-羟基乙酸烯丙基(-ic)溴化物和金属锡（和铝）处理醛类方便合成，产率良好。采用该方法合成了原鸡冠花酸。
• Design, synthesis and biological evaluation of potential antibacterial butyrolactones
  作者：Alaa Sweidan、Marylene Chollet-Krugler、Pierre van de Weghe、Ali Chokr、Sophie Tomasi、Martine Bonnaure-Mallet、Latifa Bousarghin

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.040

  日期：2016.11

  Novel butyrolactone analogues were designed and synthesized based on the known lichen antibacterial compounds, lichesterinic acids (B-10 and B-11), by substituting different functional groups on the butyrolactone ring trying to enhance its activity. All synthesized butyrolactone analogues were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Streptococcus gordonii. Among the derivatives

  通过取代丁内酯环上的不同官能团以增强其活性，基于已知的地衣抗菌化合物Lichesterinic acid（B-10和B-11）设计和合成新型丁内酯类似物。评估所有合成的丁内酯类似物的体外对戈登链球菌的抗菌活性。在衍生物中，B-12和B-13MIC最低，为9.38μg/ mL，已证明具有比参考抗生素强力霉素强2至3倍的杀菌力。然后通过MTT和LDH分析检测了这两种化合物对人牙龈上皮细胞系Ca9-22和巨噬细胞THP-1的细胞毒性，证实了它们对被测细胞系的安全性。对结构-活性关系的初步研究表明，C 4位的官能团对抗菌活性具有重要影响。在C 5位的烷基链的最佳长度具有最佳的抑菌活性，但是随着其长度的增加，杀菌效果也随之增强。此效率是通过C处的羧基取代来实现的4位表明由这两个取代基可能参与其作用机理的重要双重作用。
• Enantioselective Butenolide Preparation for Straightforward Asymmetric Syntheses of γ-Lactones – Paraconic Acids, Avenaciolide, and Hydroxylated Eleutherol
  作者：Stefan Braukmüller、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.200500961

  日期：2006.5

  occurring γ-lactones (+)-methylenolactocin (13) and its enantiomer, (+)-protolichesterinic acid (14) and its enantiomer, (+)-rocellaric acid (15), and the methylene bis(γ-lactone) (–)-avenaciolide (16) were synthesized with 95–98 % ees in very few steps. Enantiocontrol was imposed by the asymmetric dihydroxylation of trans-configured β,γ-unsaturated carboxylic esters (namely compounds 1i, 1j, and 1n)

  天然存在的 γ-内酯 (+)-亚甲基乳酸菌素 (13) 及其对映体、(+)-protolichesterinic acid (14) 及其对映体、(+)-rocellaric acid (15) 和亚甲基双(γ-内酯) (-)-avenaciolide (16) 是通过很少的步骤合成的，具有 95-98% 的 ee。对映控制是由反式构型的 β,γ-不饱和羧酸酯（即化合物 1i、1j 和 1n）与 AD mix-α® [对于左旋目标结构，除了 (-)-avenaciolide 外] 或AD mix-β® [用于右旋目标结构加 (-)-avenaciolide]。β,γ-不饱和羧酸酯 1e 需要更多的氧化剂和助剂来生产羟基内酯 R,R-3e，它是萘并-γ-内酯 (+)-9-羟基戊二烯的前体 (12; 96 % ee) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Strategic use of retro Diels-Alder reaction in the construction of β-carboxy-α-methylene-γ-lactones. Total synthesis of methylenolactocin and protolichesterinic acid
  作者：Anjan Ghatak、Subrata Sarkar、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10157-0

  日期：1997.12

  A facile route for the construction of β-carboxy-α-methylene-γ-lactone unit is described using retro Diels-Alder reaction as the key step. Using this protocol, total synthesis of (±)-methylenolactocin and (±)-protolichesterinic acid has been achieved.

  以逆狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤，描述了一种构建β-羧基-α-亚甲基-γ-内酯单元的简便方法。使用此协议，已实现（±）-甲基烯醇内酯和（±）-protolichesterinic酸的全合成。
• (−)-Allo-pertusaric acid and (−)-dihydropertusaric acid from the lichen Pertusaria albescens
  作者：Siegfried Huneck、Tor Tønsberg、Ferdinand Bohlmann

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85500-4

  日期：1986.1

  Abstract The structures of two γ-lactone carboxylic acids from the lichen Pertusaria albescens , (−)-allo-pertusaric acid and (−)dihydropertusaric acid, have been elucidated by spectroscopic and chemical methods. From P. ophthalmiza , taraxerone and a mixture of long chain aliphatic alcohols and fatty acids have been isolated.

  摘要 已经通过光谱和化学方法阐明了来自白百合地衣的两种γ-内酯羧酸、(-)-异位百日咳酸和(-)二氢百日咳酸的结构。已从 P. ophthalmiza 中分离出蒲公英和长链脂肪醇和脂肪酸的混合物。