(+)-去氢二松柏醇 | 97465-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: (+)-去氢二松柏醇
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-dihydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-5-[(E)-3-hydroxy-1-propenyl]-3-hydroxymethyl-7-methoxybenzo[b]furan
• 英文别名: trans-(2S,3R)-(+)-dehydrodiconiferyl alcohol；(+)-(2S,3R)-dehydrodiconiferyl alcohol；(2S,3R)-dehydrodiconiferyl alcohol；(7R,8S)-dehydrodiconiferyl alcohol；(+)-dehydrodiconiferyl alcohol；(-)-dehydrodiconiferyl alcohol；4-[(2S,3R)-3-(hydroxymethyl)-5-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-7-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]-2-methoxyphenol
• CAS: 97465-82-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆
• 分子量: 358.391
• InChiKey: KUSXBOZNRPQEON-LNFBDUAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-去氢二松柏醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以83.3%的产率得到二氢去氢二愈创木基醇
  参考文献：
  名称：

  Towards the specification of consecutive steps in macrolecular lignin assembly

  摘要：

  When Pinus taeda cell suspension cultures are exposed to 8% sucrose solution, the cells undergo significant intracellular disruption, irregular wall thickening/lignification with concomitant formation of an 'extracellular lignin' precipitate. However, addition of potassium iodide (KI), an H2O2 scavenger, inhibits this lignification response, while the ability to synthesize the monolignols, p-coumaryl and coniferyl alcohols, is retained. Lignin synthesis (i.e. polymerization) is thus temporarily correlated with H2O2 generation, strongly implying a regulatory role for the latter. Time course analyses of extracellular metabolites leading up to polymer formation reveal that coniferyl alcohol, but not p-coumaryl alcohol, undergoes substantial coupling reactions to give various lignans. Of these, the metabolites, dihydrodehydrodiconiferyl alcohol, shonanin (divanillyl tetrahydrofuran) and its apparent aryl tetralin derivative, cannot be explained simply on the basis of phenolic coupling. It is proposed that these moieties are the precursors of so-called reduced substructures in the lignin macromolecule. This adds a new perspective to the lignin assembly mechanism.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(95)95268-y
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 phosphate buffer 、 乙醚 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (+)-去氢二松柏醇
  参考文献：
  名称：

  酚类化合物的不对称仿生氧化：阿魏酸脱氢二烯基壬二酚和脱氢二烯基二十二烷醇的非对映和对映选择性合成的机理

  摘要：

  描述了对映体纯的丙烯丙烯基酚的立体选择性双分子自由基偶联，其起始于阿魏酸的对映体纯的酰胺衍生物。后者由阿魏酸通过与（S）-丙氨酸或Oppolzer樟脑sultam反应制得。氧化步骤既可以通过酶促（HRP / H 2 O 2）进行，也可以通过化学方法（Ag 2 O）进行。在氧化步骤中观察到的对映选择性范围为65-84％，与在PM3浓度下对醌甲基化物中间体的构象分析相一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00944-3

文献信息

• (±)-trans-2-phenyl-2,3-dihydrobenzofurans as leishmanicidal agents: Synthesis, in vitro evaluation and SAR analysis
  作者：Freddy A. Bernal、Marcel Gerhards、Marcel Kaiser、Bernhard Wünsch、Thomas J. Schmidt

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112493

  日期：2020.11

  (SI > 4.6). Nonetheless, structural optimization as further requirement was inferred from the high clearance of the most potent compound (8m) observed during determination in vitro of its metabolic stability. On the other hand, chiral separation of 8m and subsequent biological evaluation of its enantiomers demonstrated no effect of chirality on activity and cytotoxicity. Holistic analysis of in silico

  利什曼病是由利什曼原虫属的寄生虫引起的一种被忽视的热带病，在世界范围内造成了严重的疾病负担，对数百万人的生命构成了威胁，因此是主要的公共卫生问题。需要更有效且无毒的新疗法，特别是对于内脏利什曼病（一种最严重的疾病）。在二氢苯并呋喃以前具有抗霉菌活性的背景下，我们在此介绍一组70种反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃的合成及其对利什曼原虫donovani的体外活性的评估，并讨论结构-活动关系。化合物8m-o和8r表现出最高的效价（IC 50  <2μmol/ L）和抗真菌活性相对于对哺乳动物细胞的细胞毒性的有趣的选择性（SI> 4.6）。尽管如此，从体外代谢测定中观察到的最有效化合物（8m）的高清除率可以推断出结构优化是进一步的要求。另一方面，手性分离8m并随后对其对映异构体进行生物学评估表明，手性对活性和细胞毒性没有影响。通过简单的评分函数估算药物相似性对计算机模拟ADME的性质和配体效率
• Electrochemical Dimerization of Phenylpropenoids and the Surprising Antioxidant Activity of the Resultant Quinone Methide Dimers
  作者：Kevin J. Romero、Matthew S. Galliher、Mark A. R. Raycroft、Jean‐Philippe R. Chauvin、Irene Bosque、Derek A. Pratt、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1002/anie.201810870

  日期：2018.12.21

  functional group tolerance, resulting in a unified approach for the synthesis of a range of natural products and related analogues with excellent regiocontrol. The operational simplicity of the method allows for greater efficiency in the synthesis of complex natural products. Interestingly, the quinone methide dimer intermediates are potent radical-trapping antioxidants; more so than the phenols from

  据报导一种简单的方法使苯丙烯类衍生物二聚。它利用对位不饱和酚的电化学氧化，以仿生方式进入二聚体材料。转化的温和性质提供了出色的官能团耐受性，从而形成了一种统一的方法，用于合成一系列具有出色区域控制能力的天然产物和相关类似物。该方法操作简单，可以提高合成复杂天然产物的效率。有趣的是，醌甲基二聚体中间体是有效的自由基捕获抗氧化剂。尽管它们不具有不稳定的H原子转移到传播自氧化的过氧自由基上，但比衍生或转化它们的酚更重要。
• Stereoselective Synthesis of the Neolignan, (+)-Dehydrodiconiferyl Alcohol
  作者：Momotoshi OKAZAKI、Yoshihiro SHUTO

  DOI：10.1271/bbb.65.1134

  日期：2001.1

  A stereo controlled synthesis of the biologically active neolignan, (+)-dehydrodiconiferyl alcohol (1) was achieved. This synthetic method was also efficient for preparing its enantiomer and other derivatives with biological activity.

  实现了具有生物活性的新木脂素（+）-脱氢二癸二烯醇（1）的立体控制合成。该合成方法对于制备其具有生物活性的对映异构体和其他衍生物也是有效的。
• METHOD OF SELECTIVELY OXIDIZING LIGNIN
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190177259A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  A method of selectively reacting lignin or a lignin-derived reactant to yield an aromatic product. The method includes the step of reacting lignin or a lignin-derived reactant with a molybdenum-containing catalyst, in a solvent, and optionally in the presence of an oxidant, for a time and a temperature wherein at least a portion of the lignin or lignin-derived reactant is selectively converted into an aromatic product, preferably coniferaldehyde and/or sinapaldehyde.

  一种选择性地将木质素或木质素衍生反应物反应以产生芳香产物的方法。该方法包括以下步骤：将木质素或木质素衍生反应物与含钼催化剂在溶剂中反应，可选地在氧化剂的存在下，在一定时间和温度下，使至少部分木质素或木质素衍生反应物选择性地转化为芳香产物，最好是对香豆醛和/或丁香豆醛。
• The constituents of Cistanche tubulosa (Schrenk) Hook. f. II. Isolation and structures of a new phenylethanoid glycoside and a new neolignan glycoside.
  作者：Fumio YOSHIZAWA、Takeshi DEYAMA、Nobuo TAKIZAWA、Khan USMANGHANI、Mansoor AHMAD

  DOI：10.1248/cpb.38.1927

  日期：——

  A New phenylethanoid glycoside, named tubuloside E (I), and a new neolignan glycoside, dehydrodiconiferyl alcohol γ'-O-β-D-glucopyranoside (II), were isolated from the whole plants of Cistanche tubulosa (SCHRENK)HOOK. f. (Orobanchaceae), together with dehydrodiconiferyl alcohol 4-O-β-D-glucopyranoside (III), syringalide A 3'-α-L-rhamnopyranoside (IV), isosyringalide 3'-α-L-rhamnopyranoside (V), (+)-syringaresinol O-β-D-glucopyranoside (VI), (+)-pinoresinol O-β-D-glucopyranoside (VII), liriodendrin (VIII), 6-deoxycatalpol (IX), 8-epiloganic acid (X), 20-hydroxyecdysone (XI), 8-hydroxygeraniol 1-β-D-glucopyranoside (XII) and syringin (XIII). The structure of tubuloside E (I) was established as 2-(3, 4-dihydroxyphenyl)ethyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-4-O-p-coumaroyl-β-D-glucopyranoside on the basis of chemical evidence and spectral data.

  一种新的苯乙醇苷，名为管状苷E (I)，和一种新的新木脂酸苷，去氢二香草醇γ'-O-β-D-葡萄糖吡喃苷 (II)，从全株管状肉苷(Cistanche tubulosa (SCHRENK)HOOK. f.，爵床科)中分离出来，此外还分离出了去氢二香草醇4-O-β-D-葡萄糖吡喃苷 (III)、香豆醇A 3'-α-L-鼠李吡喃苷 (IV)、异香豆醇 3'-α-L-鼠李吡喃苷 (V)、（+）-香豆苷 O-β-D-葡萄糖吡喃苷 (VI)、（+）-松脂醇 O-β-D-葡萄糖吡喃苷 (VII)、黄心树苷 (VIII)、6-脱氧卡塔普洛 (IX)、8-表罗甘酸 (X)、20-羟基蜕皮素 (XI)、8-羟基香叶醇1-β-D-葡萄糖吡喃苷 (XII)和香豆醇 (XIII)。根据化学证据和光谱数据，确定管状苷E (I)的结构为2-(3, 4-二羟基苯)乙基 O-α-L-鼠李吡喃糖-(1→3)-2-O-乙酰基-4-O-对香豆酸基-β-D-葡萄糖吡喃苷。