(2R)-4-甲基-5-氧代-2-十三烷基-2H-呋喃-3-羧酸 | 70579-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: (2R)-4-甲基-5-氧代-2-十三烷基-2H-呋喃-3-羧酸
• 英文名称: (+)-lichesterinic acid
• 英文别名: (R)-2-Tridecyl-2,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-furoic acid；(2R)-4-methyl-5-oxo-2-tridecyl-2H-furan-3-carboxylic acid
• CAS: 70579-62-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: SLQVVNFTCYVCPB-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-甲基-5-氧代-2-十三烷基-2H-呋喃-3-羧酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-Lichesterylsaeure
  参考文献：
  名称：

  13-acetoxylichesterinic 和 13-acetoxyprotolichesterinic 酸的结构阐明，来自 Neuropogon trachycarpus 的两种脂肪族地衣代谢物

  摘要：

  摘要 从地衣 Neuropogon trachycarpus 中分离出与地衣酸相关的六种脂肪酸：neuropogolic、murolic、isomuronic 和

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)85204-7
• 作为产物：
  描述：

  原苔甾酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到(2R)-4-甲基-5-氧代-2-十三烷基-2H-呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  潜在抗菌丁内酯的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过取代丁内酯环上的不同官能团以增强其活性，基于已知的地衣抗菌化合物Lichesterinic acid（B-10和B-11）设计和合成新型丁内酯类似物。评估所有合成的丁内酯类似物的体外对戈登链球菌的抗菌活性。在衍生物中，B-12和B-13MIC最低，为9.38μg/ mL，已证明具有比参考抗生素强力霉素强2至3倍的杀菌力。然后通过MTT和LDH分析检测了这两种化合物对人牙龈上皮细胞系Ca9-22和巨噬细胞THP-1的细胞毒性，证实了它们对被测细胞系的安全性。对结构-活性关系的初步研究表明，C 4位的官能团对抗菌活性具有重要影响。在C 5位的烷基链的最佳长度具有最佳的抑菌活性，但是随着其长度的增加，杀菌效果也随之增强。此效率是通过C处的羧基取代来实现的4位表明由这两个取代基可能参与其作用机理的重要双重作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.040

文献信息

• Asahina; Asano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1927, # 539, p. 5
  作者：Asahina、Asano

  DOI：——

  日期：——
• Huneck, Siegfried; Takeda, Reiji, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 6, p. 842 - 854
  作者：Huneck, Siegfried、Takeda, Reiji

  DOI：——

  日期：——
• Asahina; Yanagita, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 120,123
  作者：Asahina、Yanagita

  DOI：——

  日期：——
• Asano; Kanematsu, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1177
  作者：Asano、Kanematsu

  DOI：——

  日期：——
• Zopf, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1902, vol. 324, p. 70
  作者：Zopf

  DOI：——

  日期：——