(-)-dihydroprotolichesterinic acid | 144356-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-dihydroprotolichesterinic acid
• 英文别名: (2S,3R,4S)-4-methyl-5-oxo-2-tridecyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid；(2S,3R,4S)-4-methyl-5-oxo-2-tridecyloxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 144356-39-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄
• 分子量: 326.477
• InChiKey: WLGALFYTFVOQPY-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (-)-dihydroprotolichesterinic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (3R,4S,5R)-4-carbomethoxy-3-methyl-5-tridecyl-oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of (+)- and (−)-Roccellaric acid and dihydroprotolichesterinic acid

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of the title compounds from (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde, (S)-O-THP-lactaldehyde and 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose (''diacetone-D-glucose'') are described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86089-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-methyl-4-oxo-4-((R)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)butanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 di-n-butylboron trifluoromethanesulphonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (-)-dihydroprotolichesterinic acid
  参考文献：
  名称：

  非有机选择性向手性富马酸酯中添加单有机铜酸盐：（-）-dihydroprotolichesterinic酸的反应发展和合成

  摘要：

  公开了对单有机单酸酯Li [RCuI]的非对映选择性共轭加成到手性γ-烷氧基巴豆酸酯和富马酸酯的最新研究。该方法已应用于迄今为止最短的（-）-dihydroprotolichesterinic acid的全合成，但未能成功制备其他由琥珀酸酯衍生的天然产物，例如毛果芸香碱和antrodinE。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.023

文献信息

• Total synthesis of (−)-dihydroprotolichesterenic acid via diastereoselective conjugate addition to a chiral fumarate
  作者：J. Caleb Hethcox、Charles S. Shanahan、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.014

  日期：2013.4

  A diastereoselective conjugate addition of a variety of monoorganocuprates, Li[RCuI], to chiral fumarates to provide funtionalized succinates has been developed. The utility of this reaction is demonstrated in a concise total synthesis of (−)-dihydroprotolichesterenic acid that required only four steps and proceeded in an overall 31% yield.

  已经开发了多种单有机铜酸盐 Li[RCuI] 与手性富马酸盐的非对映选择性共轭加成，以提供功能化的琥珀酸盐。该反应的效用在 (-)-二氢原芥子烯酸的简明全合成中得到证明，该合成仅需要四个步骤，总产率为 31%。
• A concise synthesis of (−)-Dihydroprotolichesterinic acid via consecutive stereocontrolled 1,4-conjugate addition and syn-aldol condensation reactions
  作者：Malcolm R. Banks、Ian M. Dawson、Ian Gosney、Philip K.G. Hodgson、Paul Thorburn

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00560-y

  日期：1995.5

  synthesised in 6 steps and 57% overall yield by a strategy employing the camphene-derived chiral auxiliary 2 to construct the three contiguous stereogenic centres in consecutive stereocontrolled 1,4-conjugate addition and syn-aldol reactions.

  （-）-Dihydroprotolichesterinic acid 1a是通过6个步骤合成的，总产率为57％，该策略采用了由camp烯衍生的手性助剂2在连续的立体控制的1,4-共轭加成和顺式-羟醛反应中构建三个连续的立体发生中心。
• 一种合成手性化合物β-酯基-γ-烃基-γ-丁 内酯的方法
  申请人：大连大学

  公开号：CN106883200B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明属于有机合成领域，具体地说涉及一种合成手性化合物β‑酯基‑γ‑烃基‑γ‑丁内酯的方法。本发明方法在非手性试剂CuCl盐催化下，以脂肪醛为底物，与马来酸酯、硅氢化合物发生分子间串联反应，经共轭加成‑aldol加成‑内酯化反应，合成手性β‑酯基‑γ‑烃基‑γ‑丁内酯。本发明方法反应条件温和，原料廉价易得，使用非手性、非贵金属催化剂催化反应生成手性化合物，无需额外使用高毒性的有机膦配体化合物，为合成具有生物活性的天然产物结构的化合物提供了新方法。
• Total synthesis of (±)-Dihydroprotolichesterinic acid and Formal synthesis of (±)-Roccellaric acid by radical cyclisation of an epoxide. Using a transition-metal radical source
  作者：Pijus Kumar Mandal、Subhas Chandra Roy

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00635-3

  日期：1999.9

  A short and efficient total synthesis of (±)-Dihydroprotolichesterinic acid (1) and Formal synthesis of (±)-Roccellaric acid (2) has been acheived by radical cyclisation of epoxide using a transition metal radical source.

  通过使用过渡金属自由基源对环氧化物进行自由基环化，已实现了一种短而有效的全合成（±）-二氢脯脂酸原酸（1）和（±）-二十碳烯酸（2）的形式合成。
• Synthesis of dl-Lichesterinic Acid Methyl Ester
  作者：Eugene E. van Tamelen、Clyde E. Osborne、Shirley Rosenberg Bach

  DOI：10.1021/ja01622a055

  日期：1955.9