tert-butyl (phenyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside) uronate | 635683-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (phenyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside) uronate
• CAS: 635683-77-1
• 化学式: C₃₄H₄₀O₇S
• 分子量: 592.753
• InChiKey: QEGDZEHWRONOEO-XRFYEMKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (phenyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside) uronate 在 2,6-二甲基吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (phenyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-4-O-triisopropylsilyl-1-thio-α-D-glucopyranoside) uronate
  参考文献：
  名称：

  Use of Cerny Epoxides for the Accelerated Synthesis of Glycosaminoglycans

  摘要：

  [GRAPHICS]1,6:2,3-Dianhydrohexopyranoses (Cerny epoxides) are versatile intermediates for the synthesis of glycosaminoglycans. Complex heparan and chondroitin sulfate disaccharide synthons can be assembled from a single common precursor in a short sequence of steps.

  DOI：

  10.1021/ol035606h
• 作为产物：
  描述：

  1,6:2,3-bisanhydro-4-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranose 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 tert-butyl (phenyl 2-O-allyl-3-O-benzyl-4-O-p-methoxybenzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside) uronate
  参考文献：
  名称：

  Use of Cerny Epoxides for the Accelerated Synthesis of Glycosaminoglycans

  摘要：

  [GRAPHICS]1,6:2,3-Dianhydrohexopyranoses (Cerny epoxides) are versatile intermediates for the synthesis of glycosaminoglycans. Complex heparan and chondroitin sulfate disaccharide synthons can be assembled from a single common precursor in a short sequence of steps.

  DOI：

  10.1021/ol035606h