(4R)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-(2-丙烯-1-基)-2-环己烯-1-酮 | 866394-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4R)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-(2-丙烯-1-基)-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: (-)-(R)-4-allyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (R)-1-allyl-3',4'-dimethoxy-2,3-dihydro-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one；(4R)-4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-4-(2-propen-1-yl)-2-cyclohexen-1-one；(4R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 866394-49-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: HOFFUVFVLXOICK-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-(2-丙烯-1-基)-2-环己烯-1-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 松叶菊碱
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-芳基环状乙烯基酯的不对称直接分子间烯丙基化：（+）-奥马替丁和（-）-脑膜上皮素的不同合成

  摘要：

  我们证明，α-芳基环状乙烯基酯是直接分子间Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中能起作用的底物，可实现对6-烯丙基-6-芳基-3-乙氧基环己基-2-烯-1-酮的直接对映选择性合成，常见嵌入许多结构多样的天然产物中的图案。作为该方案效用的初步证明，（+）-奥马替丁的第一个催化对映选择性全合成和（-）-半胱氨酸的改进的五步催化对映选择性合成已经分歧地完成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04125
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 氢氧化钾 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 盐酸 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4-(2-丙烯-1-基)-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的环氧化合物的开放，以形成季立体位中心：（-）-Memmbrine的合成。

  摘要：

  通过添加芳基格氏试剂并随后脱水，环烷酮易于转化为芳基取代的环状烯烃。这些烯烃是不对称环氧化的良好底物。我们已经发现，烯丙基和苄基格氏试剂的添加可以优先发生在衍生的环氧化物的苄基位置上，以给出季立体中心。这种方法导致了纳摩尔5-羟色胺再摄取抑制剂（-）-中膜的短暂合成。

  DOI：

  10.1021/jo0511039

文献信息

• Diastereoselective Construction of Quaternary Carbons Directed via Macrocyclic Ring Conformation:  Formal Synthesis of (−)-Mesembrine
  作者：Steve Arns、Marie-Eve Lebrun、Christiane M. Grisé,、Irina Denissova、Louis Barriault

  DOI：10.1021/jo701833v

  日期：2007.11.1

  this article, we report a highly diastereoselective new method for the generation of quaternary carbon centers through an anionic oxy-Cope/alkylation sequence where the diastereoselectivity is induced by the conformation of a macrocyclic tetrasubstituted enolate. The use of our methodology culminated in the formal total synthesis of (−)-mesembrine (34) in 11 steps from known starting materials.

  在本文中，我们报告了一种通过阴离子氧基-Cope /烷基化序列生成非对映选择性的高非对映选择性新方法，其中非对映选择性是由大环四取代烯醇酸酯的构象诱导的。我们的方法学的使用最终使从已知原料开始的11个步骤正式合成了（-）-中间膜（34）。
• [EN] METHODS FOR DELAY OF EJACULATION IN HUMAN MALES<br/>[FR] MÉTHODES DE RETARDEMENT DE L'ÉJACULATION CHEZ LES HOMMES HUMAINS
  申请人：[en]PROTZKO, Ryan

  公开号：WO2022140417A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure provides a method of treating a sexual dysfunction in a human male subject in need thereof comprising administering an effective amount of a mesembrine alkaloid or salt thereof to the subject in need thereof. Also provided are methods of delaying orgasm and/or ejaculation in human male subjects.