(4R)-4-(3,4-二氯苯基)-4-羟基丁烷-2-酮 | 645401-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4R)-4-(3,4-二氯苯基)-4-羟基丁烷-2-酮
• 英文名称: 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutan-2-one
• CAS: 645401-55-4
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 233.094
• InChiKey: KHZGWVCUAPPPEB-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 3,4-二氯苯甲醛 在 C₂₄H₃₀N₄O₄ 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(4R)-4-(3,4-二氯苯基)-4-羟基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Chiral biphenylamide derivative: an efficient organocatalyst for the enantioselective synthesis of α-hydroxy phosphonates

  摘要：

  α-酮膦酸酯和醛的 aldol 反应在温和条件下得到了一个轴性手性联苯丙氨酸的促进，合成了在合成和药物上有用的产物，产率高且不对称选择性优秀。

  DOI：

  10.1039/b917554g

文献信息

• Dipeptide-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reaction
  作者：Run-Tao Li、Lan-Xiang Shi、Qi Sun、Ze-Mei Ge、Yong-Qiang Zhu、Tie-Ming Cheng

  DOI：10.1055/s-2004-831324

  日期：——

  (l)-H-Pro-(l)-Phe-OH (4) were found to be efficient catalysts for direct asymmetric aldol reactions between acetone and various aldehydes. The reaction conditions use a DMSO-NMM-PEMG 5000 system at 0 °C in high yields (62-96%) and enantioselectivities (up to >99% ee).

  发现 (l)-H-Pro-(l)-Phe-OH (4) 是丙酮和各种醛之间直接不对称醛醇反应的高效催化剂。反应条件采用 DMSO-NMM-PEMG 5000 系统，温度为 0 °C，产率高（62-96%），对映体选择性高（ee>99%）。
• Telaprevir fragments as organocatalysts in asymmetric direct aldol reactions of aldehydes
  作者：Chen Chen Weng、Xinliang Xu、Xiao Xia Xiong、Xiu Lian Lu、Yi Feng Zhou

  DOI：10.1134/s1070363213120414

  日期：2013.12

  We have demonstrated that the fragments of Telaprevir can act as organocatalysts for asymmetric aldol reactions between aromatic aldehydes and acetone under mild conditions. The reaction conditions have been optimized in terms of the catalyst nature, choice of temperature, solvent, additive, and the catalyst loading. Under proper conditions, fairly good yield and enantioselectivity have been achieved.