(R)-(-)-γ-hydroxymethyl-[2(R)-methyl]-γ-butyrolactone | 147200-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-(-)-γ-hydroxymethyl-[2(R)-methyl]-γ-butyrolactone
• 英文别名: 3R,5R-5-hydroxymethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone；(3R,5R)-5-hydroxymethyl-3-methyl-dihydro-furan-2-one；(3R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 147200-11-1
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: NBTGWKZOFHSACT-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-γ-hydroxymethyl-[2(R)-methyl]-γ-butyrolactone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酸胺生物碱系统中双环戊二醛与螺酮的不同环化方式。

  摘要：

  zoanthamine生物碱系统中的双氨基苯环化受到C4甲基的立体化学的强烈影响。虽然（4S）-甲基前体的环化仅产生双氨醛化合物，但（4R）-甲基异构体的环化产生螺缩醛和双氨醛产品。

  DOI：

  10.1021/ol200486c
• 作为产物：
  描述：

  5R-5-(t-butyldiphenylsiloxymethyl)-3-methyl-2(5H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (R)-(-)-γ-hydroxymethyl-[2(R)-methyl]-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure DAVA-derivatives-part III. Synthesis of all 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-aminopentanoic acid (2-Me-4-OH-DAVA).

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-amino-pentanoic acid namely 2R,4S-9a, 2S,4S-9b, ent-9a and ent-9b is presented, starting from the known lactones S-1 and R-l, which are readily available from L- and D-glutamic acid. Only ent-9b shows affinity for GABA(B)-receptor sites.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86022-x

文献信息

• Cyclopropane-Derived Peptidomimetics. Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Enkephalin Analogues
  作者：Stephen F. Martin、Michael P. Dwyer、Benoît Hartmann、Kyle S. Knight

  DOI：10.1021/jo991288h

  日期：2000.3.1

  lactones with dipeptides, and a novel method for the synthesis of substituted diaminocyclopropanes was also developed. The Leu-enkephalin analogues were tested in a panel of binding and functional assays, and although those derivatives containing cyclopropane replacements of the Gly(2)-Gly(3) exhibited low micromolar affinity for the mu-receptor, analogues containing such replacements for the Phe(4)-Leu(5)

  已知含有反式取代的环丙烷的肽模拟物可稳定寡肽的延伸构象，并且分子模型研究现在表明，相应的顺式环丙烷二肽等排体可以稳定反向。为了开始评估这种可能性，在亮氨酸脑啡肽（H（2））中引入了一系列顺式取代的环丙烷作为Gly（2）-Gly（3）和Phe（4）-Leu（5）二肽亚基的替代物N-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-OH），据信以含有β-转角的构象结合阿片受体。通过具有手性铑配合物Rh（2）催化的烯丙基重氮乙酸酯对映选择性环化的序列，开发了合成含环丙烷的二肽等排体-XaaPsi [COcpCO] Yaa-和-XaaPsi [NHcpNH] Yaa-的一般方法。 [（5S）-MEPY]（4）和Rh（2）[（5R）-MEPY]（4）。将Weinreb酰胺化方法的有用的修饰应用于用二肽打开内酯中间体，并且还开发了合成取代的二氨基环丙烷的新方法。在结合和功能测定小组中测试了亮氨酸脑啡肽类似物，尽
• Stereoselective Syntheses of the C(1)−C(9) Fragment of Amphidinolide C
  作者：Robert H. Bates、J. Brad Shotwell、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol801852j

  日期：2008.10.2

  Stereoselective syntheses of the C(1)-C(9) fragments 18 and 28 of amphidinolide C have been developed. The first-generation sequence involves a diastereoselective chelate-controlled [3 + 2]-annulation reaction of 6 and 7, while the second-generation synthesis involves an intramolecular hetero-Michael cyclization of 8.

  已开发出两栖类内酯 C 的 C(1) -C(9) 片段 18 和 28 的立体选择性合成。第一代序列涉及 6 和 7 的非对映选择性螯合物控制的 [3 + 2]-环化反应，而第二代合成涉及 8 的分子内杂迈克尔环化。