(1S,4R,6S)-benzyl 6-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate | 198835-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,4R,6S)-benzyl 6-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (1S,4R,6S)-6-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 198835-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: RSMKUMJCVWVRAZ-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,6S)-benzyl 6-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 diimide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,4S,6S)-6-(6-Chloro-pyridin-3-yl)-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-和6-氯吡啶基取代的2-氮杂双环[2.2.1]庚烷的合成；新的依巴替丁异构体

  摘要：

  从易于获得的2-氮杂双环开始，描述了一种合成表异丁烷类似物的内部-5-（6-氯-3-吡啶基）-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷和相应的内部-6-异构体的合成途径。[2.2.1]庚-5-烯衍生物。两个外型-5-和外-6-化合物也显示出是从使用还原的Heck化学在同一基板访问。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02624-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 benzyl (1S,4S,5R)-5-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 、 (1S,4R,6S)-benzyl 6-hydroxy-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC MUTAGENIC AND FIBROTIC CONDITIONS AND DISORDERS
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES MUTAGÈNES ET FIBROTIQUES

  摘要：

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR发挥作用的其他疾病，其化学式为（I）：其中L1、A、X1、X2、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2和R3如本文所述。

  公开号：

  WO2019055808A1

文献信息

• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2018039386A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): (I), wherein L1, A, X1, X2, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR在其中发挥作用的其他疾病，其化学式为(I)：(I)，其中L1、A、X1、X2、R1、R2和R3如本文所述。
• HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC MUTAGENIC AND FIBROTIC CONDITIONS AND DISORDERS
  申请人：Ardelyx, Inc.

  公开号：EP3681881A1

  公开（公告）日：2020-07-22
• [EN] HORMONE RECEPTOR MODULATORS FOR TREATING METABOLIC MUTAGENIC AND FIBROTIC CONDITIONS AND DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HORMONAL POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS ET DE TROUBLES MÉTABOLIQUES MUTAGÈNES ET FIBROTIQUES
  申请人：ARDELYX INC

  公开号：WO2019055808A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The invention relates to activators of FXR useful in the treatment of autoimmune disorders, liver disease, intestinal disease, kidney disease, cancer, and other diseases in which FXR plays a role, having the Formula (I): wherein L1, A, X1, X2, Y1, Y2, Y3, Y4, R1, R2, and R3 are described herein.

  这项发明涉及FXR的激活剂，可用于治疗自身免疫性疾病、肝病、肠道疾病、肾脏疾病、癌症以及FXR发挥作用的其他疾病，其化学式为（I）：其中L1、A、X1、X2、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2和R3如本文所述。
• Synthesis of 5- and 6- chloropyridyl-substituted 2-azabicyclo[2.2.1]heptanes; novel epibatidine isomers
  作者：John R. Malpass、Caroline D. Cox

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02624-0

  日期：1999.2

  A synthetic route to the epibatidine analogue endo-5-(6-chloro-3-pyridyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane and the corresponding endo-6- isomer is described, starting from a readily-available 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene derivative. Both the exo-5- and exo-6- compounds are also shown to be accessible from the same substrate using reductive Heck chemistry.

  从易于获得的2-氮杂双环开始，描述了一种合成表异丁烷类似物的内部-5-（6-氯-3-吡啶基）-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷和相应的内部-6-异构体的合成途径。[2.2.1]庚-5-烯衍生物。两个外型-5-和外-6-化合物也显示出是从使用还原的Heck化学在同一基板访问。