7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(4,5-methylenedioxy-2-vinylphenyl)isoquinolin-1(2H)-one | 67257-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(4,5-methylenedioxy-2-vinylphenyl)isoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(6-vinylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)isoquinolin-1(2H)-one；7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(6-vinyl-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2H-isoquinolin-1-one；anhydroketoallocryptopine；ketoanhydroallocryptopine；3-(6-Ethenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-7,8-dimethoxy-2-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 67257-99-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: OAFRBBKOQSCMAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(4,5-methylenedioxy-2-vinylphenyl)isoquinolin-1(2H)-one 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 11,11-diacetoxy-11,12-dihydro-12-phenyliminooxychelerythrine
  参考文献：
  名称：

  Utilization of protopine and related alkaloids. XI. Photolysis of 7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(4',5'-methylenedioxy-2'-vinylphenyl)isocarbostyril and its application to the preparation of oxychelerythrines.

  摘要：

  异卡波胆碱 (5) 的光解主要产生了异构二聚物 (7) 和 (8)。研究人员尝试用亲二烯烃捕获初始光产物 (14)，并讨论了所得产物的形成机制。用亚硝基苯捕集得到的 4b，12-环氧亚氨基化合物 (18) 可以顺利地转化为氧基巯基化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2076
• 作为产物：
  描述：

  berberine chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(4,5-methylenedioxy-2-vinylphenyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  이소퀴놀리논 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 인플루엔자 바이러스 치료용 약학적 조성물

  摘要：

  本发明涉及异喹诺酮衍生物，其制备方法以及含有该异喹诺酮衍生物的用于治疗流感病毒的药学组合物，根据本发明，化学式1的异喹诺酮衍生物对正常细胞的毒性低，同时对流感病毒具有非常优秀的抗病毒活性，因此可用作预防或治疗流感的药学组合物。

  公开号：

  KR20170135428A

文献信息

• Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. Part 70. Re-examination of the Synthesis of 7,8-Dimethoxy-2-methyl-3-(4',5'-methylenedioxy-2'-vinylphenyl)isocarbostyril.
  作者：Hisashi ISHII、Sunao TAKEDA、Koreharu OGATA、Miyoji HANAOKA、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.2712

  日期：——

  Oxidation of the enamine (6) to the isocarbostyril (7) was re-examined. Simply stirring a dimethylformamide (DMF) solution of 6 provided 7 with good reproducibility, in the presence of KCN under an oxygen atmosphere. The structure of the chloroform adduct (8) was determined by an X-ray analysis.

  对酰胺（6）的氧化反应重新进行了研究。在氧气气氛下，简单搅拌二甲基甲酰胺（DMF）中6的溶液，配合KCN，可以较好地得到异香豆酰胺（7），具有良好的可重现性。用X射线分析确定了氯仿加成物（8）的结构。
• A biomimetic conversion of berberine into chelerythrine and dihydrochelerythrine
  作者：Miyoji Hanaoka、Toshio Motonishi、Chisato Mukai

  DOI：10.1039/c39840000718

  日期：——

  A novel and efficient synthesis of the benzo[c]phenanthridine alkaloids, chelerythrine and dihydrochelerythrine, from berberine was developod via a biogenetic route.

  通过生物发生途径开发了一种由黄连素合成新颖高效的苯并[ c ]菲啶生物碱，白屈菜红碱和二氢白屈菜红碱的方法。
• Hanaoka, Miyoji; Motonishi, Toshio; Mukai, Chisato, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2253 - 2256
  作者：Hanaoka, Miyoji、Motonishi, Toshio、Mukai, Chisato

  DOI：——

  日期：——
• 이소퀴놀리논 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 인플루엔자 바이러스 치료용 약학적 조성물
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY 전남대학교산학협력단(220040365775) BRN ▼409-82-11942

  公开号：KR20170135428A

  公开（公告）日：2017-12-08

  본 발명은 이소퀴놀리논 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 인플루엔자 바이러스 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화학식 1의 이소퀴놀리논 유도체는 정상세포에 대한 독성이 낮을 뿐만 아니라, 인플루엔자 바이러스에 대해 매우 우수한 항바이러스 활성을 가지므로, 인플루엔자의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及异喹诺酮衍生物，其制备方法以及含有该异喹诺酮衍生物的用于治疗流感病毒的药学组合物，根据本发明，化学式1的异喹诺酮衍生物对正常细胞的毒性低，同时对流感病毒具有非常优秀的抗病毒活性，因此可用作预防或治疗流感的药学组合物。
• Utilization of protopine and related alkaloids. XI. Photolysis of 7,8-dimethoxy-2-methyl-3-(4',5'-methylenedioxy-2'-vinylphenyl)isocarbostyril and its application to the preparation of oxychelerythrines.
  作者：MASAYUKI ONDA、HIROKO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.27.2076

  日期：——

  Photolysis of the isocarbostyril (5) gives predominantly the regioisomeric dimers (7) and (8). Attempts to trap the initial photo-product (14) with dienophiles are made and the formation mechanisms of the resulting products are discussed. The 4b, 12-epoxyimino compound (18) resulted from trapping with nitrosobenzene is smoothly converted into oxychelerythrines.

  异卡波胆碱 (5) 的光解主要产生了异构二聚物 (7) 和 (8)。研究人员尝试用亲二烯烃捕获初始光产物 (14)，并讨论了所得产物的形成机制。用亚硝基苯捕集得到的 4b，12-环氧亚氨基化合物 (18) 可以顺利地转化为氧基巯基化合物。