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1-[(1S,5R)-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.0]hex-2-enyl]ethanone | 32543-80-9

中文名称
——
中文别名
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英文名称
1-[(1S,5R)-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.0]hex-2-enyl]ethanone
英文别名
——
1-[(1S,5R)-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.0]hex-2-enyl]ethanone化学式
CAS
32543-80-9
化学式
C10H14O
mdl
——
分子量
150.221
InChiKey
XCQUXCRWYHWLSA-DTWKUNHWSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    215.5±9.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.8
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.7
  • 拓扑面积:
    17.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    1-[(1S,5R)-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.0]hex-2-enyl]ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 1.5h, 生成
    参考文献:
    名称:
    溴催化的乙烯基环丙烷和乙烯基环丁烷的串联串联开环/环化反应:无金属的[3 + 2 + 1] / [4 + 2 + 1]级联反应,用于手性Synthesis的合成和计算研究
    摘要:
    我们提出通过bromenium物种催化vinylcyclopropanes(VCP)的[3 + 2 + 1]级联环化的详细研究(BR δ +  X δ - )原位产生的,其结果在手性二环脒在合成串联一锅操作。脒的形成涉及VCP厂商与溴开环X,然后与氯胺T进行Ritter型反应,并进行串联环化反应。该反应已进一步扩展至乙烯基环丁烷体系,并涉及使用相同试剂进行的[4 + 2 + 1]级联环化。通过仔细选择VCP和VCB可以产生对映体纯形式的双环[4.3.0]-,-[4.3.1]-和-[4.4.0] idine,证明了该方法的多功能性。在实验观察和DFT计算的基础上,提出了一种合理的机制来解释产物的形成和观察到的立体选择性。我们提出在环丙烷碳上存在π稳定的均碳正离子化是高立体选择性的原因。X)。从使用可极化连续体模型(PCM)溶剂化模型的固溶相(乙腈)计算中可以清楚地看出这一点,从中发现V
    DOI:
    10.1002/chem.201103556
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    Ho, Tse-Lok; Liu, Shing-Hou, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 13, p. 995 - 1002
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Tandem Ring Opening/Cyclization of Vinylcyclopropanes: A Facile Synthesis of Chiral Bicyclic Amidines
    作者:Venkataraman Ganesh、Devarajulu Sureshkumar、Srinivasan Chandrasekaran
    DOI:10.1002/anie.201100375
    日期:2011.6.20
    An open and shut case: An interesting bromine‐catalyzed tandem ring opening/cyclization reaction of bicyclic vinylcyclopropanes with chloramine‐T ([TsNCl]Na) has been demonstrated to furnish chiral bicyclic amidine derivatives in good yield. A plausible mechanism has been proposed based on the experimental observations. Ts=p‐toluenesulfonyl.
    一个开闭的案例:已经证明了有趣的催化双环乙烯基环丙烷氯胺-T([TsNCl] Na)串联的开环/环化反应可以提供高收率的手性双环am衍生物。根据实验观察结果,提出了一个合理的机制。Ts =对甲苯磺酰基。
  • The chemistry of terpenes. Part XIII. Synthesis of (+)-3β,7,7-trimethyl-anti,cis,anti-tricyclo[4,1,0,0<sup>2,4</sup>]heptane and (±)-trans-3-(1-hydroxyethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3,1,0]hexane, deamination products of the cis-caran-4-amines
    作者:P. H. Boyle、W. Cocker、R. L. Gordon、P. V. R. Shannon
    DOI:10.1039/j39710002127
    日期:——
    4]heptane (1) and of (±)-trans-3(1-hydroxyethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3,1,0]hexane (2) are described. Cyclisation of the keto-aldehyde (10), obtained by the ozonolysis of (+)-car-3-ene (9) gives (+)-2-acetyl-6,6-dimethylbicyclo[3,1,0]hex-2-ene (11), which with diazoethane affords the pyrazoline, ()-1β-acetyl-3,3,7β-trimethyl-cis,anti,cis-8,9-diazatricyclo[4,3,0,02,4]non-8-ene (12). Photolysis of this
    (+)-3β,7,7-三甲基-反,顺,反-三环[4,1,0,0 2,4 ]庚烷(1)和(± )-描述了反式-3(1-羟乙基)-6,6-二甲基双环[3,1,0]己烷(2)。通过(+)-car-3-ene(9)的臭氧分解获得的酮醛(10)环化,得到(+)-2-乙酰基-6,6-二甲基双环[3,1,0] hex- 2-烯(11)与重氮乙烷一起提供吡唑啉,(–)-1β-乙酰基-3,3,7β-三甲基-顺式,反,顺式-8,9-二氮杂三环[4,3,0,0 2 ,4 ] non-8-ene(12)。该吡唑啉的光解产生(+)-2β-乙酰基-3β,7,7-三甲基-抗,顺,抗-三环[4,1,0,0 2,4]庚烷(13),其(+)-3α-差向异构体(14)和(+)-2-乙酰基-3-乙基-6,6-二甲基双环[3,1,0]己-2-烯(15 )。从化合物(13)上除去乙酰基存在困难。吡唑啉,(+)-3,3,7β-三甲基-顺,反,顺-8
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