(+)-(1S)-1-[(1S,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yl]ethanol | 87025-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1S)-1-[(1S,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yl]ethanol
• 英文别名: (S)-1-((1S,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yl)ethanol；(1S)-1-[(1S,5R)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.0]hex-2-enyl]ethanol
• CAS: 87025-94-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WIHLSYHTMTXIMF-ZQARSLAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S)-1-[(1S,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yl]ethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  溴催化的乙烯基环丙烷和乙烯基环丁烷的串联串联开环/环化反应：无金属的[3 + 2 + 1] / [4 + 2 + 1]级联反应，用于手性Synthesis的合成和计算研究

  摘要：

  我们提出通过bromenium物种催化vinylcyclopropanes（VCP）的[3 + 2 + 1]级联环化的详细研究（BR δ +  X δ - ）原位产生的，其结果在手性二环脒在合成串联一锅操作。脒的形成涉及VCP厂商与溴开环X，然后与氯胺T进行Ritter型反应，并进行串联环化反应。该反应已进一步扩展至乙烯基环丁烷体系，并涉及使用相同试剂进行的[4 + 2 + 1]级联环化。通过仔细选择VCP和VCB可以产生对映体纯形式的双环[4.3.0]-，-[4.3.1]-和-[4.4.0] idine，证明了该方法的多功能性。在实验观察和DFT计算的基础上，提出了一种合理的机制来解释产物的形成和观察到的立体选择性。我们提出在环丙烷碳上存在π稳定的均碳正离子化是高立体选择性的原因。X）。从使用可极化连续体模型（PCM）溶剂化模型的固溶相（乙腈）计算中可以清楚地看出这一点，从中发现V

  DOI：

  10.1002/chem.201103556
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-蒈烯 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (+)-(1S)-1-[(1S,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  溴催化的乙烯基环丙烷和乙烯基环丁烷的串联串联开环/环化反应：无金属的[3 + 2 + 1] / [4 + 2 + 1]级联反应，用于手性Synthesis的合成和计算研究

  摘要：

  我们提出通过bromenium物种催化vinylcyclopropanes（VCP）的[3 + 2 + 1]级联环化的详细研究（BR δ +  X δ - ）原位产生的，其结果在手性二环脒在合成串联一锅操作。脒的形成涉及VCP厂商与溴开环X，然后与氯胺T进行Ritter型反应，并进行串联环化反应。该反应已进一步扩展至乙烯基环丁烷体系，并涉及使用相同试剂进行的[4 + 2 + 1]级联环化。通过仔细选择VCP和VCB可以产生对映体纯形式的双环[4.3.0]-，-[4.3.1]-和-[4.4.0] idine，证明了该方法的多功能性。在实验观察和DFT计算的基础上，提出了一种合理的机制来解释产物的形成和观察到的立体选择性。我们提出在环丙烷碳上存在π稳定的均碳正离子化是高立体选择性的原因。X）。从使用可极化连续体模型（PCM）溶剂化模型的固溶相（乙腈）计算中可以清楚地看出这一点，从中发现V

  DOI：

  10.1002/chem.201103556

文献信息

• Stereochemistry of terpene derivatives. Part 6: Chemoenzymatic synthesis of chiral bicyclo[3.1.0]hexane derivatives with olfactory properties
  作者：Renata Kuriata、Kamila Gajcy、Ilona Turowska-Tyrk、Stanisław Lochyński

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.052

  日期：2010.4

  Starting from (+)-3-carene 1, several chiral fragrant compounds with the bicyclo[3 1.0]hexane system were synthesized. These compounds were used as substrates for the biotransformation with lipases as biocatalysts Pure diastereoisomers were obtained and their absolute configuration was confirmed by X-ray crystallography The olfactory properties of new compounds were determined (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Bromenium-Catalysed Tandem Ring Opening/Cyclisation of Vinylcyclopropanes and Vinylcyclobutanes: A Metal-Free [3+2+1]/[4+2+1] Cascade for the Synthesis of Chiral Amidines and Computational Investigation
  作者：Venkataraman Ganesh、Devarajulu Sureshkumar、Debasree Chanda、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1002/chem.201103556

  日期：2012.9.24

  reaction has been further extended to vinylcyclobutane systems and involves a [4+2+1] cascade cyclisation with the same reagents. The versatility of the methodology has been demonstrated by careful choice of VCPs and VCBs to yield bicyclo[4.3.0]‐, ‐[4.3.1]‐ and ‐[4.4.0]amidines in enantiomerically pure form. On the basis of the experimental observations and DFT calculations, a reasonable mechanism has

  我们提出通过bromenium物种催化vinylcyclopropanes（VCP）的[3 + 2 + 1]级联环化的详细研究（BR δ +  X δ - ）原位产生的，其结果在手性二环脒在合成串联一锅操作。脒的形成涉及VCP厂商与溴开环X，然后与氯胺T进行Ritter型反应，并进行串联环化反应。该反应已进一步扩展至乙烯基环丁烷体系，并涉及使用相同试剂进行的[4 + 2 + 1]级联环化。通过仔细选择VCP和VCB可以产生对映体纯形式的双环[4.3.0]-，-[4.3.1]-和-[4.4.0] idine，证明了该方法的多功能性。在实验观察和DFT计算的基础上，提出了一种合理的机制来解释产物的形成和观察到的立体选择性。我们提出在环丙烷碳上存在π稳定的均碳正离子化是高立体选择性的原因。X）。从使用可极化连续体模型（PCM）溶剂化模型的固溶相（乙腈）计算中可以清楚地看出这一点，从中发现V