4-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole | 1379684-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 4-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole
• CAS: 1379684-10-2
• 化学式: C₃₂H₄₆BNO₃
• 分子量: 503.533
• InChiKey: JQWCKMLZMLUHJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole 在 copper(l) iodide 、 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-cyano-3-(4-(7-(4-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-7-yl)-5,5-dipentyl-5H-dibenzo[b,d]silol-3-yl)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Donor–acceptor dyes incorporating a stable dibenzosilole π-conjugated spacer for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  合成了四种新型有机染料，包括三种基于二苯并硅啶（YS01–03）和一种基于萘的染料（YS04），并对其光物理特性和染料敏化太阳能电池（DSC）的性能进行了表征。含硅的二苯并硅啶基染料（YS01–03）在入射光子转电流效率（IPCE）和总太阳能转电能效率（η）方面优于碳基类似物的萘基染料（YS04），其中YS03具有最大体积和最为分支的电子给体基团，实现了最高的η值为5.07%，而YS04的η值仅为2.88%。为了更好地理解硅如何影响激发态氧化电位（S+/*）和吸收最大值（λmax），利用密度泛函理论（DFT）计算了染料YS01–04的平衡分子几何结构，采用B3LYP能量泛函和DGDZVP基组。结果表明，含硅染料（YS01–03）中通过联苯链接的扭转角（θ1和θ2）比不含硅的染料（YS04）扭转程度更小，从而增强了π–π*重叠，这转化为含硅染料YS01–03中的光电流增强。此外，通过不同的长程校正时间相关DFT方法，包括CAM-B3LYP、LC-BLYP、WB97XD和LC-wPBE，研究了染料YS01–04的垂直电子激发和S+/*。使用CAM-B3LYP/DGDZVP计算的结果与实验结果之间具有很好的吻合。

  DOI：

  10.1039/c2jm30978e
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 、 palladium diacetate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 4-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  Donor–acceptor dyes incorporating a stable dibenzosilole π-conjugated spacer for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  合成了四种新型有机染料，包括三种基于二苯并硅啶（YS01–03）和一种基于萘的染料（YS04），并对其光物理特性和染料敏化太阳能电池（DSC）的性能进行了表征。含硅的二苯并硅啶基染料（YS01–03）在入射光子转电流效率（IPCE）和总太阳能转电能效率（η）方面优于碳基类似物的萘基染料（YS04），其中YS03具有最大体积和最为分支的电子给体基团，实现了最高的η值为5.07%，而YS04的η值仅为2.88%。为了更好地理解硅如何影响激发态氧化电位（S+/*）和吸收最大值（λmax），利用密度泛函理论（DFT）计算了染料YS01–04的平衡分子几何结构，采用B3LYP能量泛函和DGDZVP基组。结果表明，含硅染料（YS01–03）中通过联苯链接的扭转角（θ1和θ2）比不含硅的染料（YS04）扭转程度更小，从而增强了π–π*重叠，这转化为含硅染料YS01–03中的光电流增强。此外，通过不同的长程校正时间相关DFT方法，包括CAM-B3LYP、LC-BLYP、WB97XD和LC-wPBE，研究了染料YS01–04的垂直电子激发和S+/*。使用CAM-B3LYP/DGDZVP计算的结果与实验结果之间具有很好的吻合。

  DOI：

  10.1039/c2jm30978e