1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚 | 80278-94-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚
• 中文别名: 苯并吲哚；1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并吲哚
• 英文名称: 1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopent[b]indole
• 英文别名: 1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indole
• CAS: 80278-94-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD11520370
• 分子量: 159.231
• InChiKey: JTROANRTWHDFMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚 在 哌啶 、 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙腈 为溶剂， 生成 D131
  参考文献：
  名称：

  Comparison of performance between benzoindoline and indoline dyes in zinc oxide dye-sensitized solar cell

  摘要：

  The cell performance of novel benzoindoline dyes on zinc oxide prepared by template cathode electro-deposition method was compared with that of known indoline dyes. Among cyanoacrylic, single and double rhodanine acetic acid derivatives, the cyanoacrylic benzoindoline dye showed better performance than the indoline dye (D131) due to larger J(sc) value which comes from its positive E., level and bathochromic UV-vis absorption band. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2011.02.009
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  Plant; Rippon, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1907 Anm.

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚 、 盐酸 在 钯 甲醇 、 盐酸 、 乙醚 、 sodium hydroxide 、 氯仿 、 magnesium sulfate 、 1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚 、 silica gel 、 ethyl acetate-hexanes 作用下， 反应 3.0h， 以to give the known indoline (7.6 mmol, 1.2 g, 69%) as a clear oil的产率得到1,2,3,3a,4,8b-六氢环戊二烯并[b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  CYCLOPENTA[b][1,4]DIAZEPINO[6,7,1-hi]INDOLES AND DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明提供了以下式子的化合物：其中：R1为氢、—C（O）CH3或1-6个碳原子的烷基；R2和R3各自独立地为氢、1-6个碳原子的烷基、环烷基、1-6个碳原子的烷氧基、—CH2OH、氟代烷基、1-6个碳原子的烷基磺酰胺、1-6个碳原子的烷基酰胺、氨基、1-6个碳原子的烷基氨基、每个烷基成分的1-6个碳原子的双烷基氨基、1-6个碳原子的氟代烷氧基、2-7个碳原子的酰基、芳基或芳酰基；R4和R5各自独立地为氢、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的烷氧基、卤素、氟代烷基、—CN、1-6个碳原子的烷基磺酰胺、1-6个碳原子的烷基酰胺、氨基、1-6个碳原子的烷基氨基、每个烷基成分的1-6个碳原子的双烷基氨基、1-6个碳原子的氟代烷氧基、2-7个碳原子的酰基或芳酰基；R6和R7各自独立地为氢、C1-C6烷基或环烷基；或其药学上可接受的盐，以及包含这些化合物的制药组合物和它们的使用方法，包括治疗强迫症、恐慌症、抑郁症、焦虑症、广泛性焦虑症、精神分裂症、偏头痛、睡眠障碍、进食障碍、肥胖症、癫痫和脊髓损伤。

  公开号：

  US20080009480A1

文献信息

• 一系列含吲哚啉衍生物结构的不对称方酸菁小 分子及其应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN104163785B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供一系列新型不对称方酸菁小分子及其运用。通过在方酸四元环两端引入不同的富电芳香单元作为给体单元，设计合成了一系列低带隙的不对称方酸菁小分子光伏材料，其在可见及近红外光区具有强烈的吸收，吸收光谱覆盖400‑900 nm；其HOMO、LUMO与受体材料PCBM的能级匹配良好，获得高的开路电压，而且这类化合物都具有良好的溶解性和成膜性，使其可应用于低成本的溶液加工本体异质结有机太阳能电池器件。以不对称方酸小分子为给体材料的有机太阳能电池器件性能可达到：白光1.5 G（100 mw/cm2）照射下，开路电压（Voc）=0.72‑1.05V，短路电流（Jsc）=8.80‑12.67 mA/cm2，填充因子（FF）=0.38‑0.55，光电转化效率（PCE）=2.41‑6.10%。
• Re‐Catalyzed Annulations of Weakly Coordinating <i>N</i> ‐Carbamoyl Indoles/Indolines with Alkynes via C−H/C−N Bond Cleavage
  作者：Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/chem.201901518

  日期：2019.6.21

  Described herein are rhenium‐catalyzed [3+2] annulations of N‐carbamoyl indoles with alkynes via C−H/C−N bond cleavage, which provide rapid access to fused‐ring pyrroloindolone derivatives. For the first time, the weakly coordinating O‐directing group was successfully employed in rhenium‐catalyzed C−H activation reactions, enabled by the unique catalytic trio of Re2(CO)10, Me2Zn and ZnCl2. Mechanistic

  本文描述的是N-氨基甲酰基吲哚与炔烃的C催化[3 + 2]环化反应，可通过C / H / C-N键断裂，从而快速获得稠合环的吡咯并吲哚酮衍生物。借助Re 2（CO）10，Me 2 Zn和ZnCl 2的独特催化三重态，弱配位的O导向基团首次成功地用于rh催化的CH活化反应中。机理研究表明，氨基锌物质在该反应中起重要作用。基于机理上的理解，Re 2（CO）10，[MeZnNPh 2 ] 2和Zn（OTf）2的催化作用更强。 被设计并成功应用于提供吡咯并喹啉酮衍生物的二氢吲哚和炔烃的[4 + 2]环空中。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE COMPOUND, AND NOVEL METAL-DIAMINE COMPLEX
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20160347678A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention pertains to a method for producing an optically active compound which includes a step for reducing an imino group of an imine compound or a step for reducing an unsaturated bond of a heterocyclic compound, while in the presence of hydrogen gas as a hydrogen donor and one or more types of complexes selected from a group consisting of a complex represented by general formula (1), a complex represented by general formula (2), a complex represented by general formula (3), and a complex represented by general formula (4) (the general formulas (1)-(4) are as stipulated by claim 1 ).

  本发明涉及一种制备光学活性化合物的方法，其中包括在氢气作为氢供体和从一组中选择的一种或多种类型的配合物的存在下，对亚胺化合物的亚胺基进行还原或对杂环化合物的不饱和键进行还原的步骤，所述配合物的选择自一组由一般式（1）表示的配合物、一般式（2）表示的配合物、一般式（3）表示的配合物和一般式（4）表示的配合物（一般式（1）-（4）如权利要求1所规定）。
• Unsymmetrical squaraines with new linkage manner for high-performance solution-processed small-molecule organic photovoltaic cells
  作者：Lin Yang、Daobin Yang、Yao Chen、Qian Luo、Mangang Zhang、Yan Huang、Zhiyun Lu、Hisahiro Sasabe、Junji Kido

  DOI：10.1039/c5ra24186c

  日期：——

  Two unsymmetrical squaraines were employed as donors for high performance BHJ-OPV devices with J_sc > 13 mA cm⁻² and PCE > 5%.

  两种非对称的方醌类化合物被用作高性能BHJ-OPV器件的供体，其光电流密度（Jsc）大于13 mA/cm²，光电转换效率（PCE）大于5%。
• The influence of intramolecular noncovalent interactions in unsymmetrical squaraines on material properties, film morphology and photovoltaic performance
  作者：Lin Yang、Youqin Zhu、Yan Jiao、Daobin Yang、Yao Chen、Jianglin Wu、Zhiyun Lu、Suling Zhao、Xuemei Pu、Yan Huang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.04.021

  日期：2017.10

  hydroxyl groups (BIISQ bearing two hydroxyl substituents, BIISQ-MOH bearing mono-one, and BIISQ-NOH bearing none) have been synthesized to understand of the insightful molecular structure-property relationship of photovoltaic materials. Our research shows that the introduction of strong intramolecular hydrogen bonding (HB) interactions between donor (D) and acceptor (A) units of squaraines can affect the

  三个非对称方酸（USQs）与不同数量的羟基（BIISQ轴承两个羟基取代基取代，BIISQ-MOH轴承单一个，和BIISQ-NOH轴承无）已合成理解光伏材料的见地分子结构-性质关系的。我们的研究表明，在方晶的施主（D）和受主（A）单元之间引入强分子内氢键（HB）相互作用会影响整个π共轭性质，例如加深最高占据分子轨道（HOMO）的能级从而提高开路电压（V oc），增加偶极矩并改善空穴迁移率，削弱中心四元环（在方晶中为A单元）的吸电子能力，然后改善USQ与[6,6]-苯基-C 71丁酸之间的相容性甲酯（PC 71 BM）。最终，基于BIISQ的体-异质结有机光伏器件（BHJ-OPV）获得了最佳性能，约为基于BIISQ-NOH的器件的三倍。有趣的是，我们的研究还发现薄层色谱（TLC）分析可能是一种简单，便宜且快速的方法，可以初步预测供体材料与PC 71的相容性。BM时供体材料的分子骨架相对相似。