(1R,2S,4R)-1-(hydroxymethyl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropane | 168959-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,4R)-1-(hydroxymethyl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropane
• 英文别名: [(1R,2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 168959-24-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: AUDQJVXATOSXSF-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-1-(hydroxymethyl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropane 在 palladium on activated charcoal ruthenium(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 乙酸二乙氧基甲酯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,2S,4R)-9-<2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl>-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  L-（或1'R，2'S）-碳环环丙基核苷的对映体合成。

  摘要：

  碳环环丙基L-核苷的对映体合成是由L-古洛糖酸γ-内酯完成的。通过DIBAL-H还原和甲硅烷基保护，然后由酯2进行环丙烷化，依次由L-古洛糖伽马内酯（1）分五步制备立体中间体3，从而选择性合成了关键中间体3。环丙基中间体3的甲硅烷基化得到醇4，然后通过酰基叠氮化物的Curtius重排将其转化为脲衍生物5和环丙胺7。利用尿素中间体5制备胸腺嘧啶10，尿嘧啶11和胞嘧啶14衍生物。从氨基中间体7合成了次黄嘌呤，腺嘌呤和鸟嘌呤核苷21、22和24。

  DOI：

  10.1021/jo961523l
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-1-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(1R,2S,4R)-1-(hydroxymethyl)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  L-（或1'R，2'S）-碳环环丙基核苷的对映体合成。

  摘要：

  碳环环丙基L-核苷的对映体合成是由L-古洛糖酸γ-内酯完成的。通过DIBAL-H还原和甲硅烷基保护，然后由酯2进行环丙烷化，依次由L-古洛糖伽马内酯（1）分五步制备立体中间体3，从而选择性合成了关键中间体3。环丙基中间体3的甲硅烷基化得到醇4，然后通过酰基叠氮化物的Curtius重排将其转化为脲衍生物5和环丙胺7。利用尿素中间体5制备胸腺嘧啶10，尿嘧啶11和胞嘧啶14衍生物。从氨基中间体7合成了次黄嘌呤，腺嘌呤和鸟嘌呤核苷21、22和24。

  DOI：

  10.1021/jo961523l

文献信息

• Enantiomeric Syntheses of Conformationally Restricted <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-2‘,3‘-Dideoxy-2‘,3‘-<i>endo</i>-methylene Nucleosides from Carbohydrate Chiral Templates
  作者：Byoung K. Chun、Sureyya Olgen、Joon H. Hong、M. Gary Newton、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jo991212l

  日期：2000.2.1

  3-dideoxy-2, 3-endo-methylenepentofuranosyl acetates (21 and 34, respectively) or the chlorides 22 and 35. The acetates and chlorides were condensed with pyrimidine and purine bases by Vorbrüggen conditions or S(N)2-type condensation. Vorbrüggen conditions using the acetates gave mostly alpha-isomers. In contrast, S(N)2-type condensation using the chlorides greatly improved the beta/alpha ratio. From

  合成了D-和L-2'，3'-二脱氧-2'，3'-内-亚甲基核苷作为潜在的抗病毒剂。通过选择性保护D-和L-2获得关键中间体5-O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-和L-2,3-dideoxy-2、3-内-亚甲基五呋喃糖酶（分别为20和33），分别由1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇和L-古洛糖伽马内酯制得的3-dideoxy-2，3-endo-methylpentose衍生物19和32转化为5 -O-叔丁基二苯基甲硅烷基-D-和L-2,3-二脱氧-2，3-内-亚甲基五呋喃糖基乙酸酯（分别为21和34）或氯化物22和35。乙酸盐和氯化物与嘧啶和嘌呤缩合在Vorbrüggen条件下产生碱或S（N）2型缩合反应。使用乙酸盐的福布吕根条件主要产生α-异构体。相反，使用氯化物的S（N）2型缩合大大提高了beta / alpha比率。通过合成，获得了几种D-和L-2'，3'-二脱氧-2'，3'-内
• Enantioselective synthesis of cyclopropyl carbocyclic L-nucleosides
  作者：Migyoung Lee、Doowon Lee、Yufen Zhao、M. Gary Newton、Moon Woo Chun、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00575-w

  日期：1995.5

  Enantioselective synthesis of pyrimidine and purine cyclopropyl carbocyclic L-nucleosides has been accomplished from L-gulono-gamma-lactone and the X-ray structure of the key intermediate 9,(1R,2S,4'R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl urea, has been determined.