(1R,2S,4R)-1-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropane | 180187-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,2S,4R)-1-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropane
• CAS: 180187-77-3
• 化学式: C₂₅H₃₄O₃Si
• 分子量: 410.629
• InChiKey: YLFIHWKTVLRBOX-VJBMBRPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-1-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropane 在 palladium on activated charcoal ruthenium(IV) oxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 sodium azide 、 乙酸二乙氧基甲酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,2S,4R)-9-<2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  L-（或1'R，2'S）-碳环环丙基核苷的对映体合成。

  摘要：

  碳环环丙基L-核苷的对映体合成是由L-古洛糖酸γ-内酯完成的。通过DIBAL-H还原和甲硅烷基保护，然后由酯2进行环丙烷化，依次由L-古洛糖伽马内酯（1）分五步制备立体中间体3，从而选择性合成了关键中间体3。环丙基中间体3的甲硅烷基化得到醇4，然后通过酰基叠氮化物的Curtius重排将其转化为脲衍生物5和环丙胺7。利用尿素中间体5制备胸腺嘧啶10，尿嘧啶11和胞嘧啶14衍生物。从氨基中间体7合成了次黄嘌呤，腺嘌呤和鸟嘌呤核苷21、22和24。

  DOI：

  10.1021/jo961523l
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 tert-Butyl-[(Z)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyloxy]-diphenyl-silane 在 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,4R)-1-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成环丙基碳环L-核苷

  摘要：

  Enantioselective synthesis of pyrimidine and purine cyclopropyl carbocyclic L-nucleosides has been accomplished from L-gulono-gamma-lactone and the X-ray structure of the key intermediate 9,(1R,2S,4'R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl urea, has been determined.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00575-w