2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-oxoethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethyl acetate | 152419-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-oxoethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethyl acetate
• CAS: 152419-75-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: GTVCZKNRHIERIG-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-oxoethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethyl acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 硼烷 、 双氧水 、 sodium 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 {(4R,6S)-6-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-pentyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  的C的合成1 C 10的大环内酯抗生素制霉菌素A的片段1通过酶化学的方法从获得的手性结构单元

  摘要：

  完成了制霉菌素A 1的C 1 = C 10片段的新颖合成：该合成序列作为手性构件使用了以前通过化学酶促途径获得的受保护的syn 1,3多元醇。然后将最终的完全保护的片段转化为已知的内酯，以证明正确的相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00300-0
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diyl-bis-ethane-2,1-diyl diacetate 在 sodium hydroxide 、 molecular sieve 、 phosphate buffer 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 反应 5.67h， 生成 2-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-oxoethyl)-1,3-dioxan-4-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enzyme-catalyzed desymmetrization of meso-skipped polyols to useful chiral building blocks

  摘要：

  The biocatalytic desymmetrization, in presence of different enzymes, of two models of polyfunctionalized diols in a meso form was studied PFL was found to be the most selective enzyme with excellent results in chemical and optical yield with some of the tested substrates. The obtained chiral building block was utilized for some useful synthetic transformations toward the synthesis of natural products.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80117-2