2-((4S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl acetate | 146367-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl acetate
• 英文别名: 2-[(4S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl acetate
• CAS: 146367-51-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: NGWHJQOHLPHBQG-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 (R)-3-[(4R,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-1-{(4R,6R)-6-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl}-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从单一手性前体聚合制备两性霉素B C1-C13片段

  摘要：

  描述了大环内酯类抗生素两性霉素B的多元链C1-C13的短而高效的立体收敛合成。合成的关键特征是使用单一的手性前体以较短的合成顺序建立立体异构中心，最后烷基锂添加到适当的醛中，对第五种立体异构正确的立体化学显示出较高的非对映选择性。中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.035
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diyl-bis-ethane-2,1-diyl diacetate 在 lipase from Pseudomonas fluorescens 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 112.0h， 以98%的产率得到2-((4S,6R)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过氟戈什效应反转小分子-蛋白质识别：多重 H→F 生物电子电子等排调节选择性

  摘要：

  氟化基序在药物发现方面有着悠久的历史，但随着富含 C(sp 3 )−F 的 3D 支架出现的频率不断增加，多种生物等排变化对分子识别的影响需要阐明。在此，我们证明，在荧光假单胞菌常用脂肪酶的底物中安装 1,3,5-立体三联体不会抑制识别，但会反转立体选择性。这使得可以轻松获得光学活性、立体化学结构明确的有机氟化合物（高达 98% ee）。虽然用氟观察到正交识别，但该趋势对于相应的氯化底物或混合卤素并不成立。通过考虑 F−C−C−X 系统 (σ→σ*) 固有的立体电子疏忽效应，可以将这种现象置于结构基础上。对接表明，普通脂肪酶选择性（H 与 F）的这种变化是由于构象结果导致正在处理的结合底物方向反转所致。这与生物遗传异戊二烯规则的立体化学解释形成鲜明对比，其中来自共同起始材料的产物分歧也是构象的结果，尽管是由两种离散的酶强制执行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201905452

文献信息

• Synthesis of the C1C10 fragment of the macrolide antibiotic Nystatin A1 from a chiral building block obtained via chemoenzymatic approach
  作者：C. Bonini、A. Giugliano、R. Racioppi、G. Righi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00300-0

  日期：1996.4

  a novel synthesis of C1C10 fragment of Nystatin A1 was accomplished: the synthetic sequence utilized, as chiral building block, a protected syn 1,3 polyol previously obtained by chemoenzymatic route. The final fully protected fragment was then transformed to a known lactone in order to demonstrate the correct relative and absolute configuration.

  完成了制霉菌素A 1的C 1 = C 10片段的新颖合成：该合成序列作为手性构件使用了以前通过化学酶促途径获得的受保护的syn 1,3多元醇。然后将最终的完全保护的片段转化为已知的内酯，以证明正确的相对和绝对构型。
• Polyhydroxylated chiral building block by enzymic desymmetrization of meso 1,3 syn diols
  作者：Carlo Bonini、Rocco Racioppi、Giuliana Righi、Licia Viggiani

  DOI：10.1021/jo00056a002

  日期：1993.2

  A new seven-carbon polyhydroxylated chiral synthon is obtained, as single enantiomer, in nearly quantitative yield by enzymatic desymmetrization of the appropriate meso compound. Pseudomonas fluorescens shows an high degree of enantiotopic discrimination in a particularly complex molecule possessing a 1,3 syn diol structure; likewise, this chiral synthon has been easily transformed into a known compactin analogue.
• Enzyme-catalyzed desymmetrization of meso-skipped polyols to useful chiral building blocks
  作者：Carlo Bonini、Rocco Racioppi、Licia Viggiani、Giuliana Righi、Leucio Rossi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80117-2

  日期：1993.5

  The biocatalytic desymmetrization, in presence of different enzymes, of two models of polyfunctionalized diols in a meso form was studied PFL was found to be the most selective enzyme with excellent results in chemical and optical yield with some of the tested substrates. The obtained chiral building block was utilized for some useful synthetic transformations toward the synthesis of natural products.