methyl 2-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 282526-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-beta-D glucopyranoside；(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 282526-08-3
• 化学式: C₃₁H₃₉N₃O₅SSi
• 分子量: 593.819
• InChiKey: FQNADOZAXOEJSK-WYQCABFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 2-苯基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 1,2-二氯乙烷 、 氯仿 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 乙醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以to give methyl 2-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-biphenylcarbonyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside (11) (12.7 g, 76%)的产率得到methyl 2-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-biphenylcarbonyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxyphenyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Protecting groups for carbohydrate synthesis

  摘要：

  本发明提供了一种正交保护的单糖集合，作为非碳水化合物分子、新型糖蛋白共轭物和寡糖合成的通用构建块。这种正交保护策略允许特异性去保护糖环上的任何取代基，极大地促进了针对特定目标或以图书馆为重点的糖相关合成。特别地，本发明提供了一种通用单糖构建块，其通用式为(I)或(II)，其中A是一个离去基；X是氢、氧、氮或N3；X1是氢、-CH2O-、-CH2NH-、-CH3、-CH2N3或-COO-；B、C、D和E是可以正交剥离的保护基，当X为氢或N3时，B、C、D和E不存在，当X1为氢、CH3或N3时，E不存在。

  公开号：

  US06953850B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-4-O-biphenylcarbonyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxyphenyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到methyl 2-azido-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-deoxy-3-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Protecting groups for carbohydrate synthesis

  摘要：

  该发明提供了一种正交保护的单糖集合，作为合成非碳水化合物分子的糖蛋白共轭物、新糖蛋白共轭物和寡糖的通用构建块。这种正交保护策略允许特异性去保护糖环上的任何取代基，并极大地促进了针对性或以库为焦点的与碳水化合物相关的合成。具体而言，该发明提供了一种通用单糖构建块，其通用公式为(I)或通用公式(II)，其中A是一个离去基团；X是氢、O、N或N3；X1是氢、-CH2O-、-CH2NH-、-CH3、-CH2N3或-COO-；B、C、D和E是可以正交裂解的保护基团，其中当X为氢或N3时，B、C、D和E不存在，当X1为氢、CH3或N3时，E不存在。

  公开号：

  US06953850B1