Octyl-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-O-(<3-O-(4,4-azopentyl)-α-D-mannopyranosyl>-(1->6))-β-D-mannopyranosid | 145314-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Octyl-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-O-(<3-O-(4,4-azopentyl)-α-D-mannopyranosyl>-(1->6))-β-D-mannopyranosid
• 英文别名: Octyl-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-O-{[3-O-(4,4-azopentyl)-α-D-mannopyranosyl]-(1->6)}-β-D-mannopyranosid
• CAS: 145314-64-3
• 化学式: C₃₁H₅₆N₂O₁₆
• 分子量: 712.789
• InChiKey: CMVDTPIEXVHBBV-QYKHNKJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  271.4
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Octyl-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-O-(<3-O-(4,4-azopentyl)-α-D-mannopyranosyl>-(1->6))-β-D-mannopyranosid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2-morpholin-4-ylethanesulfonate 、 uridine-5’-diphospho-N-acetyl-glucosamine 、 bovine serum albumin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[3-(3-methyldiazirin-3-yl)propoxy]oxan-2-yl]oxymethyl]-3,5-dihydroxy-6-octoxyoxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用三糖前体和重组β-（1-> 2）-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成β-（1-> 2）-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶II的N-聚糖底物的四糖类似物。

  摘要：

  重组兔UDP-GlcNAc：在Sf9昆虫细胞中产生的alpha-Man-（1-> 3R）beta-（1-> 2）-N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（EC 2.4.1.101，GlcNAc-T I） /杆状病毒表达系统已用于将3-R-alpha-Man（1-> 6）（alpha-Man（1-> 3））beta-Man-O-辛基形式的化合物转化为3-R -alpha-Man（1-> 6）（beta-GlcNAc（1-> 2）alpha-Man（1-> 3））beta-Man-O-辛基，其中R为OH（14），O-甲基（17），O-戊基（18），O-（4,4-偶氮）戊基（19），O-（5-碘乙酰胺基）戊基（20）和O-（5-氨基）戊基（21）; 2-脱氧-α-Man（1-> 6）（β-GlcNAc（1-> 2）α-Man（1-> 3））β-Man-O-辛基（16），4-O -甲基-α-Man（1->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84200-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-(O-methylorthoacetyl)-3-O-(4-pentenyl)-β-D-mannopyranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -50.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.83h， 生成 Octyl-O-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-O-(<3-O-(4,4-azopentyl)-α-D-mannopyranosyl>-(1->6))-β-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I合成von Modifizierten寡糖和N-糖蛋白底物

  摘要：

  摘要在合成辛基O-（α-d-甘露吡喃糖基）-（1→3）-O-[（α-d-甘露果吡喃糖基）-（1→6）-β-d-甘露吡喃糖苷的衍生物中，a 4在三糖的3″ -OH上连接有，5-环氧戊基，4-二氮杂戊基和5-（碘乙酰胺基）戊基。重氮基衍生物可能特别适用于光标记N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶I（GlcNAcT-1）的活性位点。另外，上述三糖的2'-OH基被还原为2'-脱氧基并被取代为2'-O-甲基。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85006-l