(R)-6-(4-methylphenyl)-6-heptene | 68326-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-6-(4-methylphenyl)-6-heptene
• 英文别名: 5,6-dehydrosenedigitalene；5,6-Dehydrosenedigitalen；1-[(2R)-hept-6-en-2-yl]-4-methylbenzene
• CAS: 68326-18-1
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: DZEUFPKQXVLZSZ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(4-methylphenyl)-6-heptene 在 platinum(IV) oxide ruthenium trichloride 、 氢气 、 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R)-2-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶催化3-（4-三氟甲基苯基）丙酸乙烯酯对伯醇的高对映选择性酯交换反应，不对称合成5,6-脱氢二烯数字烯

  摘要：

  通过脂肪酶催化的3-（4-三氟甲基苯基）丙酸乙烯基酯的外消旋伯醇的高度对映选择性动力学拆分，得到对映体纯的伯醇。该方法的多功能性在5,6-脱氢亚烯二烯（R）-1的不对称合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.041
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(4-methylphenyl)-6-hepten-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-6-(4-methylphenyl)-6-heptene
  参考文献：
  名称：

  使用脂肪酶催化3-（4-三氟甲基苯基）丙酸乙烯酯对伯醇的高对映选择性酯交换反应，不对称合成5,6-脱氢二烯数字烯

  摘要：

  通过脂肪酶催化的3-（4-三氟甲基苯基）丙酸乙烯基酯的外消旋伯醇的高度对映选择性动力学拆分，得到对映体纯的伯醇。该方法的多功能性在5,6-脱氢亚烯二烯（R）-1的不对称合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.10.041

文献信息

• Asymmetric synthesis of 5,6-dehydrosenedigitalene using lipase-catalyzed highly enantioselective transesterification of a primary alcohol with vinyl 3-(4-trifluoromethylphenyl)propanoate
  作者：Masashi Kawasaki、Yuko Hayashi、Hiroko Kakuda、Naoki Toyooka、Akira Tanaka、Michimasa Goto、Shigeki Kawabata、Tadashi Kometani

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.10.041

  日期：2005.12

  The highly enantioselective kinetic resolution of a racemic primary alcohol by lipase-catalyzed transesterification with vinyl 3-(4-trifluoromethylphenyl)propanoate afforded an enantiomerically pure primary alcohol. The versatility of this approach is shown in the asymmetric synthesis of 5,6-dehydrosenedigitalene (R)-1.

  通过脂肪酶催化的3-（4-三氟甲基苯基）丙酸乙烯基酯的外消旋伯醇的高度对映选择性动力学拆分，得到对映体纯的伯醇。该方法的多功能性在5,6-脱氢亚烯二烯（R）-1的不对称合成中得到了证明。