2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-5-phenylselenenyl-5,6-dihydrouridine | 99388-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-5-phenylselenenyl-5,6-dihydrouridine
• CAS: 99388-42-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₇Se
• 分子量: 485.396
• InChiKey: ICUQSNSNUCOAPL-NMFAUEMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  95.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-5-phenylselenenyl-5,6-dihydrouridine 在 双氧水 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-Allyl-uridin
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢尿苷的锂化：5-取代尿苷的新途径

  摘要：

  发现在用LDA锂化时，2'，3'-O-异亚丙基-5'-O-甲氧基甲基-5,6-二氢尿苷（2）用作“酰胺α-阴离子”。阴离子与酰氯的反应，然后进行苯硒化和氧化消除，得到5-酰基尿嘧啶核苷。为了制备5-烷基尿苷，在2的C-5处初始引入苯基硒烯基似乎是有效的。其α-硒烯碳负离子的烷基化反应和随后生成的5,6-双键产生了5-烷基尿苷。这些途径构成了5-取代的尿苷的新入口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96481-6
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 rhodium on alumina 甲烷磺酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-5-phenylselenenyl-5,6-dihydrouridine
  参考文献：
  名称：

  5，6-二氢尿苷的锂化：5-取代尿苷的新途径

  摘要：

  发现在用LDA锂化时，2'，3'-O-异亚丙基-5'-O-甲氧基甲基-5,6-二氢尿苷（2）用作“酰胺α-阴离子”。阴离子与酰氯的反应，然后进行苯硒化和氧化消除，得到5-酰基尿嘧啶核苷。为了制备5-烷基尿苷，在2的C-5处初始引入苯基硒烯基似乎是有效的。其α-硒烯碳负离子的烷基化反应和随后生成的5,6-双键产生了5-烷基尿苷。这些途径构成了5-取代的尿苷的新入口。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96481-6