1-(2-methoxyphenyl)-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole | 1325725-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-4-vinyl-triazole；4-ethenyl-1-(2-methoxyphenyl)triazole
• CAS: 1325725-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: KCSFBXUODMSLBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,10,15,20-tetraphenylporphyrinatozinc(II) 、 1-(2-methoxyphenyl)-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型三唑-卟啉衍生物的合成、表征和抗膀胱癌细胞的光动力活性

  摘要：

  通过 Heck 反应合成了新型三唑卟啉衍生物 (TZ-PORs)，然后将其掺入聚乙烯吡咯烷酮 (PVP) 胶束中。在验证这种掺入不会损害 TZ-POR 作为光敏剂的光物理和化学特性后，筛选了制剂对癌细胞的光毒性。生物学研究表明，所有 PVP-TZ-POR 制剂对膀胱癌细胞系都具有高光动力活性，特别是 PVP-TZ-POR 7e 和 7f 能够显着降低 HT-1376 细胞活力，而它们没有影响在对照 ARPE-19 细胞上。

  DOI：

  10.3390/molecules25071607
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1H-1,2,3-triazoles and Study of their Antifungal and Cytotoxicity Activities

  摘要：

  我们在此报告了十五种1,2,3-三唑类化合物对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、副念珠菌、酵母念珠菌、热带念珠菌、都柏林念珠菌、红癣菌、犬小癣菌和黑曲霉的抗真菌活性结果。所有的1,2,3-三唑都是通过在铜(I)催化下，芳香叠氮化合物与炔烃之间的1,3-极性环化反应合成的，其中一些化合物表现出了抗真菌活性且具有较低的细胞毒性。结果证明了开发具有抗真菌活性的新的1,2,3-三唑类化合物的潜力和重要性。

  DOI：

  10.2174/1573406411309080010

文献信息

• Synthesis of 1H-1,2,3-triazoles and Study of their Antifungal and Cytotoxicity Activities
  作者：Iara da Silva、Prisicila Martins、Emanuelly da Silva、Sabrina Ferreira、Vitor Ferreira、Karen C. da Costa、Marne de Vasconcellos、Emerson Lima、Fernando C. da Silva

  DOI：10.2174/1573406411309080010

  日期：2013.10.1

  We report herein the results of antifungal activity of fifteen 1,2,3-triazoles against Candida albicans, Candida krusei, Candida parapsilosis, Candida kefyr, Candida tropicalis, Candida dubliniensis, Tricophyton rubrum, Microporum canis and Aspergillus niger. All of the 1,2,3-triazoles were prepared from 1,3-dipolar cyclizations between aryl azides and alkynes catalyzed by Cu(I), and several of the compounds exhibited antifungal activity with low cytotoxicity. The results demonstrated the potential and importance of developing new 1,2,3-triazoles compounds with antifungal activity.

  我们在此报告了十五种1,2,3-三唑类化合物对白色念珠菌、克鲁斯念珠菌、副念珠菌、酵母念珠菌、热带念珠菌、都柏林念珠菌、红癣菌、犬小癣菌和黑曲霉的抗真菌活性结果。所有的1,2,3-三唑都是通过在铜(I)催化下，芳香叠氮化合物与炔烃之间的1,3-极性环化反应合成的，其中一些化合物表现出了抗真菌活性且具有较低的细胞毒性。结果证明了开发具有抗真菌活性的新的1,2,3-三唑类化合物的潜力和重要性。
• Novel 1,2,3-Triazole Derivatives for Use against <i>Mycobacterium tuberculosis</i> H37Rv (ATCC 27294) Strain
  作者：Nubia Boechat、Vitor F. Ferreira、Sabrina B. Ferreira、Maria de Lourdes G. Ferreira、Fernando de C. da Silva、Monica M. Bastos、Marilia dos S. Costa、Maria Cristina S. Lourenço、Angelo C. Pinto、Antoniana U. Krettli、Anna Caroline Aguiar、Brunno M. Teixeira、Nathalia V. da Silva、Priscila R. C. Martins、Flavio Augusto F. M. Bezerra、Ane Louise S. Camilo、Gerson P. da Silva、Carolina C. P. Costa

  DOI：10.1021/jm2003624

  日期：2011.9.8

  The purpose of this study was to prepare various 4-substituted N-phenyl-1,2,3-triazole derivatives using click chemistry. The derivatives were screened in vitro for antimicrobial activity against Mycobacterium tuberculosis strain H37Rv (ATCC 27294) using the Alamar Blue susceptibility test. The activity was expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in mu g/mL (mu M). Derivatives of isoniazid (INH), (E)-N'-[(1-aryl)-1H-1,2,3-triazole-4-yl)methylene] isonicotinoyl hydrazides, exhibited significant activity with MIC values ranging from 2.5 to 0.62 mu g/mL. In addition, they displayed low cytotoxicity against liver cells (hepatoma HepG2) and kidney cells (BGM), thereby providing a high therapeutic index. The results demonstrated the potential and importance of developing new INH derivatives to treat mycobacterial infections.
• Synthesis, Characterization and Photodynamic Activity against Bladder Cancer Cells of Novel Triazole-Porphyrin Derivatives
  作者：Ana T. P. C. Gomes、Rosa Fernandes、Carlos F. Ribeiro、João P. C. Tomé、Maria G. P. M. S. Neves、Fernando de C. da Silva、Vítor F. Ferreira、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.3390/molecules25071607

  日期：——

  Novel triazole-porphyrin derivatives (TZ-PORs) were synthesized through the Heck reaction and then incorporated into polyvinylpyrrolidone (PVP) micelles. After verifying that this incorporation did not compromise the photophysical and chemical features of TZ-PORs as photosensitizers, the phototoxicity of the formulations towards cancer cells was screened. Biological studies show high photodynamic activity

  通过 Heck 反应合成了新型三唑卟啉衍生物 (TZ-PORs)，然后将其掺入聚乙烯吡咯烷酮 (PVP) 胶束中。在验证这种掺入不会损害 TZ-POR 作为光敏剂的光物理和化学特性后，筛选了制剂对癌细胞的光毒性。生物学研究表明，所有 PVP-TZ-POR 制剂对膀胱癌细胞系都具有高光动力活性，特别是 PVP-TZ-POR 7e 和 7f 能够显着降低 HT-1376 细胞活力，而它们没有影响在对照 ARPE-19 细胞上。