(((2-chloro-3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene | 83110-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (((2-chloro-3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-benzyloxy-2-chloro-3-methyl-3-butene；3-chloro-2-methyl-4-benzyloxy-1-butene；(2-Chloro-3-methylbut-3-enoxy)methylbenzene
• CAS: 83110-44-5
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: DNRNGAHPGZCBRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2-chloro-3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 吡啶 、 过氧乙酸 、 氨 、 sodium 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Gem-二甲基烯烃的区域和立体选择性氧化[2,3]-烯丙基胺氧化物的Sigmatropic重排

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性氧化序列，用于将无环萜烯的 gem-二甲基烯烃末端有效转化为末端反式烯丙醇和反式-α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.2035
• 作为产物：
  描述：

  benzyl prenyl ether 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 苯基氯化硒 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(((2-chloro-3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硒催化的氧化卤化

  摘要：

  有机硒化物通过H 2 O 2催化卤化物的氧化。此外，这些硒化物催化氧化的卤素从N-卤代琥珀酰亚胺向烯烃和酮的转移。因此，有机硒化物催化氧化卤化反应，包括卤代内酯化，酮的α-卤化和烯丙基卤化。硒的能力经历可逆2E -氧化-还原化学功能有助于卤化硒通过绑定卤中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.072

文献信息

• Selective Halogenation Using an Aniline Catalyst
  作者：Ramesh C. Samanta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201502234

  日期：2015.8.17

  Electrophilic halogenation is used to produce a wide variety of halogenated compounds. Previously reported methods have been developed mainly using a reagent‐based approach. Unfortunately, a suitable “catalytic” process for halogen transfer reactions has yet to be achieved. In this study, arylamines have been found to generate an N‐halo arylamine intermediate, which acts as a highly reactive but selective catalytic

  亲电子卤化用于生产各种卤代化合物。先前报道的方法主要是使用基于试剂的方法开发的。不幸的是，尚未实现用于卤素转移反应的合适的“催化”方法。在这项研究中，已发现芳基胺可生成N卤代芳基胺中间体，该中间体可作为高反应性但选择性的催化亲电卤素源。使用市售的N将各种杂芳族和芳族化合物卤化-卤代琥珀酰亚胺，例如NCS，NBS和NIS，具有良好或优异的收率，并且具有很高的选择性。在未活化的双键的情况下，在氯化条件下获得烯丙基氯化物，而聚烯烃发生溴环化。可以通过改变催化剂的芳烃部分的电子性质来调节催化剂的反应性。
• 3-Chloro-2-chloromethyl-4-(4-chlorophenoxy)-1-butene as a Functionalized Isoprene Unit. An Electrochemical Preparation and Some Reactions
  作者：Kenji Uneyama、Nobu Hasegawa、Hiroyuki Kawafuchi、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.56.1214

  日期：1983.4

  oxy-1-butene and 4-chloro-1-ethynyl-1,5-dimethyl-5-hexenyl acetate, respectively. In contrast, 3-methyl-2-butenyl derivatives 2d–f and 3-methyl-2-butenoic acid afforded a variety of products such as chlorohydrin, vinyl chloride, and sulfoxide other than ene-type products, suggesting that the functional group of R in 2 affects the reaction cou...

  3-氯-2-氯甲基-4-(4-氯苯氧基)-1-丁烯 (1) 通过 1-(4-氯苯氧基)-3-甲基-2-的电氧化双烯型氯化以 72% 的收率制备丁烯。在酸（HCl、H2SO4、H3PO4 等）存在下，在室温下在二氯甲烷和水的两层溶剂系统中进行电解。3-氯-2-甲基-4-(4-氯苯氧基)-1-丁烯或1分别被选择性地制备，分别在4或10 F/mol的电流通过后使用铂箔作为未分割电池中的电极。相关的 3-甲基-2-丁烯基衍生物 2b 和 2c 的类似电解提供了烯型产物，3-氯-2-甲基-4-苄氧基-1-丁烯和 4-氯-1-乙炔基-1，分别为 5-二甲基-5-己烯基乙酸酯。相比之下，
• Selective Selenocatalytic Allylic Chlorination
  作者：Jon A. Tunge、Shelli R. Mellegaard

  DOI：10.1021/ol036525o

  日期：2004.4.1

  [GRAPHICS]Ene-chlorination of olefins by N-chlorosuccinimide is catalyzed by phenylselenenyl chloride. This reaction demonstrates the catalytic conversion of C-H bonds into more reactive C-Cl bonds.
• Suzuki, Shigeaki; Onishi, Takashi; Fujita, Yoshiji, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 13, p. 1123 - 1130
  作者：Suzuki, Shigeaki、Onishi, Takashi、Fujita, Yoshiji、Otera, Junzo

  DOI：——

  日期：——
• MIYAKOSHI, TETSUO;TAKAZAWA, HAZIME;HAGIMOTO, MITSUHIRO, YUKAGAKU, 39,(1990) N, S. 83-89
  作者：MIYAKOSHI, TETSUO、TAKAZAWA, HAZIME、HAGIMOTO, MITSUHIRO

  DOI：——

  日期：——