(1R,4aS,10aR)-7-Isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carbonyl azide | 208451-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4aS,10aR)-7-Isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carbonyl azide
• CAS: 208451-47-2
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O
• 分子量: 325.454
• InChiKey: WWMFOJQEDXQMOO-MISYRCLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  65.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4aS,10aR)-7-Isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carbonyl azide 在 盐酸 、 二硫化碳 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 nordehydroabietic isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  手性双功能枞酸衍生硫脲-ZnII配合物催化N-甲基吲哚与硝基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  研究了由双功能枞酸衍生的硫脲-ZnII 配合物催化的 N-甲基吲哚与硝基烯烃的催化不对称 Friedel-Crafts 烷基化反应。在温和的条件下合成了各种类型的硝基烷基化吲哚，并以优异的产率（高达 99%）和良好的对映选择性（高达 86% ee）获得。这些手性硫脲催化剂很容易从商品枞酸中获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200584
• 作为产物：
  描述：

  脱氢松香酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1R,4aS,10aR)-7-Isopropyl-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  手性双功能枞酸衍生硫脲-ZnII配合物催化N-甲基吲哚与硝基烯烃的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  研究了由双功能枞酸衍生的硫脲-ZnII 配合物催化的 N-甲基吲哚与硝基烯烃的催化不对称 Friedel-Crafts 烷基化反应。在温和的条件下合成了各种类型的硝基烷基化吲哚，并以优异的产率（高达 99%）和良好的对映选择性（高达 86% ee）获得。这些手性硫脲催化剂很容易从商品枞酸中获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200584

文献信息

• Design, Synthesis, and Molecular Docking Study of New Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1 (TDP1) Inhibitors Combining Resin Acids and Adamantane Moieties
  作者：Kseniya Kovaleva、Olga Yarovaya、Konstantin Ponomarev、Sergey Cheresiz、Amirhossein Azimirad、Irina Chernyshova、Alexandra Zakharenko、Vasily Konev、Tatiana Khlebnikova、Evgenii Mozhaytsev、Evgenii Suslov、Dmitry Nilov、Vytas Švedas、Andrey Pokrovsky、Olga Lavrik、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.3390/ph14050422

  日期：——

  In this paper, a series of novel abietyl and dehydroabietyl ureas, thioureas, amides, and thioamides bearing adamantane moieties were designed, synthesized, and evaluated for their inhibitory activities against tyrosil-DNA-phosphodiesterase 1 (TDP1). The synthesized compounds were able to inhibit TDP1 at micromolar concentrations (0.19–2.3 µM) and demonstrated low cytotoxicity in the T98G glioma cell

  在本文中，设计，合成并评估了一系列带有金刚烷部分的新颖的枞基和脱氢枞基脲，硫脲，酰胺和硫代酰胺对酪氨酸-DNA-磷酸二酯酶1（TDP1）的抑制活性。合成的化合物能够以微摩尔浓度（0.19–2.3 µM）抑制TDP1，并且在T98G胶质瘤细胞系中显示出低细胞毒性。研究了萜烯片段，接头结构和金刚烷残基对新化合物生物学特性的影响。根据分子对接结果，我们假设树脂酸的金刚烷衍生物与TDP1共价中间体结合，与Ser463形成氢键，并与Phe259和Trp590残基以及底物的寡核苷酸片段形成疏水接触。
• Studies with Plant Cell Cultures of the Chinese Herbal Plant, Tripterygium wilfordii. Synthesis and Biotransformation of Diterpene Analogues
  作者：James Peter Kutney、Kang Han、Francisco Kuri-Brena、Radka K. Milanova、Malcolm Roberts

  DOI：10.3987/com-96-s25

  日期：——