(E)-4-ethoxy-2-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one | 647024-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-ethoxy-2-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E)-4-ethoxy-2-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 647024-48-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: SOLUMBUKFMHVGX-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-ethoxy-2-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 palladium diacetate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-Ethoxy-5-methylene-4-phenyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  The Palladium(II)-Catalyzed Nazarov Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]The PdCl2-catalyzed cyclization of alpha-alkoxy dienones leads to 2-hydroxycyclopentenones, whereas the Pd(OAc)(2)-catalyzed reaction leads to cross-conjugated cyclopentenones through an oxidative process.

  DOI：

  10.1021/ol036017e
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-ethoxy-2-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性C6F5取代的硼路易斯酸催化的对映选择性纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  具有3,3'-双取代的联萘骨架的B（C 6 F 5）3的手性变异体可催化Nazarov环化反应，并具有高水平的对映和非对映控制。母体B（C 6 F 5）3也有效地促进了这些环的闭合。这种电环化是由B（C 6 F 5）3作为催化剂介导的C-C键形成家族仍然很小的另一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201806011

文献信息

• Asymmetric Brønsted Acid-Catalyzed Nazarov Cyclization of Acyclic α-Alkoxy Dienones
  作者：Sadiya Raja、Winai Ieawsuwan、Vadim Korotkov、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/asia.201200391

  日期：2012.10

  A Brønsted acid‐catalyzed asymmetric Nazarov cyclization of acyclic α‐alkoxy dienones has been developed. The reaction offers access to chiral cyclopentenones in a highly enantioselective manner. The reaction is complementary to our previously reported Brønsted acid‐catalyzed electrocyclization reactions, which provided differently substituted optically active cyclopentenones with a fused tetrahydropyrane

  已经开发出布朗斯台德酸催化的无环α-烷氧基二烯酮的不对称纳扎罗夫环化反应。该反应以高度对映选择性的方式提供了手性环戊烯酮的进入。该反应是我们先前报道的布朗斯台德酸催化的电环化反应的补充，该反应提供了具有稠合四氢吡喃环的不同取代的旋光性环戊烯酮，且收率高，对映选择性高。
• The Palladium(II)-Catalyzed Nazarov Reaction
  作者：Cisco Bee、Eric Leclerc、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ol036017e

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]The PdCl2-catalyzed cyclization of alpha-alkoxy dienones leads to 2-hydroxycyclopentenones, whereas the Pd(OAc)(2)-catalyzed reaction leads to cross-conjugated cyclopentenones through an oxidative process.
• Enantioselective Nazarov Cyclizations Catalyzed by an Axial Chiral C₆ F₅ -Substituted Boron Lewis Acid
  作者：Lars Süsse、Maria Vogler、Marius Mewald、Benedict Kemper、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201806011

  日期：2018.8.27

  A chiral variant of B(C6F5)3 with a 3,3′‐disubstituted binaphthyl backbone is shown to catalyze Nazarov cyclizations with high levels of enantio‐ and diastereocontrol. The parent B(C6F5)3 also promotes these ring closures efficiently. This electrocyclization is another example of the still small family of C−C bond formations mediated by B(C6F5)3 as the catalyst.

  具有3,3'-双取代的联萘骨架的B（C 6 F 5）3的手性变异体可催化Nazarov环化反应，并具有高水平的对映和非对映控制。母体B（C 6 F 5）3也有效地促进了这些环的闭合。这种电环化是由B（C 6 F 5）3作为催化剂介导的C-C键形成家族仍然很小的另一个例子。