(E)-4-ethoxy-2-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one | 647024-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-ethoxy-2-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E)-4-ethoxy-2-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 647024-48-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: SOLUMBUKFMHVGX-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-ethoxy-2-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one 在 palladium diacetate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-Ethoxy-5-methylene-4-phenyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  The Palladium(II)-Catalyzed Nazarov Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]The PdCl2-catalyzed cyclization of alpha-alkoxy dienones leads to 2-hydroxycyclopentenones, whereas the Pd(OAc)(2)-catalyzed reaction leads to cross-conjugated cyclopentenones through an oxidative process.

  DOI：

  10.1021/ol036017e
• 作为产物：
  描述：

  反式-alpha-甲基肉桂醛 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-ethoxy-2-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性C6F5取代的硼路易斯酸催化的对映选择性纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  具有3,3'-双取代的联萘骨架的B（C 6 F 5）3的手性变异体可催化Nazarov环化反应，并具有高水平的对映和非对映控制。母体B（C 6 F 5）3也有效地促进了这些环的闭合。这种电环化是由B（C 6 F 5）3作为催化剂介导的C-C键形成家族仍然很小的另一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201806011

文献信息

• Asymmetric Brønsted Acid-Catalyzed Nazarov Cyclization of Acyclic α-Alkoxy Dienones
  作者：Sadiya Raja、Winai Ieawsuwan、Vadim Korotkov、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/asia.201200391

  日期：2012.10

  A Brønsted acid‐catalyzed asymmetric Nazarov cyclization of acyclic α‐alkoxy dienones has been developed. The reaction offers access to chiral cyclopentenones in a highly enantioselective manner. The reaction is complementary to our previously reported Brønsted acid‐catalyzed electrocyclization reactions, which provided differently substituted optically active cyclopentenones with a fused tetrahydropyrane

  已经开发出布朗斯台德酸催化的无环α-烷氧基二烯酮的不对称纳扎罗夫环化反应。该反应以高度对映选择性的方式提供了手性环戊烯酮的进入。该反应是我们先前报道的布朗斯台德酸催化的电环化反应的补充，该反应提供了具有稠合四氢吡喃环的不同取代的旋光性环戊烯酮，且收率高，对映选择性高。