1-[4-hydroxy-4'-(trifluoromethyl)biphenyl-3-yl]ethanone | 893739-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-hydroxy-4'-(trifluoromethyl)biphenyl-3-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[2-hydroxy-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 893739-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: AGMPJZIKAWRFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-hydroxy-4'-(trifluoromethyl)biphenyl-3-yl]ethanone 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-{[3-(1-azetidin-3-yl-1H-pyrazol-5-yl)-4'-(trifluoromethyl)biphenyl-4-yl]oxy}-5-chloro-2-fluoro-N-1,3,4-thiadiazol-2-ylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical Compounds

  摘要：

  该发明涉及磺胺衍生物，其在医学上的应用，含有它们的组合物，其制备方法以及用于这些方法的中间体。 更具体地，该发明涉及公式（I）的新磺胺基Nav1.7抑制剂： 或其药学上可接受的盐，其中Z 1 ，R a ，R b ，R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 和R 5 如描述中所定义。 Nav 1.7抑制剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面具有潜在用途。

  公开号：

  US20120010182A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 4-三氟甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-[4-hydroxy-4'-(trifluoromethyl)biphenyl-3-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of newer substituted chalcone linked 1,2,3-triazole analogs and evaluation of their cytotoxic activities

  摘要：

  摘要 通过将取代的芳基叠氮化物（5a-5j）和 5-乙炔基-1,2,3-三甲氧基苯偶联，采用 Huisgen 叠氮-炔环加成法制备了具有创新性杂环生物活性的查耳酮 1,2,3- 三唑类似物（6a-j），并获得了极高的产率。通过红外光谱、1H-核磁共振（NMR）、13C-NMR 和电子喷雾电离（ESI）-质谱对典型合成的类似物进行了阐释，并在 MTT 试验中测试了它们对 A549 肺癌细胞的细胞毒性。细胞毒性研究表明，一些类似物显示出中等至良好的活性。在 12 种类似物中，化合物 6i 和 6c 对 A549 细胞株的细胞毒性较低，IC50 值分别为 65.05 ± 1.12 µM 和 71.56 ± 1.29 µM。化合物 6j 的细胞毒性略低，但对 A549 细胞株具有良好的选择性。

  DOI：

  10.1515/hc-2022-0147

文献信息

• An Efficient Microwave-Assisted Propylphosphonic Anhydride (T3P®)-Mediated One-Pot Chromone Synthesis via Enaminones
  作者：Manoranjan Behera、C. Balakrishna、Venu Kandula、Ramakrishna Gudipati、Satyanarayana Yennam、P. Devi

  DOI：10.1055/s-0036-1591898

  日期：2018.5

  An efficient synthesis of 4H-chromene-4-ones via enamino ketones, with cyclization by using T3P® under microwave heating is described. This is the first report for the synthesis of chromones by using T3P®. Significant features of this method include short reaction times and high-purity products.

  描述了通过烯氨基酮有效合成 4H-色烯-4-酮，并在微波加热下使用 T3P® 环化。这是使用 T3P® 合成色酮的第一份报告。该方法的显着特点包括反应时间短和产品纯度高。
• Chemical compounds
  申请人：Brown Alan Daniel

  公开号：US08772293B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use in medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z1, Ra, Rb, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.

  本发明涉及磺酰胺衍生物、它们在医药上的应用、含有它们的组合物、它们的制备过程以及在这些过程中使用的中间体。更具体地，本发明涉及新的磺酰胺Nav1.7抑制剂，其化学式为（I）：或其药学上可接受的盐，其中Z1、Ra、Rb、R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。Nav1.7抑制剂在治疗广泛的疾病中，特别是疼痛方面，具有潜在的用途。
• BENZENESULFONAMIDES USEFUL AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP2590951B1

  公开（公告）日：2015-01-07
• US8772293B2
  申请人：——

  公开号：US8772293B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• [EN] BENZENESULFONAMIDES USEFUL AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] BENZÈNESULFONAMIDES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2012004743A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to sulfonamide derivatives, to their use i n medicine, to compositions containing them, to processes for their preparation and to intermediates used in such processes. More particularly the invention relates to new sulfonamide Nav1.7 inhibitors of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Z1, Ra, Rb, R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the description. Nav 1.7 inhibitors are potentially useful in the treatment of a wide range of disorders, particularly pain.