3-(benzothiazol-2-yl)-1-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-indole | 869585-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3-(benzothiazol-2-yl)-1-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-indole
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-[3-(1,3-benzothiazol-2-yl)indol-1-yl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 869585-14-8
• 化学式: C₄₂H₃₈N₂O₅S
• 分子量: 682.84
• InChiKey: FPMNRNKBKNMNJR-GXLRDEMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzothiazol-2-yl)-1-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-indole 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(β-D-glucopyranosyl)-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1,2-Anhydrosaccharides and 1,2-Cyclic Sulfites as Saccharide Donors in Convergent Synthesis of Glucopyranosyl-, Mannopyranosyl- and Ribofuranosylbenzocamalexin

  摘要：

  以β-D-葡萄糖苷基、α-D-甘露糖苷基和β-D-核糖呋喃苷基苯并卡马列克辛的收敛合成为替代线性方法的路线，基于吲哚-吲哚方法。在关键的糖基化步骤中使用了1,2-脱水糖和1,2-环状亚硫酸盐作为糖基供体。与苯并卡马列克辛偶联，根据所用的糖基供体、催化剂和溶剂，以中等至极好的产率得到了核苷酸类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc20050487
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(benzothiazol-2-yl)-1-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1,2-Anhydrosaccharides and 1,2-Cyclic Sulfites as Saccharide Donors in Convergent Synthesis of Glucopyranosyl-, Mannopyranosyl- and Ribofuranosylbenzocamalexin

  摘要：

  以β-D-葡萄糖苷基、α-D-甘露糖苷基和β-D-核糖呋喃苷基苯并卡马列克辛的收敛合成为替代线性方法的路线，基于吲哚-吲哚方法。在关键的糖基化步骤中使用了1,2-脱水糖和1,2-环状亚硫酸盐作为糖基供体。与苯并卡马列克辛偶联，根据所用的糖基供体、催化剂和溶剂，以中等至极好的产率得到了核苷酸类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc20050487