ethyl (4R)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolane-2-carbonyl]-6-methyl-2-sulfanylidene-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 482655-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (4R)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolane-2-carbonyl]-6-methyl-2-sulfanylidene-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 482655-64-1
• 化学式: C₄₇H₅₀N₂O₁₁SSi
• 分子量: 879.072
• InChiKey: DOUIXHGXCROBTK-SLEUPKQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolane-2-carbonyl]-6-methyl-2-sulfanylidene-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(-)-4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋菊酯的合成和制备规模拆分的改进

  摘要：

  Yb（OTf）3催化3-羟基苯甲醛，乙酰乙酸乙酯和硫脲的Biginelli环缩合反应，得到相应的二氢嘧啶-2-硫酮，称为monastrol，分离产率为95％。通过非对映异构体N -3呋喃核糖基酰胺的制备规模（约100 mg），通过驱动蛋白Eg5的抑制作用，将手性拆分消旋莫纳斯特罗尔（一种有丝分裂阻滞剂）进行了手性拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01269-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2,5-anhydro-D-allonic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (4R)-4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolane-2-carbonyl]-6-methyl-2-sulfanylidene-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  外消旋菊酯的合成和制备规模拆分的改进

  摘要：

  Yb（OTf）3催化3-羟基苯甲醛，乙酰乙酸乙酯和硫脲的Biginelli环缩合反应，得到相应的二氢嘧啶-2-硫酮，称为monastrol，分离产率为95％。通过非对映异构体N -3呋喃核糖基酰胺的制备规模（约100 mg），通过驱动蛋白Eg5的抑制作用，将手性拆分消旋莫纳斯特罗尔（一种有丝分裂阻滞剂）进行了手性拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01269-8

文献信息

• Improved synthesis and preparative scale resolution of racemic monastrol
  作者：Alessandro Dondoni、Alessandro Massi、Simona Sabbatini

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01269-8

  日期：2002.8

  Biginelli cyclocondensation reaction of 3-hydroxybenzaldehyde, ethyl acetoacetate and thiourea afforded the corresponding dihydropyrimidine-2-thione, called monastrol, in 95% isolated yield. The chiral resolution of racemic monastrol, a mitosis blocker by kinesin Eg5 inhibition, was carried out on a preparative scale (ca. 100 mg) through diastereomeric N-3 ribofuranosyl amides.

  Yb（OTf）3催化3-羟基苯甲醛，乙酰乙酸乙酯和硫脲的Biginelli环缩合反应，得到相应的二氢嘧啶-2-硫酮，称为monastrol，分离产率为95％。通过非对映异构体N -3呋喃核糖基酰胺的制备规模（约100 mg），通过驱动蛋白Eg5的抑制作用，将手性拆分消旋莫纳斯特罗尔（一种有丝分裂阻滞剂）进行了手性拆分。