6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide | 70056-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide
• 英文别名: 6-O-Acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosylbromid；6-0-acetyl-2,3,4-tri-0-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide；[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-bromo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 70056-63-2
• 化学式: C₂₉H₃₁BrO₆
• 分子量: 555.466
• InChiKey: SRPTUXBZBUQZDC-PNHLWVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal silver zeolite 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 methyl 2-O-α-D-mannopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Jansson, Per-Erik; Kenne, Lennart; Persson, Kerstin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 591 - 598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  GPI锚定肽的首次全合成。

  摘要：

  通过收敛合成制备了GPI锚定的精子CD52抗原二肽。首先，分别合成具有C末端游离的二肽和具有游离氨基的非还原性末端磷酸乙醇胺的GPI。然后，使用EDC / HOBt作为缩合试剂，将这两个构件结合在一起。最后，将GPI锚定的肽脱保护，得到目标分子1。

  DOI：

  10.1021/jo034213t

文献信息

• Disaccharide and trisaccharide derivatives of the "Lipid A" type
  申请人：Akzo N.V.

  公开号：US04719202A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  The present invention is dealing with certain disaccharide or trisaccharide derivatives of the lipid A type, which have interesting immuno-modulating, more particularly immuno-stimulating properties.

  本发明涉及一种具有有趣的免疫调节，更具体地说是免疫刺激性能的脂多糖A型的某些二糖或三糖衍生物。
• Synthesis of a tetrasaccharide acceptor for use in the assay of UDP-GlcpNAc:β-d-Galp-(1→4)-β-d-GlcpNAc (GlcNAc to Gal) β(1→3)-N-acetylglucosaminyltransferase activity and the pentasaccharide product that would be formed by its enzymatic glycosylation
  作者：Geeta Srivastava、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84095-a

  日期：1992.2

  Abstract The tetrasaccharide β- d -Gal p -(1→4)-β- d -Glc p NAc-(1→6)-α- d -Man p -(1→6)-β- d -Man p -OR ( 2 ) and the pentasaccharide β- d -Glc p NAc-(1→3)-β- d -Gal p -(1→4)-β- d -Glc p NAc-(1→6)-α- d -Man p -(1→6)-β- d -Man p -OR ( 3 ), where R = (CH 2 ) 8 COOMe, have been prepared by using combined chemical and enzymic procedures. Structure 2 is a substrate for UDP-Glc p NAc:β- d -Gal p -(1→4)-β- d -Glc

  摘要四糖β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→6）-α-d-Man p-（1→6）-β-d-Man p- OR（2）和五糖β-d -Glc p NAc-（1→3）-β-d-Gal p-（1→4）-β-d-Glc p NAc-（1→6）-α- d -Man p-（1→6）-β-d -Man p -OR（3），其中R =（CH 2）8 COOMe，是通过化学和酶结合方法制备的。结构2是UDP-Glc p NAc：β-d -Gal p-（1→4）-β-d -Glc p NAc（GlcNAc到Gal）β（1→3）-N-乙酰氨基葡糖基转移酶的底物，和3将是其行动的产物。针对3产生的抗体可用于ELISA分析，该酶可定量固定化2到3的酶促转化。
• Synthese von teilstrukturen der N -Glycoproteine des komplexen typs
  作者：Hans Paulsen、Barbara Helpap

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84169-s

  日期：1992.9

  Abstract Comparable syntheses of β- d -Glc p Nac-(1→2)-[β- d -Glc p Nac-(1→6)]-α- d -Man p -(1→6)-β- d -Man p O(CH 2 ) 8 CO 2 Me and β- d -Glc p Nac-(1→2)-α- d -Man p -(1→3)-β- d -Man p O(CH 2 ) 8 CO 2 Me with the glycosyl halide and imidate methods were investigated. 3,4,6-Tri- O -acetyl-2-deoxy-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α- d -glucopyranosyl bromide or trichloroacetimidate are suitable

  摘要β-d -Glc p Nac-（1→2）-[β-d -Glc p Nac-（1→6）]-α-d-Man p-（1→6）-β-d的可比合成-Man p O（CH 2）8 CO 2 Me和β-d -Glc p Nac-（1→2）-α-d -Man p-（1→3）-β-d -Man p O（CH 2 ）用糖基卤和亚氨酸酯方法研究了8 CO 2 Me。3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-（2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基）-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物或三氯乙亚氨酸酯是用于β-d-糖苷与仲羟基偶联的合适的糖基供体。
• Syntheses of trisaccharides related to Salmonella serogroup E O-antigenic polysaccharides
  作者：Per J. Garegg、Christina Henrichson、Thomas Norberg、Petra Ossowski

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84048-8

  日期：1983.8

  Abstract Syntheses of p -trifluoroacetamidophenyl O -β- d -mannopyranosyl-(1→4)- O -α- l -rhamnopyranosyl-(1→3)-α- d -galactopyranoside ( 3 ) and p -trifluoroacetamidophenyl O -β- d -galactopyranosyl-(1→6)- O -β- d -mannopyranosyl-(1→4)-α- l -rhamnopyranoside ( 11 ) are described. Silver zeolite was used as promoter for constructing the β- d -mannosyl linkages from 6- O -acetyl-2,3,4-tri- O -benzyl-α-

  摘要对-三氟乙酰胺基苯基O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-O-α-l-鼠李吡喃糖基-（1→3）-α-d-吡喃半乳糖苷（3）和对-三氟乙酰胺基苯基O-β-描述了d-吡喃半乳糖基-（1→6）-O-β-d-甘露吡喃糖基-（1→4）-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（11）。银沸石用作促进剂，用于由6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物和适当的单羟基化合物构建β-d-甘露糖基键。
• Paulsen, Hans; Lockhoff, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 9, p. 3102 - 3114
  作者：Paulsen, Hans、Lockhoff, Oswald

  DOI：——

  日期：——